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有機化學基礎(第3版)(藥劑3版) 版權信息
- ISBN：9787030667168
- 條形碼：9787030667168 ; 978-7-03-066716-8
- 裝幀：一般膠版紙
- 冊數：暫無
- 重量：暫無
- 所屬分類：>
有機化學基礎(第3版)(藥劑3版) 內容簡介
本教材是依據教育部**頒布的《中等職業學校化學課程標準》（2020版），綜合中等職業學校多個專業教學標準，考慮各專業對化學知識的要求不同，適量增添專業要求的特殊內容而編撰。
教材按照烴類——基礎有機化合物、鹵代烴、烴的含氧衍生物、有機化合物的空間異構、烴的含氮衍生物、雜環和生物堿類有機化合物，營養和生命類有機化合物、合成高分子化合物概述等進行分類和編排；在實踐技能上，按照有機化學實踐的基本素養模塊和實踐的基本技能模塊編排；同時，依據中職生學習心理，開展了化學微觀結構的觀察與思考，設置階梯性練習。本教材按72學時編寫，并且在科學出版社“中科云教育”平臺提供課程配套數字資源。
有機化學基礎(第3版)(藥劑3版) 目錄
目錄
第1章 有機化合物概述／1
第1節 有機化合物的概念／1
第2節 有機化合物的特性／1
第3節 有機化合物的結構特征／2
第4節 有機化合物的分類／4
第5節 我國有機化學發展狀況／6
第2章 烴類——基礎有機化合物／9
第1節 烷烴／9
第2節 不飽和鏈烴／14
第3節 芳香烴／20
第3章 鹵代烴／28
第1節 鹵代烴的結構特征和命名／28
第2節 鹵代烴的理化性質／29
第3節 常見鹵代烴／29
第4章 烴的含氧衍生物／32
第1節 醇、酚、醚類有機化合物／32
第2節 醛和酮類有機化合物／41
第3節 羧酸類有機化合物／47
第4節 羥基酸和酮酸／52
第5章 有機化學的立體異構／59
第1節 順反異構現象／59
第2節 對映異構現象／61
第6章 烴的含氮衍生物／67
第1節 胺類有機化合物／67
第2節 酰胺類有機化合物／74
第7章 雜環和生物堿類有機化合物／78
第1節 雜環類有機化合物／78
第2節 生物堿／82
第8章 營養和生命類有機化合物／86
第1節 油脂類有機化合物／86
第2節 類脂／89
第3節 糖類有機化合物／91
第4節 生命的物質基礎——蛋白質／98
第5節 遺傳的物質基礎——核酸／106
第9章 合成高分子化合物概述／111
第1節 合成高分子化合物的主要反應／111
第2節 高分子化合物的特性／112
第3節 常見的高分子化合物／113
有機化學實踐與技能／116
參考文獻／146
教學基本要求／147
第1章 有機化合物概述／1
第1節 有機化合物的概念／1
第2節 有機化合物的特性／1
第3節 有機化合物的結構特征／2
第4節 有機化合物的分類／4
第5節 我國有機化學發展狀況／6
第2章 烴類——基礎有機化合物／9
第1節 烷烴／9
第2節 不飽和鏈烴／14
第3節 芳香烴／20
第3章 鹵代烴／28
第1節 鹵代烴的結構特征和命名／28
第2節 鹵代烴的理化性質／29
第3節 常見鹵代烴／29
第4章 烴的含氧衍生物／32
第1節 醇、酚、醚類有機化合物／32
第2節 醛和酮類有機化合物／41
第3節 羧酸類有機化合物／47
第4節 羥基酸和酮酸／52
第5章 有機化學的立體異構／59
第1節 順反異構現象／59
第2節 對映異構現象／61
第6章 烴的含氮衍生物／67
第1節 胺類有機化合物／67
第2節 酰胺類有機化合物／74
第7章 雜環和生物堿類有機化合物／78
第1節 雜環類有機化合物／78
第2節 生物堿／82
第8章 營養和生命類有機化合物／86
第1節 油脂類有機化合物／86
第2節 類脂／89
第3節 糖類有機化合物／91
第4節 生命的物質基礎——蛋白質／98
第5節 遺傳的物質基礎——核酸／106
第9章 合成高分子化合物概述／111
第1節 合成高分子化合物的主要反應／111
第2節 高分子化合物的特性／112
第3節 常見的高分子化合物／113
有機化學實踐與技能／116
參考文獻／146
教學基本要求／147
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有機化學基礎(第3版)(藥劑3版) 節選
第1章 有機化合物概述 有機化學是化學中極其重要的一個分支，是研究有機化合物的組成、結構、性質、變化、合成及其應用的一門學科。隨著有機化學的飛速發展，人們逐漸認識到有機化學將成為影響人類繼續生存的關鍵學科，有機化學對于人類的食物、能源、材料、資源、環境以及健康的作用至關重要，它逐漸成為一門滿足社會需求的中心學科。 第1節 有機化合物的概念 要認識有機化學，首先要知道什么是有機化合物。 觀察身邊的物質：木材、布料、紙張、塑料、油漆、糖類、油脂、蛋白質等。在不完全燃燒的情況下，這些物質均會生成“碳”黑。 從元素組成角度看，有機化合物在元素組成上基本相似，主要是由碳元素組成，可能含有氫、氧、氮、硫、磷等其他一些元素。含“碳”是有機化合物的組成特點，僅含有碳、氫元素的有機化合物，稱為碳氫化合物。其他有機化合物可以看成是碳氫化合物中的氫原子被其他原子或原子團所替代后衍變過來的。所以，碳氫化合物及其衍生物被稱為有機化合物，簡稱有機物。但是，常見的碳酸、碳酸鈉、碳酸氫鈉、二氧化碳等物質，仍然屬于無機化合物。 第2節 有機化合物的特性 將維生素C、石蠟等有機化合物，與氯化鈉、硫酸鈣等無機化合物進行比較，填入表1-1。 表1-1 有機化合物與無機化合物的特性比較 有機化合物都含有碳元素，其結構特點與無機化合物存在較大差異，所以，大多數有機化合物具有不同于無機化合物的特性。 1. 可燃性 絕大多數有機化合物可以燃燒，如天然氣、乙醇、汽油、木材、棉花、油脂等，而大部分無機化合物如酸、堿、鹽、氧化物等，則不能燃燒或難以燃燒。 2. 熔點低 有機化合物的熔點通常比無機化合物要低，一般不超過400℃。常溫下，很多有機化合物以氣體、易揮發的液體或低熔點的固體存在，如乙醇、汽油、石蠟等。 3. 難溶于水 絕大多數有機化合物難溶或不溶于水，而易溶于有機溶劑。因此，有機化學反應常在有機溶劑中進行。例如，常用乙醇、氯仿、乙醚等有機溶劑提取中草藥有效成分，而無機化合物則相反，大多易溶于水，難溶于有機溶劑。 4. 穩定性差 多數有機化合物不如無機化合物穩定，常因溫度、細菌、空氣或光照的影響而分解變質。例如，維生素C片劑是白色的，若長時間放置于空氣中會被氧化而變質，呈黃色，且失去藥效。此外，許多抗生素片劑或針劑經過一定時間后也會發生變質而失效，所以常需要注明藥物有效期。 5. 反應速率比較慢 有機化合物之間的反應速率較慢，一般要幾小時、幾天，甚至更長的時間才能完成。例如，食物變質、釀酒、制醋等反應都需要較長時間。而多數無機化合物之間的反應瞬間就能完成。 6. 反應產物復雜 多數有機化合物之間的反應，在進行主反應的同時常伴隨著副反應，產物中既有主產物又有副產物，是復雜的混合物。因此在書寫有機化學反應式時，往往只要求寫出主產物，用“→”代替“=”，也不嚴格要求反應式兩側配平，而無機化合物之間的反應很少有副反應。 7. 同分異構現象普遍 在有機化合物中，分子式相同的物質，可能分子結構不同。也就是說，不同的物質，可能分子式相同。這種同分異構現象在有機化合物中非常普遍，而在無機化合物中很少有同分異構現象。 第3節 有機化合物的結構特征 一、有機化合物分子中的化學鍵 （一）共價鍵及價數 有機化合物都含有碳元素，其結構特點主要取決于碳原子的結構。碳原子*外層有4個電子，在形成分子時，既不容易失電子，也不容易得到電子，而易與其他原子形成4個共價鍵。 在有機化合物分子中，絕大多數原子之間是通過共價鍵結合的，每種元素表現其特有的化合價。例如，有機化合物中碳元素總是四價，氧元素為二價，氫元素為一價。有機物結構式中的每一根 線表示共用一對電子，即表示一個共價鍵。例如，，式中每個碳原子有四個“—”，表示每個碳原子為四價，相似地，氧原子為二價，氫原子為一價。值得注意的是，這里的化合價，僅表示該原子能夠形成的化合價數目，并不體現成鍵原子所帶電荷的性質或電荷的偏離。 （二）碳的成鍵情況 1. 單鍵、雙鍵和三鍵 在有機化合物中，以碳原子為中心，成鍵情況復雜多樣。 用球棍模型搭建甲烷、乙烷、乙烯、乙炔等分子的空間構型，重點觀察碳原子之間的化學鍵數量和構型（表1-2）。 表1-2 有機化合物的成鍵情況 在有機化合物中，碳原子與碳原子之間，碳原子與其他原子之間也可以形成單鍵、雙鍵、三鍵。例如： 2. 基本骨架——碳骨架 碳原子之間還能夠相互連接，形成長短不一的鏈狀和各種不同的環狀，構成有機化合物的基本骨架。例如： 3. σ鍵和π鍵 有機化合物相鄰原子之間以共價鍵相互連接。有機化合物分子中的共價鍵主要有σ鍵和π鍵。σ鍵是有機化合物中*基本的共價鍵，它是兩個原子之間共用電子對形成的共價鍵，其特點是：化學鍵的鍵能較高，不易斷裂；兩個成鍵的原子可以自由旋轉而不影響化學鍵。例如，C—C、C—H、C—O之間都是σ鍵。 π鍵雖然也是兩個原子之間共用電子對而形成的共價鍵，但是它具有一定的特殊性。首先，π鍵必須與σ鍵共存于兩個成鍵的原子之間，沒有獨立存在的π鍵；其次，π鍵鍵能較低，易斷裂，且兩個成鍵原子之間不能自由旋轉。例如，碳碳雙鍵（）中有一個是σ鍵，一個是π鍵；碳碳三鍵（）中有一個σ鍵，兩個π鍵。通常在有機化合物分子中，雙鍵和三鍵中只有一個是σ鍵，其余均為π鍵。 二、有機化合物的表示方法 （一）結構式和結構簡式 用短線表示共價鍵，將有機化合物中各原子按一定的次序和方式，連接起來所形成的表示有機化合物結構的表達式稱為結構式。例如： 為簡單表達物質的結構，將上述結構式中碳氫鍵的短線省去，得到一種較簡單的表示有機化合物結構的表達式，稱為結構簡式。上述開鏈結構的物質用結構簡式可表示為 CH3—CH3 CH3—CH2—OH CH3CH2Cl 在表示環狀有機化合物的結構時，常將分子中環上的碳原子及與碳原子相連的氫原子均省略，也常常采用這種方式表達開鏈式結構，這種結構式表達方式被稱為“鍵線式”。如下面第二行表示方法。 將有機化合物的表示方法填入表1-3。 表1-3 有機化合物的表示方法 在以后各章節的學習中，有機化合物的結構通常用結構簡式來表示。 （二）同分異構現象 分子組成為C2H6O的物質就有兩種不同的結構式，分別代表乙醇和甲醚，這兩種性質不同的化合物的結構簡式分別為 CH3—CH2—OH 乙醇 CH3—O—CH3 甲醚 像乙醇和甲醚這樣，分子組成相同，結構不同的化合物，互稱為同分異構體，這種現象稱為同分異構現象。同分異構現象在有機化合物中普遍存在，同分異構體理化性質不同，是不同的物質。所以，在表示某種有機化合物時，通常不能像表示無機化合物一樣，只寫出其分子式，而應寫出其結構簡式。 第4節 有機化合物的分類 有機化合物種類繁多，結構復雜，常把這些有機化合物按照元素組成、碳原子骨架和官能團進行分類。 一、按元素組成分類 根據元素組成，可將有機化合物分為烴和烴的衍生物兩大類。 1. 烴 僅由碳和氫兩種元素組成的有機化合物總稱為碳氫化合物，簡稱烴，如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。 2. 烴的衍生物 烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列有機化合物稱為烴的衍生物，如鹵代烴、乙醇、氨基酸等。 二、按碳的骨架分類 1. 開鏈化合物 開鏈化合物是指碳原子與碳原子間，或碳原子與其他原子之間相互連接成開放的鏈狀有機化合物。由于這類化合物*初是從脂肪中得到的，所以又稱為脂肪族化合物。例如： 2. 閉鏈化合物 閉鏈化合物是指碳原子與碳原子，或碳原子與其他原子之間連接成閉合的環狀的有機化合物。例如： 閉鏈化合物又可分為碳環化合物和雜環化合物。碳環化合物是指有機化合物分子中的環全部由碳原子構成的化合物，如化合物A、B和D。雜環化合物是指構成環的原子除了碳原子之外，還含有O、N、S等其他元素的原子，如化合物C。 碳環化合物又可分為脂環族化合物和芳香族化合物。脂環族化合物是指與脂肪族化合物性質相似的碳環化合物，如化合物A。芳香族化合物是指分子中含有苯環的化合物，如化合物B和D，其中B為*簡單的芳香族化合物。 三、按官能團分類 有機化合物中有一些特殊的原子或原子團，如碳碳雙鍵、羥基（—OH）、羧基（—COOH）、鹵素原子（—X）等，它們決定了一類有機化合物的化學性質。像這種能決定一類有機化合物化學性質的原子或原子團稱為官能團。含有相同官能團的化合物，它們的主要化學性質基本相同。按照分子中所含官能團的不同，可將有機化合物分為若干類，見表1-4。 表1-4 部分有機化合物及其官能團 第5節 我國有機化學發展狀況 有機化學的發展史，是人類認識自然，改造自然，造福自身的歷史，是科學工作者不畏艱難，勇于探究自然現象，并創造更多、更實用的有機化合物，為人類醫療和生活提供物質保證的歷史。 有機化學的發展離不開古代勞動人民的辛勤勞作，在開發和利用天然有機物的長期實踐中，我國勞動人民積累了大量與有機化學相關的經驗和知識。例如，在釀酒方面，幾千年前，勞動人民在儲存糧食時，受到自然發酵的啟發，經過大量實踐，學會了利用生物催化劑——酵母進行釀酒，使中國成為世界上*早的釀酒國家之一。在殷商時期，人們已經學會用桑葉養蠶，利用蠶吐出成分極為復雜的蠶絲生產綢緞。在周代，人們就已學會用靛藍、茜草等染色；在西漢，人們即已經會用植物纖維造紙；在唐朝，人們學會了制糖技術 在古代醫藥學方面，也有有機化合物的身影。世界上**部國家藥典是我國唐朝時政府頒布的《新修本草》，共記載了藥物850種，其中就有很多植物藥和動物藥的炮制工藝，為當時的社會提供了用藥指南。到了明朝，藥學大師李時珍編纂了舉世聞名的巨著《本草綱目》，記載藥物1892種，詳細記載了許多有機化合物的性質和制備方法，對我國古代本草學做了一次歷史性總結，對世界各國藥學的發展也有很大的影響。 在我國古代，有機化學的發展一直非常緩慢，它主要受到有機化學的理論基礎和技術方法限制。中華人民共和國成立后，我國有機化學事業在國家的大力扶持下，得到了顯著的發展，在有機反應、有機合成化學、天然產物化學、元素有機化學和生物合成等有機化學研究領域均取得了可喜的進展。 一、有機氟化學研究實力雄厚 有機反應領域是有機化學中*為活躍的研究領域。中華人民共和國成立后，一批又一批優秀的科學家，為了國防需要，投身于有機反應領域，從零開始，對有機反應物質、機理、結構和環境等多方面深入研究，發現了很多新的反應，探索出了多類有機物質合成的新方法和新途徑。在有機反應的眾多成就中，*為突出的是有機氟化學。 我國的有機氟化學研究始于20世紀50年代后期。經過幾代人幾十年的努力，我國在滿足原子能工業、火箭和宇航技術方面對特種材料的需求以外，已經能夠生產出含氟表面活性劑、含氟醫藥和農藥、氟碳代血液等多類含氟產品，并造就了一支實力雄厚的有機氟化學研究隊伍，卿鳳翎教授
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