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有機(jī)化學(xué)實驗(第2版) 版權(quán)信息
- ISBN:9787030488862
- 條形碼:9787030488862 ; 978-7-03-048886-2
- 裝幀:一般膠版紙
- 冊數(shù):暫無
- 重量:暫無
- 所屬分類:>
有機(jī)化學(xué)實驗(第2版) 內(nèi)容簡介
本書主要包括:有機(jī)化學(xué)實驗基礎(chǔ)知識;有機(jī)化學(xué)實驗基本技術(shù);有機(jī)化學(xué)實驗基本操作;有機(jī)化合物的基本制備;有機(jī)化合物的性質(zhì)與鑒定;綜合性實驗;設(shè)計性及研究性實驗;高等有機(jī)化學(xué)合成實驗技術(shù)及附錄。實驗內(nèi)容以綠色化和實用化為原則;以基礎(chǔ)性實驗與提高性實驗相結(jié)合為宗旨,選編了不同層次、不同類型的實驗45個。
有機(jī)化學(xué)實驗(第2版) 目錄
**章有機(jī)化學(xué)實驗基礎(chǔ)知識1
**節(jié)有機(jī)化學(xué)實驗室規(guī)則1
第二節(jié)有機(jī)化學(xué)實驗室安全常識1
第三節(jié)有機(jī)化學(xué)實驗常用玻璃儀器和設(shè)備8
第四節(jié)手冊查閱和有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)簡介17
第五節(jié)實驗預(yù)習(xí)、記錄及實驗報告的書寫26
第二章有機(jī)化學(xué)實驗基本技術(shù)33
**節(jié)簡單玻璃工操作33
第二節(jié)塞子鉆孔35
第三節(jié)加熱及冷卻37
第四節(jié)回流與氣體吸收39
第五節(jié)攪拌與攪拌器41
第六節(jié)萃取與洗滌42
第七節(jié)干燥及干燥劑45
第八節(jié)重結(jié)晶及過濾50
第九節(jié)升華55
第十節(jié)蒸餾55
第十一節(jié)簡單分餾64
第十二節(jié)色譜法65
第三章有機(jī)化學(xué)實驗基本操作77
實驗1乙醇的常壓蒸餾77
實驗2呋喃甲醛的減壓蒸餾78
實驗3冬青油的水蒸氣蒸餾80
實驗4乙醇水混合物的分餾81
實驗5乙酸的萃取及鹽析效應(yīng)82
實驗6乙酰苯胺的重結(jié)晶84
實驗7熔點測定及溫度計的校正85
實驗8微量法測定有機(jī)化合物沸點89
實驗9液態(tài)有機(jī)化合物折射率的測定90
實驗10旋光性物質(zhì)的旋光度測定93
實驗11薄層色譜法分離和鑒定鎮(zhèn)痛藥片APC的組分96
第四章有機(jī)化合物的基本制備99
實驗12環(huán)己烯的制備99
實驗13正溴丁烷的制備102
實驗14正丁醚的制備106
實驗152-甲基-2-己醇的制備109
實驗16苯乙酮的制備112
實驗17己二酸的制備115
實驗18乙酸乙酯的制備118
實驗19乙酸正丁酯的制備122
實驗20乙酸異戊酯的制備124
實驗21乙酰苯胺的制備126
實驗22甲基橙的制備128
實驗23發(fā)酵法制備乙醇131
實驗24苯并咪唑的制備135
實驗25(S)-(+)-3-羥基丁酸乙酯的生物催化合成137
第五章天然有機(jī)化合物的分離與提取140
實驗26紅辣椒中辣椒紅色素的提取140
實驗27從茶葉中分離咖啡因141
實驗28菠菜葉色素的柱色譜分離143
實驗29頭發(fā)蛋白中部分氨基酸的分離和鑒定146
第六章有機(jī)化合物的性質(zhì)與鑒定150
實驗30有機(jī)化合物的元素定性分析150
實驗31烴的化學(xué)性質(zhì)154
實驗32醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)156
實驗33醛和酮的化學(xué)性質(zhì)159
實驗34羧酸的化學(xué)性質(zhì)161
實驗35羧酸衍生物和取代羧酸的化學(xué)性質(zhì)163
實驗36糖的化學(xué)性質(zhì)165
實驗37胺和尿素的化學(xué)性質(zhì)168
實驗38氨基酸和蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)170
第七章綜合性實驗174
實驗39香豆素-3-羧酸的制備174
實驗40外消旋苦杏仁酸的制備與拆分177
實驗41昆蟲信息素——2-庚酮的制備182
實驗42局部麻醉劑——苯佐卡因的制備190
實驗43青蒿素的提取、純化與鑒定195
第八章設(shè)計性及研究性實驗201
實驗44多組分混合物的分離201
實驗45未知有機(jī)化合物的鑒別203
實驗46經(jīng)典的解熱鎮(zhèn)痛藥——阿司匹林的制備206
實驗47離子液體的制備及在有機(jī)合成中的應(yīng)用207
實驗48藥物中間體3-(2,5-二甲基苯氧基)-1-氯丙烷的制備及反應(yīng)過程跟蹤209
實驗49乙酸異戊酯制備的實驗條件研究211
第九章高等有機(jī)合成實驗技術(shù)213
**節(jié)反應(yīng)裝置與設(shè)備213
第二節(jié)有機(jī)實驗室特殊操作222
第三節(jié)現(xiàn)代有機(jī)實驗操作技術(shù)229
實驗50超聲波輻射合成對硝基苯甲酸乙酯232
實驗51無溶劑條件下肉桂醛的Cannizzaro反應(yīng)234
參考文獻(xiàn)237
附錄238
附錄1特殊試劑的配制238
附錄2常用有機(jī)溶劑的純化239
附錄3有機(jī)類實驗廢棄物的處理242
附錄4常用元素的相對原子質(zhì)量表244
附錄5常用希臘字母和讀音244
附錄6重結(jié)晶常用溶劑244
附錄7水的飽和蒸氣壓246
附錄8常用酸堿溶液的濃度及相對密度246
有機(jī)化學(xué)實驗(第2版) 節(jié)選
**章 有機(jī)化學(xué)實驗基礎(chǔ)知識 **節(jié) 有機(jī)化學(xué)實驗室規(guī)則 為了保證有機(jī)化學(xué)實驗?zāi)苷m樌剡M(jìn)行,培養(yǎng)學(xué)生良好的實驗作風(fēng)和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度,達(dá)到預(yù)期的實驗?zāi)康模瑢W(xué)生必須遵守如下實驗室規(guī)則。 1. 實驗前必須認(rèn)真預(yù)習(xí)有關(guān)實驗內(nèi)容。通過預(yù)習(xí),明確實驗?zāi)康摹嶒炓蠹皩嶒灥幕驹恚私鈱嶒灥闹饕襟E、基本操作方法、使用的基本儀器及裝置、實驗過程中主要注意事項,并寫好實驗預(yù)習(xí)報告,安排好實驗計劃。未達(dá)到預(yù)習(xí)要求者,不得進(jìn)行實驗。 2. 遵守實驗室的各項規(guī)章制度和紀(jì)律。準(zhǔn)時進(jìn)入實驗室,不得遲到或早退。實驗過程中要保持安靜和良好的秩序,不得進(jìn)行與實驗無關(guān)的活動。實驗過程中不得擅離實驗崗位。 3. 嚴(yán)格按照操作規(guī)程進(jìn)行實驗。聽從實驗教師和實驗室工作人員的指導(dǎo)。未經(jīng)指導(dǎo)教師允許,學(xué)生不得擅自改變藥品用量和實驗內(nèi)容。重新開始實驗必須經(jīng)指導(dǎo)教師同意后,方可實行。 4. 實驗過程中應(yīng)認(rèn)真仔細(xì)地操作,細(xì)致入微地觀察實驗現(xiàn)象,并養(yǎng)成邊進(jìn)行實驗,邊實事求是地記錄實驗現(xiàn)象和實驗結(jié)果的習(xí)慣。實驗結(jié)束后,應(yīng)將實驗記錄本交由指導(dǎo)教師簽閱。 5. 愛護(hù)公物。公用藥品、儀器和器材應(yīng)在指定的地點使用,或用后及時放回指定地點并保持整潔。若有實驗儀器損壞,要辦理登記換領(lǐng)手續(xù),并按學(xué)校相關(guān)制度執(zhí)行。未經(jīng)允許,不得將實驗室的任何物品攜帶出室外他用。 6. 保持實驗室整潔。實驗時做到實驗桌面整潔,地面、水槽和儀器清潔。實驗完畢,應(yīng)及時將實驗臺整理干凈。并清洗、整理儀器,檢查安全措施是否到位,經(jīng)教師允許后方可離開實驗室。 7. 做實驗的同學(xué)應(yīng)輪流值日。值日生的職責(zé)為整理公用儀器、藥品并打掃實驗室;清倒廢物桶;檢查水、電、煤氣等的開關(guān)是否關(guān)閉,關(guān)好門窗,*后離開實驗室。 第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)實驗室安全常識 安全進(jìn)行實驗是有機(jī)化學(xué)實驗的根本要求,所以,進(jìn)行有機(jī)化學(xué)實驗,*先必須高度重視實驗室的安全問題。為了預(yù)防事故的發(fā)生,確保實驗?zāi)茼樌M(jìn)行,實驗時要熟悉有機(jī)實驗室一般安全常識并切實遵守實驗室安全規(guī)則。 有機(jī)化學(xué)實驗中,經(jīng)常要使用一些易燃易爆的溶劑(如乙醇、乙醚等)、氣體(如氫氣)和藥品(如乙炔銀),以及有毒的藥品(如氰化鈉)和腐蝕性藥品(如氯磺酸、燒堿)等,這些溶劑和藥品如果使用不當(dāng),就有可能引起著火、爆炸、中毒甚至傷亡等嚴(yán)重事故。此外,易碎的玻璃儀器,以及自來水、電器設(shè)備等使用不當(dāng),也可能會發(fā)生事故。一旦發(fā)生嚴(yán)重事故,不但危及本人及他人的人身安全,還會給國家財產(chǎn)帶來不可估量的損失。因此,進(jìn)行有機(jī)化學(xué)實驗時,一定要確保安全**。雖然實驗過程中有危險因素的存在,但只要實驗者思想上高度重視,加強(qiáng)安全防范意識,落實安全防范措施,實驗時集中注意力,認(rèn)真仔細(xì)地操作,嚴(yán)格執(zhí)行操作規(guī)程,就一定可以避免事故的發(fā)生,實驗工作就能順利完成。為了防患于未然,實驗者在進(jìn)入實驗室之前,必須熟悉實驗室的一般安全知識,掌握一般事故的處理方法,實驗過程中應(yīng)當(dāng)嚴(yán)格遵守實驗室安全規(guī)則。 一、有機(jī)化學(xué)實驗室安全規(guī)則 1. 安全至上,實驗前應(yīng)認(rèn)真做好預(yù)習(xí)及一切準(zhǔn)備工作。進(jìn)入實驗室前,應(yīng)事先穿好實驗服,束好長發(fā),不準(zhǔn)穿拖鞋或涼鞋、短褲或短裙進(jìn)入實驗室,也不準(zhǔn)將飲料、食品等物品帶入實驗室。進(jìn)入實驗室后,應(yīng)*先熟悉實驗室內(nèi)的水、電、煤氣等開關(guān)的位置,以及滅火器材的放置地點和使用方法。如有意外事故發(fā)生,*先要保持鎮(zhèn)靜,及時采取必要的應(yīng)急措施,并立即報請教師處理。 2. 安裝儀器前,應(yīng)注意先檢查所用儀器是否完好無損、有無缺少。如果有缺少或損壞,應(yīng)及時報告給準(zhǔn)備實驗的老師進(jìn)行處理。安裝儀器時,先將鐵架臺放在合適的位置,選好熱源,按照從下往上、從左到右(或從右到左)的順序依次安裝。安裝完畢后,還要檢查裝置是否正確和穩(wěn)妥(尤其是要檢查氣密性),搭好的裝置要做到橫平豎直,所有儀器的重心都要位于同一平面上,并征得指導(dǎo)教師同意后方可進(jìn)行實驗。 3. 實驗過程中,思想要集中,操作要認(rèn)真,除了及時做好實驗記錄外,還應(yīng)隨時注意觀察反應(yīng)是否正常進(jìn)行、裝置有無漏氣、儀器有無破損。應(yīng)安排好實驗時間,按時結(jié)束實驗。 4. 規(guī)范操作。當(dāng)進(jìn)行某些有一定危險的實驗時,應(yīng)根據(jù)實驗的具體情況采取必要的安全措施,如戴防護(hù)眼鏡(不要戴隱形眼鏡)、面罩及橡皮手套或設(shè)置防護(hù)屏等。如果進(jìn)行有毒或有刺激性氣體產(chǎn)生的實驗,應(yīng)在通風(fēng)櫥內(nèi)進(jìn)行。 5. 實驗所用的藥品不得隨意散失和丟棄,實驗過程中所生成的有害氣體及有毒物質(zhì),也應(yīng)嚴(yán)格按規(guī)定處理,以免污染環(huán)境。 6. 公用儀器及藥品使用后應(yīng)立即歸還原處。實驗過程中,要愛護(hù)公物,節(jié)約水、電、煤氣及消耗性物品,嚴(yán)格藥品用量。注意取用試劑后要及時蓋好試劑瓶蓋,不要亂放,避免弄錯或試劑吸潮。多余的試劑(或用后的藥品)不得倒回原試劑瓶中,以免污染試劑,更不得倒入水槽。 7. 實驗前必須做到熟悉所用藥品和儀器的性能及儀器的裝配要點,熟悉實驗室各種鋼瓶的標(biāo)記,切忌弄錯。 8. 保持整潔。廢棄的物品放到指定的廢棄缸內(nèi),實驗試劑不得入口,嚴(yán)禁在實驗室吸煙及飲食。 二、有機(jī)化學(xué)實驗室常見事故的預(yù)防和處理 有機(jī)化學(xué)實驗事故發(fā)生率較高,惡性事故也時有發(fā)生。為預(yù)防和減少實驗事故的發(fā)生及在萬一發(fā)生事故時能及時正確地處理,并盡可能地減輕事故的危害和損失,必須熟悉常見事故的發(fā)生原因、預(yù)防辦法及處置措施。實驗室中常見的事故有火災(zāi)、爆炸、中毒、灼傷、觸電及大量溢水等。 (一)火災(zāi)與急救 有機(jī)化學(xué)實驗中使用的原料、溶劑大多數(shù)是易揮發(fā)和易燃的,很多在室溫時具有較大的蒸氣壓(特別是低沸點的溶劑)。當(dāng)空氣中混雜的易燃溶劑蒸氣或易燃易爆氣體的濃度在其爆炸極限范圍內(nèi),且室溫又在其閃點溫度以上時,一旦遇到明火或火星,就會立即爆炸,甚至釀成火災(zāi)。很多時候有機(jī)實驗室中要用酒精燈、電爐等儀器進(jìn)行加熱,各種電器的使用也往往會產(chǎn)生電火花。所以著火燃燒是有機(jī)實驗室發(fā)生率較高的實驗事故。 1. 常見的一些著火燃燒的情形 (1) 在燒杯或蒸發(fā)皿等敞口容器中加熱有機(jī)液體,可燃的蒸氣遇明火會引起燃燒。 (2) 回流或蒸餾操作中未加沸石,一旦引起暴沸,液體沖出瓶外會被明火點燃。 (3) 用直火加熱裝有液體有機(jī)物的燒瓶,因加熱不均勻有時會引起燒瓶破裂,液體逸出而被點燃。 (4) 在傾倒或量取有機(jī)液體時不小心將液體灑出瓶外并被明火點燃。 (5) 盛放有機(jī)液體的瓶子長期不加蓋,致使蒸氣不斷揮發(fā)逸出,因其比空氣重,會下沉流動聚集于地面低洼處,如遇到隨意丟棄的未熄滅的火柴頭、煙蒂等會引起燃燒。 (6) 將廢棄溶劑等倒入廢物缸中,使其蒸氣大量揮發(fā),被明火點燃。 (7) 使用金屬鈉或其他遇水易燃物時,不小心使之接觸到水或潮濕的臺面、抹布等引起燃燒。 此外,由于多數(shù)有機(jī)合成反應(yīng)經(jīng)常需要加熱,如熱源選擇不當(dāng)或裝置安裝不規(guī)范時,也容易引起火災(zāi)。因此,對有機(jī)實驗室來說防火顯得十分重要。 2. 火災(zāi)的預(yù)防 實驗者在進(jìn)行實驗前必須對所用到的試劑、溶劑等有盡可能詳盡的了解。一般化合物的閃點越低,越易燃燒,若同時其沸點也較低(揮發(fā)性大),使用時就更應(yīng)加倍小心。預(yù)防火災(zāi)發(fā)生的主要措施有如下幾種。 (1) 實驗裝置一定要正確安裝,操作必須規(guī)范。 (2) 火源應(yīng)與易燃有機(jī)物離得盡可能遠(yuǎn)些。切不可將易燃有機(jī)物放在敞口容器內(nèi),應(yīng)盛放在密閉的塞緊瓶口的容器中,以防止其蒸氣外逸,存放于陰涼干燥處妥善保存,不得靠近火源。數(shù)量較大的易燃有機(jī)溶劑不能存放在實驗室中,應(yīng)存放在指定的危險藥品倉庫內(nèi),注意不得將易燃有機(jī)物與一些強(qiáng)氧化劑(如高錳酸鉀、濃硝酸)放在一起。 (3) 不得用明火直接加熱盛有易燃有機(jī)物的燒瓶,應(yīng)根據(jù)液體的沸點選用合適的熱源(水浴、油浴、砂浴、電爐墊上石棉網(wǎng)或使用電熱套),同時根據(jù)具體情況選用合適的冷凝方式(水或空氣)。如使用油浴加熱,還應(yīng)防止水滴入油浴中使油濺到熱源上著火。 若使用高溫油浴(如高溫硅油)長時間高溫加熱時,實驗人員不得離開實驗室,以便火災(zāi)發(fā)生時可及時處理。 (4) 蒸餾或回流易揮發(fā)、易燃液體時,應(yīng)注意檢查各接口處是否漏氣,玻璃儀器是否完好,但整個系統(tǒng)不可密封。加熱前應(yīng)加助沸劑(1~2粒沸石、素?zé)善虼森h(huán)),防止暴沸引起液體逸出而引起火災(zāi)。若加熱后發(fā)現(xiàn)忘加沸石,應(yīng)先停止加熱,待瓶內(nèi)液體稍冷后才可補(bǔ)加,切不可直接補(bǔ)加(尤其是液體已近沸騰時)。在用有機(jī)溶劑重結(jié)晶并用活性炭脫色時,同樣在加入活性炭之前,要使液體稍冷后才可進(jìn)行。 (5) 大量處理可燃性液體時,要在通風(fēng)櫥或指定地點進(jìn)行,室內(nèi)不得有火源。易燃易揮發(fā)的有機(jī)溶劑不得倒入敞口的廢物缸內(nèi),要設(shè)法回收或裝入指定的試劑瓶中。一般少量的廢棄溶劑要集中處理,極少量的廢棄溶劑可倒入水槽用水沖走(含金屬鈉或與水猛烈反應(yīng)的殘渣及有毒的有機(jī)溶劑除外)。切忌將燃著的或帶有火星的火柴頭等雜物亂扔或投入廢物桶 (或廢液缸)中。 (6) 使用易燃易爆氣體(如乙炔、氫氣或臭氧等)時,室內(nèi)應(yīng)嚴(yán)禁明火,防止一切火星的發(fā)生并保持空氣暢通。 (7) 金屬鈉、鉀及氫化鋁鋰等物質(zhì)遇水易爆炸燃燒,應(yīng)保存在烴類物質(zhì)(如煤油或液體石蠟)及密閉容器中,切勿露置在空氣中。此外,黃磷等露置空氣中可發(fā)生自燃,必須先保存在盛水的玻璃瓶中,再放入金屬筒中,不要直接放在金屬筒中,以免腐蝕。 (8) 平時要經(jīng)常檢查煤氣開關(guān)及其橡皮管等是否完好。實驗人員離開實驗室之前應(yīng)關(guān)閉電源總閘。 3. 火災(zāi)的一般處置原則與措施 一旦火災(zāi)發(fā)生,全室人員*先應(yīng)沉著、冷靜,不可驚慌失措。根據(jù)起火原因,及時采取各種相應(yīng)措施,以控制火勢,防止其擴(kuò)大,從而減少事故的損失。其次,立即關(guān)掉煤氣開關(guān);切斷電源,迅速移開著火點周圍未著火的可燃物品。再根據(jù)易燃物的性質(zhì)和火勢大小作不同處置,設(shè)法撲滅火源。 (1) 失火初期,火勢不大時,不得用口吹,應(yīng)使用濕抹布(或濕毛毯)、石棉毯或防火砂等滅火,必要時可使用滅火器滅火。熱溶劑揮發(fā)出的蒸氣在瓶口處燃燒,可用濕抹布蓋熄;若僅有少量液體濺在實驗臺面上燃燒,在移開周圍可燃物后,可任其燒完,一般在1min之內(nèi)自行熄滅而不會燒壞臺面;若液體稍多,可用防火砂、濕抹布或石棉布蓋熄;當(dāng)火勢較大時,則需用滅火器噴熄。反應(yīng)容器內(nèi)著火時,可用石棉板蓋住瓶口,火即熄滅。如實驗者身上的衣服著火,切不可帶火奔跑,以免火勢擴(kuò)大,可用石棉毯或濕毛毯包裹起來,也可以在地上緩緩滾動滅火。 (2) 有機(jī)物著火,一般不得用水去滅火,因有機(jī)物會浮在水面上繼續(xù)燃燒并隨水的流動迅速擴(kuò)散,除非著火的有機(jī)物極易溶于水,且火勢不大時,才可用水來滅火。 (3) 如油類著火,切忌用水滅火。可用防火砂或滅火器滅火。有時也可撒上干燥的固體碳酸鈉(或碳酸氫鈉)粉末,就可撲滅。 (4) 如電器著火,必須先切斷電源,用二氧化碳或四氯化碳滅火器滅火(注意四氯化碳蒸氣有毒,在空氣流通不良的地方使用有危險)。絕不能用水和泡沫滅火器去滅火。滅火時,應(yīng)把滅火器的噴出口對準(zhǔn)火焰的底部,從火的四周向中心撲滅。 (5) 金屬鉀或金屬鈉著火也不可用滅火器撲滅,更不能用水,只能用砂或石棉毯蓋熄。 (6) 如實驗室一時不具備以上滅火器材時,可將實驗室常用的碳酸鈉或碳酸氫鈉固體倒在火焰上將火撲滅。 雖然實驗室易發(fā)生火災(zāi),但只要實驗者重視實驗安全,集中思想,嚴(yán)格操作,火災(zāi)事故是可以預(yù)防的。 (二)防爆與急救 除易燃之外,一些有機(jī)物也易爆炸。所以,防爆是有機(jī)化學(xué)實驗中又一重要措施。 1. 實驗時一些易導(dǎo)致爆炸發(fā)生的情形 (1) 反應(yīng)劇烈放熱且有大量氣體放出時(如高錳酸鉀與濃硫酸混合制氧氣和臭氧)。 (2) 易燃?xì)怏w(如乙炔)或易燃液體(如乙醚)的蒸氣與空
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