17有機化學反應及其歷程1171概述11711有機化學反應11712有機化學反應中的試劑21713有機化學反應歷程2172有機化學反應速率31721反應速率、反應級數與反應分子數31722反應速率理論4173有機反應歷程的研究方法71731產物分析法71732立體化學分析法71733同位素標記法81734活性中間體研究法81735動力學研究法8習題918反應中的立體化學與活性中間體10181立體化學101811構型表達的幾種形式101812潛手性111813反應中的立體化學12182有機反應中的活性中間體151821正碳離子151822負碳離子171823自由基181824碳烯201825氮烯211826內鹽22習題2319飽和碳上的親核取代反應26191親核取代反應的類型及歷程261911反應的類型261912親核取代反應的歷程26192單分子親核取代反應歷程271921SN1反應的特征271922影響SN1反應速率的因素28193雙分子親核取代反應的歷程311931SN2反應的特征311932影響SN2反應速率的因素33194親核取代反應中競爭反應35195親核取代反應中的鄰基參與和分子內取代381951鄰基參與反應381952分子內的親核取代反應歷程40196親核取代反應中的離子對歷程401961離子對411962影響離子對歷程的因素42197親核取代反應在合成中的應用421971官能團的互變421972生成C—C鍵451973相轉移催化的取代反應47習題4820消去反應51201消去反應的歷程512011消去反應的歷程512012影響消去反應的因素532013與消去反應相競爭的反應53202消去反應的方向542021消去反應的擇向規律542022消去的擇向規律與歷程的關系54203消去反應的立體化學562031鏈狀化合物消去的立體化學562032環狀化合物消去的立體化學57204熱消去反應582041羧酸酯的熱消去反應582042磺原酸酯的熱消去反應592043叔胺氧化物的熱消去反應60205消去反應在合成中的應用612051鹵代烴的消去反應612052醇及其衍生物的消去反應622053叔胺氧化物、季銨堿和锍堿的熱消去反應642054其它化合物的消去反應64習題6421芳環上的取代反應67211芳環上的親電取代反應672111芳環上的親電取代反應歷程672112原位取代692113反應活性與定位效應71212芳環上的親電取代反應在合成中的應用732121芳環上的硝化732122芳環上的鹵化742123芳環上的磺化752124芳環上的酰化和烷基化反應762125重氮鹽的偶聯反應79213芳環上的親核取代反應802131加成消去歷程802132消去加成歷程822133芳基重氮鹽的取代84習題8522不飽和碳碳鍵的加成反應88221烯烴與鹵化氫的親電加成882211加成反應的擇向規律與副反應882212烯烴與鹵化氫加成的立體化學892213烯烴與鹵化氫加成的反應歷程90222烯烴的水合及其類似反應912221烯烴的水合912222烯烴與醇和羧酸的反應922223烯烴和碳正離子的加成反應92223烯烴與鹵素的加成反應932231烯烴與鹵素加成反應中的立體化學932232烯烴與鹵素加成反應中的副反應942233烯烴與鹵素加成的反應歷程95224烯烴的其它加成反應952241溶劑汞化反應952242硼氫化反應962243烯烴與碳烯的加成反應97225烯烴的親核加成反應982251烯與胺的反應982252烯烴與氫氰酸的反應982253邁克爾加成99226炔烴的加成反應100習題10123碳氧雙鍵的親核加成反應104231醛、酮的親核加成反應1042311醛、酮的簡單加成反應1042312醛、酮加成反應的立體化學1062313醛、酮的加成消去反應1082314Darzens反應和Reformasky反應1132315安息香縮合和BaylisHillman反應114232羧酸衍生物的加成反應1162321概述1162322酯的水解反應1162323酯的醇解(酯交換)反應1192324酯的縮合反應119233共軛加成與插烯作用1212331共軛加成1212332插烯作用123習題123階段練習九125階段練習十12724分子重排反應128241遷移于碳碳原子之間的重排反應1282411通過碳正離子的親核重排反應1282412堿催化下的重排反應1322413Wolff重排及其相關反應135242遷移于碳雜原子之間的重排反應1372421氮原子參加的重排反應1372422氧原子參加的重排反應141243芳香族衍生物的重排反應1432431N取代苯胺的重排反應1432432酚酯與酚醚的重排反應146習題14725氧化還原反應151251氧化反應1512511高錳酸鉀的氧化作用1512512二氧化錳的氧化作用1542513鉻酸及其衍生物的氧化作用1542514高碘酸及四乙酸鉛的氧化作用1572515過氧化合物的氧化作用1582516二氧化硒(SeO2)的氧化作用1602517二甲亞砜的氧化作用1602518其它氧化方法162252還原反應1632521催化氫化反應1632522負氫試劑的還原作用1702523金屬的還原作用1732524其它還原反應181253歧化反應184習題18526自由基反應188261自由基的產生和反應1882611自由基的產生1882612自由基的檢驗1892613離子型自由基1892614自由基反應190262自由基偶聯反應1902621酚的氧化偶聯1902622柯爾柏(H Kolbe)反應191263自由基取代反應1912631烴的鹵化1912632芳環上的自由基取代1932633自動氧化反應1942634Hunsdiecker反應195264自由基加成反應1952641烯烴和溴化氫的自由基加成1952642烯烴自由基聚合1962643四鹵甲烷與烯烴的自由基加成1962644其它自由基加成197習題19827周環反應201271概述2012711周環反應的分類和特點2012712周環反應的理論201272電環化反應2032721具有4mπ電子體系共軛烯烴的電環化2032722具有4m 2 π電子體系共軛烯烴的電環化2042723帶電荷的共軛烯烴的電環化(或電開環)反應2042724電環化(開環)反應在合成中的應用206273環化加成反應2062731\[2 2\]環化加成反應2062732\[4 2\]環化加成反應207274σ-遷移反應2102741\[1,j\]遷移2112742\[3,3\] 遷移211習題21228有機光化學反應215281光化學反應基本原理2152811光化學反應的條件2152812激發態的失活2162813光量子效率218282羰基化合物的光化學反應2182821酮的光化學還原反應2182822酮的光解反應2192823醛、酮與烯烴的光環化加成反應2202824酮的光化重排反應220283烯烴的光化學反應2212831烯烴的電環化反應和環化加成反應2212832烯烴的異構化反應2212833烯烴的光加成反應221284芳烴的光化學反應222習題22229含硫、磷、硅、硼和鋰的有機化合物224291有機硫化合物2242911硫醇與硫酚2242912硫醚2262913亞砜與砜2272914磺酸與亞磺酸2292915硫酸酯230292有機磷化合物2302921烴基膦和鹽2312922膦酸(酯)、磷酸酯和亞磷酸酯2332923有機磷農藥234293有機硅化合物2352931有機硅的結構名稱與制備方法2352932有機硅的反應236294有機硼化合物2372941有機硼的制備2372942有機硼的反應238295有機鋰化合物2422951有機鋰化合物的制備2422952有機鋰化合物的反應244習題24530有機過渡金屬化合物248301有機過渡金屬化合物的電子構型和基元反應2483011有機過渡金屬化合物的電子構型2483012有機過渡金屬化合物的基元反應249302有機銅化合物2503021有機銅化合物的制備2503022有機銅化合物的反應251303過渡金屬催化的有機反應2543031過渡金屬化合物催化下的羰基化反應2543032過渡金屬化合物催化下烯烴的氧化反應——Wacker 反應2573033過渡金屬化合物催化下的偶聯反應2573034TsujiTrost烯丙基化反應259習題26031有機合成設計261311有機化合物碳架的形成2613111碳鏈增長的反應2613112碳鏈減少的反應2623113成環與開環的反應262312官能團的轉換反應263313合成的技巧2633131官能團的保護2633132導向基的運用2653133醛的極性轉換的應用 2653134反應差異性的運用2663135潛官能團的運用268314逆合成分析2693141目標分子的拆分原則2693142結構拆分法2703143結構拆分的策略272習題27232現代有機合成技術簡介275321微波合成技術275322超聲波合成技術276323固相有機合成技術277324組合化學278325綠色合成2793251開發“原子經濟”的合成反應2793252采用無毒、無害的原料2803253采用無毒、無害的催化劑2803254采用無毒、無害的溶劑280326生物有機合成與仿生合成2813261生物有機合成2813262仿生合成282327有機光化學合成282328有機電合成283主要參考文獻286