**章 緒論
一、藥物合成反應的研究內容與任務
二、藥物合成反應的類型和重要問題
三、現代藥物合成的發展趨勢

第二章 逆合成分析
**節 切斷法和合成子
一、切斷法
二、C-C鍵切斷
三、官能團轉換
四、極性反轉
五、C-X鍵切斷
六、C=C雙鍵切斷
七、合成子和等價試劑
第二節 逆合成分析實例
一、合成砌塊
二、保護基團和潛在基團
三、分子標簽
四、逆合成分析的策略
五、逆合成分析實例

第三章 鹵化反應
**節 不飽和烴鹵素加成反應
一、鹵素對烯烴的加成
二、鹵素與炔烴的加成
三、不飽和羧酸的鹵內酯化反應
四、不飽和烴與次鹵酸（酯）、Ⅳ一鹵代酰胺的反應
五、鹵化氫對不飽和烴的加成反應
第二節 烴類的鹵代反應
一、脂肪烴的鹵代反應
二、芳烴的鹵代反應
第三節 羰基化合物的鹵代反應
一、醛和酮的a-鹵代反應
二、羧酸衍生物的a-鹵代反應
第四節 醇、酚和醚的鹵代反應
一、醇的鹵代反應
二、酚的鹵代反應
三、醚的鹵代反應
第五節 羧酸的鹵代反應
一、羧羥基的鹵代反應一酰鹵的制備
二、羧酸的脫羧鹵代反應
第六節 其他官能團化合物的鹵代反應
一、鹵化物的鹵素交換反應
二、磺酸酯的鹵代反應
三、芳香重氮鹽化合物的鹵代反應

第四章 烴化反應
**節 氧原子上的烴化反應
一、醇的O-烴化
二、酚的O-烴化
三、氧一烴化反應在藥物合成設計中的應用
第二節 氮原子上的烴化反應
一、氨及脂肪胺的Ⅳ一烴化
二、芳香胺及雜環胺的Ⅳ一烴化
三、氮一烴化反應的藥物合成實例
四、氨基的保護
第三節 碳原子上的烴化反應
一、芳烴的烴化
二、羰基化合物α位C-烴化
三、其他碳原子上的烴基化
四、有機金屬化合物在C-烴化中的應用

第五章 酰化反應
**節 氧原子的酰化
一、醇的α-酰化
二、酚羥基氧的酰化
三、醇、酚羥基的保護
第二節 氮原子的酰化
一、脂肪胺的N一酰化
二、芳香胺的N一酰化
二、氨基的保護
第三節 碳原子的酰化
一、芳烴的C-酰化
二、活性亞甲基化合物的C-酰化
三、烯烴的酰化反應
四、烯胺的C-酰化

第六章 縮合反應
**節 羥醛縮合反應
一、含α-H的醛、酮自身縮合
二、不同醛、酮分子之間的縮合
三、甲醛與含α-H的醛、酮縮合
四、芳醛與含α-H的醛、酮的縮合
第二節 活性亞甲基化合物的縮合反應
一、Knoevenagel反應
二、Stobbe反應
三、Perkin反應
第三節 烯鍵的加成縮合反應
一、Michael加成反應
二、Robinson環化反應
三、Prins反應
第四節 酯縮合反應
一、Claisen縮合
二、Dieckmann縮合
第五節 羰基烯化反應
一、Wittig反應
二、Homer-Wadsworth-Emmons烯化反應
三、Peterson烯化反應
第六節 其他縮合反應
一、Crignard反應
二、Darzens反應
三、Reformatsky反應
四、Mannich反應
五、Pictet-Spengler反應

第七章 氧化反應
**節 醇的氧化
一、伯、仲醇被氧化成醛、酮
二、醇氧化成羧酸
三、1，2-二醇的氧化
第二節 醛、酮的氧化
一、醛的氧化
二、酮的氧化
三、α-羥基酮的氧化
第三節 碳一碳雙鍵的氧化
一、碳一碳雙鍵環氧化
二、碳碳雙鍵的雙羥基化
第四節 碳碳雙鍵斷裂氧化
一、高錳酸鹽
二、四氧化釕和四氧化鋨
三、臭氧化
第五節 芐位烴基和烯丙基的氧化
一、烯丙位的氧化
二、芐位烴基的氧化

第八章 還原反應
**節 催化氫化還原
一、非均相催化氫化
二、均相催化氫化
三、催化轉移氫化反應
第二節 化學還原反應
一、金屬氫化物還原劑
二、硼烷類還原劑
三、烷氧基鋁還原劑
四、金屬還原劑
五、含硫化合物還原劑
六、肼還原劑
……

第九章 重排反應
第十章 合成路線設計與天然藥物全合成
第十一章 現代藥物合成新技術

縮略語與符號表
主要參考書目