第1章 緒論1 11 有機化合物和有機化學(xué)1 12 有機化合物的一般特點2 13 化學(xué)鍵和分子結(jié)構(gòu)2 14 共價鍵的屬性4 141 鍵長4 142 鍵角5 143 鍵離解能和鍵能5 144 元素的電負(fù)性和鍵的極性6 15 共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)的
類型8 16 有機化合物的分類8 161 按碳架分類8 (1)開鏈化合物8 (2)脂環(huán)化合物8 (3)芳香族化合物9 (4)雜環(huán)化合物9 162 按官能團分類10 17 有機化學(xué)和有機化學(xué)工業(yè)10 18 有機化合物的天然來源11 181 石油和天然氣11 182 煤12 183 農(nóng)副產(chǎn)品及其他13
習(xí)題13
參考書目14
第2章 烷烴15 21 烷烴的通式、同系列和構(gòu)造
異構(gòu)15 22 烷烴的命名17 221 伯、仲、叔、季碳原子17 222 烷基18 223 烷烴的命名19 (1)普通命名法19 (2)衍生命名法19 (3)系統(tǒng)命名法20 23 烷烴的結(jié)構(gòu)--碳原子的sp3
雜化21 24 烷烴的構(gòu)象24 241 乙烷的構(gòu)象24 242 丁烷的構(gòu)象25 25 烷烴的物理性質(zhì)26 251 物態(tài)27 252 沸點27 253 熔點28 254 相對密度29 255 溶解度29 256 折射率29 26 烷烴的化學(xué)性質(zhì)29 261 氯化反應(yīng)30 (1)甲烷的氯化30 (2) 甲烷氯化的反應(yīng)機理30 (3) 其他烷烴的氯化31 262 氧化反應(yīng) 32 263 異構(gòu)化反應(yīng) 33 264 裂化反應(yīng) 33
例題34
習(xí)題37
參考書目39
第3章 環(huán)烷烴40 31 環(huán)烷烴的分類40 32 環(huán)烷烴的命名41 33 環(huán)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象41 331 構(gòu)造異構(gòu)41 332 順反異構(gòu)42 34 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)43 341 環(huán)的大小與穩(wěn)定性43 342 環(huán)己烷及其一取代物的
構(gòu)象44 35 環(huán)烷烴的工業(yè)來源和制法46 36 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)47 37 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)47 371 取代反應(yīng)48 372 氧化反應(yīng)48 373 小環(huán)的加成反應(yīng)49 (1)加氫49 (2)加溴49 (3)加溴化氫49
例題50
習(xí)題50
參考書目51
第4章 烯烴52 41 乙烯的結(jié)構(gòu)--碳原子的sp2
雜化、π鍵52 42 烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象54 421 構(gòu)造異構(gòu)54 422 順反異構(gòu)55 43 烯烴的命名法56 431 烯基56 432 烯烴的命名56 433 順反異構(gòu)體的命名58 (1)順反命名法58 (2)Z,E命名法59 44 烯烴的來源和制法61 441 從裂解氣和煉廠氣中分離61 442 醇脫水62 443 鹵烷脫鹵化氫62 45 烯烴的物理性質(zhì)63 46 烯烴的化學(xué)性質(zhì)64 461 加成反應(yīng)64 (1)催化加氫64 (2)與鹵素加成65 (3)與鹵化氫加成、馬爾柯夫尼
柯夫規(guī)則、過氧化物效應(yīng)67 (4)與硫酸加成73 (5)與水加成74 (6)與次鹵酸加成75 (7)硼氫化反應(yīng)76 462 氧化反應(yīng)77 (1)用高錳酸鉀氧化77 (2)用過氧酸氧化78 (3)催化氧化78 (4)臭氧化79 463 聚合反應(yīng)80 (1)聚乙烯81 (2)聚丙烯81 (3)乙丙橡膠81 464 α?C-氫的反應(yīng)82 (1)氯化反應(yīng)82 (2)氧化反應(yīng)82
例題83
習(xí)題84
參考書目87
第5章 二烯烴88 51 二烯烴的分類88 52 二烯烴的命名89 53 共軛二烯烴的制法89 531 1, 3-丁二烯的制法89 (1)從裂解氣的C4餾分提取89 (2)由丁烷和丁烯脫氫生產(chǎn)89 532 2-甲基-1, 3-丁二烯的制法90 (1)從裂解氣的C5餾分提取90 (2) 由異戊烷或異戊烯脫氫
生產(chǎn)90 (3)合成法90 54 1, 3-丁二烯的結(jié)構(gòu)91 55 共軛體系和共軛效應(yīng)92 56 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)95 561 1, 2-加成和1, 4-加成95 562 雙烯合成97 563 聚合反應(yīng)98 57 天然橡膠與合成橡膠99 571 天然橡膠99 572 合成橡膠100 (1)異戊橡膠100 (2)順丁橡膠100 (3)氯丁橡膠100 (4)丁苯橡膠101 (5)丁基橡膠101 58 環(huán)戊二烯101 581 工業(yè)來源和生產(chǎn)101 582 理化性質(zhì)和用途102
例題103
習(xí)題105
參考書目107
第6章 炔烴108 61 乙炔的結(jié)構(gòu)--碳原子的sp
雜化108 62 炔烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名109 621 炔烴的構(gòu)造異構(gòu)109 622 炔烴的命名法110 (1)衍生命名法110 (2)系統(tǒng)命名法110 63 炔烴的制法110 631 乙炔的生產(chǎn)111 (1)電石法111 (2)部分氧化法111 (3)其他方法111 632 其他炔烴的制法111 (1)二鹵代烷脫鹵化氫111 (2)炔烴的烷基化112 64 炔烴的物理性質(zhì)112 65 炔烴的化學(xué)性質(zhì)112 651 加成反應(yīng)113 (1)催化加氫113 (2)與鹵素加成113 (3)與鹵化氫加成114 (4)與水加成114 (5)與醇加成115 (6)與乙酸加成115 652 氧化反應(yīng)116 653 聚合反應(yīng)116 654 炔氫的反應(yīng)117 (1)炔氫的酸性117 (2)金屬炔化物的生成及其
應(yīng)用117 (3)炔烴的鑒定118
例題119
習(xí)題120
參考書目122
第7章 芳烴123 71 芳烴的分類123 (1)單環(huán)芳烴123 (2)多環(huán)芳烴123 72 單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名124 721 構(gòu)造異構(gòu)124 722 命名124 723 芳基125 73 苯的結(jié)構(gòu)126 74 芳烴的工業(yè)來源127 741 從煤焦油中分離127 742 芳構(gòu)化128 75 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)129 76 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)129 761 取代反應(yīng)129 (1)鹵化129 (2)硝化130 (3)磺化130 (4)付列德爾-克拉夫茨反應(yīng)131 762 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)
機理133 (1)硝化反應(yīng)的機理133 (2)磺化反應(yīng)的機理134 763 加成反應(yīng)134 (1)加氫134 (2)加氯135 764 氧化反應(yīng)135 (1)苯環(huán)的氧化135 (2)側(cè)鏈的氧化135 77 苯環(huán)上親電取代的定位規(guī)律136 771 定位規(guī)律136 (1)類定位基--鄰對位
定位基137 (2)第二類定位基--間位
定位基138 772 定位規(guī)律的理論解釋138 (1)類定位基的定位效應(yīng)139 (2)第二類定位基的定位效應(yīng)141 773 二取代苯的定位效應(yīng)143 774 定位規(guī)律的應(yīng)用144 78 苯乙烯和離子交換樹脂145 781 苯乙烯145 782 離子交換樹脂146 (1)強酸性陽離子交換樹脂146 (2)強堿性陰離子交換樹脂147 79 稠環(huán)芳烴148 791 萘148 (1)萘的結(jié)構(gòu)149 (2)萘的化學(xué)性質(zhì)150 792 其他稠環(huán)芳烴152 710 非苯芳烴153 711 C60154 712 多官能團化合物的命名155
例題157
習(xí)題158
參考書目160
第8章 對映異構(gòu)161 81 物質(zhì)的旋光性和比旋光度161 811 物質(zhì)的旋光性161 812 比旋光度162 82 分子的手性和對映異構(gòu)163 821 基本概念163 822 對稱因素163 (1)對稱面163 (2)對稱中心164 83 具有一個手性碳原子的對映
異構(gòu)165 84 分子構(gòu)型165 841 構(gòu)型的表示方法165 842 相對構(gòu)型和構(gòu)型166 843 構(gòu)型的命名法167 85 具有兩個手性碳原子化合物的
對映異構(gòu)168 851 具有兩個不相同手性碳原
子化合物的對映異構(gòu)169 852 具有兩個相同手性碳原子
化合物的對映異構(gòu)170 86 異構(gòu)體的分類171
例題173
習(xí)題174
參考書目175
第9章 鹵代烴176 91 鹵代烷的分類和命名176 911 鹵代烷的分類177 912 鹵代烷的命名177 (1)普通命名法177 (2)系統(tǒng)命名法177 92 鹵代烷的制法178 921 烷烴直接鹵化178 922 由醇制備178 923 由烯烴制備179 93 鹵代烷的物理性質(zhì)179 94 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)180 941 取代反應(yīng)180 (1)水解180 (2)與醇鈉作用180 (3)與氰化鈉作用181 (4)與氨作用181 (5)與硝酸銀作用181 942 消除反應(yīng)182 943 與金屬鎂作用183 95 親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的
機理184 951 飽和碳原子上的親核取代
反應(yīng)機理184 (1)SN2機理185 (2)SN1機理186 952 消除反應(yīng)的機理187 (1)E2機理187 (2)E1機理188 96 氟代烴188 961 氟里昂188 962 四氟乙烯和聚四氟乙烯189 97 鹵代烯烴和鹵代芳烴189 971 乙烯型和苯基型鹵化物189 972 烯丙型和芐基型鹵化物191
例題192
習(xí)題193
參考書目195
第10章 醇和酚196 101 醇196 1011 醇的分類、構(gòu)造異構(gòu)和
命名196 (1)醇的分類196 (2)醇的構(gòu)造異構(gòu)197 (3)醇的命名197 1012 醇的制法198 (1)烯烴水合198 (2)醛、酮、酸、酯的還原198 (3)由格利雅試劑制備199 1013 醇的物理性質(zhì) 氫鍵199 (1)熔點200 (2)沸點200 (3)溶解度201 (4)相對密度201 1014 醇的化學(xué)性質(zhì)201 (1)與金屬的反應(yīng)201 (2)鹵代烴的生成202 (3)酯的生成204 (4)脫水反應(yīng)205 (5)氧化和脫氫206 1015 乙二醇208 1016 丙三醇208 1017 硫醇208 102 酚210 1021 酚的命名210 1022 酚的制法211 (1)由異丙苯制備211 (2)氯苯水解212 (3) 由甲苯氧化制備212 (4)堿熔法212 1023 酚的物理性質(zhì)213 1024 酚的化學(xué)性質(zhì)213 (1) 酚羥基的反應(yīng)213 (2)芳環(huán)上的反應(yīng)215 (3)氧化反應(yīng)216 (4)與三氯化鐵的顯色反應(yīng)217 1025 酚醛樹脂和杯芳烴217 (1)酚醛樹脂217 (2)杯芳烴218 1026 雙酚A和環(huán)氧樹脂219 (1)雙酚A219 (2)環(huán)氧樹脂219
例題220
習(xí)題221
參考書目222
第11章 醚和環(huán)氧化合物223 111 醚的命名223 112 醚的制法224 1121 醇脫水224 1122 威廉森合成法224 113 醚的物理性質(zhì)225 114 醚的化學(xué)性質(zhì)226 1141 NFDA4鹽的生成226 1142 醚鍵的斷裂226 1143 過氧化物的生成227 115 環(huán)醚227 1151 環(huán)氧乙烷227 (1)與水反應(yīng)228 (2)與醇反應(yīng)228 (3)與氨反應(yīng)229 (4)與格利雅試劑的反應(yīng)229 1152 冠醚230 1153 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 231 116 硫醚231
例題232
習(xí)題233
參考書目234
第12章 醛、酮和醌235 121 醛和酮的分類和命名235