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有機(jī)合成(馬夢(mèng)林) 版權(quán)信息
- ISBN：9787122460653
- 條形碼：9787122460653 ; 978-7-122-46065-3
- 裝幀：平裝
- 冊(cè)數(shù)：暫無(wú)
- 重量：暫無(wú)
- 所屬分類(lèi)：>>
有機(jī)合成(馬夢(mèng)林) 內(nèi)容簡(jiǎn)介
《有機(jī)合成》共11章，分別為緒論、有機(jī)合成基礎(chǔ)、有機(jī)金屬化合物參與的碳-碳鍵的形成、穩(wěn)定的碳負(fù)離子和親核試劑反應(yīng)生成碳-碳鍵、有機(jī)合成中的氧化反應(yīng)、有機(jī)合成中的還原反應(yīng)、有機(jī)合成中的環(huán)化反應(yīng)、有機(jī)合成中的保護(hù)基、有機(jī)合成中的芳香環(huán)取代反應(yīng)、切斷法、不對(duì)稱(chēng)合成。本書(shū)從合成和切斷兩個(gè)方向來(lái)討論有機(jī)合成化學(xué)的重要反應(yīng)、方法、原理，并對(duì)重要的英文詞匯進(jìn)行了標(biāo)注，便于學(xué)生學(xué)習(xí)，同時(shí)每章給出了一定量的英文輔助閱讀材料供學(xué)生閱讀學(xué)習(xí)。 本書(shū)可適用于本科生、研究生有機(jī)合成課程的教學(xué)，也可供相關(guān)專(zhuān)業(yè)從業(yè)人員作為參考之用。
有機(jī)合成(馬夢(mèng)林)有機(jī)合成(馬夢(mèng)林) 前言
有機(jī)合成作為有機(jī)化學(xué)的組成部分，是其*富有活力的分支，不僅是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基礎(chǔ)，而且在藥物合成、材料制備等相關(guān)領(lǐng)域中占有十分重要的位置。本書(shū)從合成和切斷兩個(gè)方向來(lái)學(xué)習(xí)和討論有機(jī)合成化學(xué)的重要反應(yīng)、方法、原理，并對(duì)重要的英文詞匯進(jìn)行了標(biāo)注，便于學(xué)生學(xué)習(xí)，同時(shí)每章給出了一定量的英文輔助閱讀材料供學(xué)生閱讀學(xué)習(xí)。
全書(shū)共11章，由西華大學(xué)馬夢(mèng)林老師主持全書(shū)的編寫(xiě)與統(tǒng)稿。另重慶科技大學(xué)徐鵬老師主持了第3章的編寫(xiě)；重慶交通大學(xué)牟元華老師主持了第5章的編寫(xiě)；西華大學(xué)周倩老師參與了第6章的編寫(xiě)；西華大學(xué)符志成老師和張亞會(huì)老師主持了第7章的編寫(xiě)；閩江學(xué)院黃揚(yáng)杰老師和陳守雄老師參與了第8章的編寫(xiě)；西華大學(xué)姚星輝老師和馬蘭老師參與了第10章的編寫(xiě)；西華大學(xué)楊維清老師主持了第11章的編寫(xiě)。西華大學(xué)研究生李云、王星儀、朱玥、陳元元、趙靜、陳璐和何彩露等參與了結(jié)構(gòu)式繪制和校對(duì)工作。
西華大學(xué)王周玉和陳明軍教授在教材編寫(xiě)和出版過(guò)程中提供了大量幫助，在此表示感謝。同時(shí)感謝西華大學(xué)“化學(xué)”國(guó)家一流專(zhuān)業(yè)建設(shè)項(xiàng)目為教材出版提供的資助。四川大學(xué)陳華教授、羅美明教授、王玉良教授、付海燕教授，四川輕化工大學(xué)李玉龍教授，重慶科技大學(xué)熊偉教授，閩江學(xué)院林棋教授和西南民族大學(xué)李清寒教授審閱了書(shū)稿，并提出大量修改意見(jiàn)。四川大學(xué)劉波教授審閱了書(shū)稿第1章緒論，并提出寶貴的修改意見(jiàn)；四川大學(xué)劉小華教授審閱了書(shū)稿第11章不對(duì)稱(chēng)合成，并提出寶貴的修改意見(jiàn)。在此一并向他們表示衷心感謝。
有機(jī)合成(馬夢(mèng)林) 目錄
第1章 緒論(Introduction) 1
第2章 有機(jī)合成基礎(chǔ)(Basic knowledge of organic synthesis) 9
2.1 有機(jī)合成中的選擇性(Selectivity in organic synthesis) 9
2.1.1 化學(xué)選擇性(Chemoselectivity) 9
2.1.2 區(qū)域選擇性(Regioselectivity) 10
2.1.3 立體選擇性(Stereoselectivity) 11
2.2 有機(jī)合成中的官能團(tuán)化學(xué)(Functional group chemistry in organic synthesis) 12
2.2.1 官能團(tuán)化(Functionalization) 12
2.2.2 官能團(tuán)轉(zhuǎn)化(Interconversion of functional group) 14
2.3 逆合成分析術(shù)語(yǔ)與基礎(chǔ)(Terminology and base of retrosynthetic analysis) 18
2.3.1 切斷的策略(Strategy of disconnection) 18
2.3.2 合成子與合成等價(jià)體(Synthons and synthetic equivalent) 19
2.4 親電和親核試劑概述(Overview of electrophilic reagent and nucleophilic reagent) 20
2.4.1 親電試劑概述(Overview of electrophilic reagent) 20
2.4.2 親核試劑概述(Overview of nucleophilic reagent) 24
第3章 有機(jī)金屬化合物參與的碳-碳鍵的形成 (Formation of carbon-carbon bond involving organometallic compound) 35
3.1 格氏試劑與碳-碳鍵形成 (Grignard reagent and formation of carbon-carbon bond) 35
3.1.1 格氏試劑的制備 (Preparation of Grignard reagent) 35
3.1.2 格氏試劑的反應(yīng) (Reaction of Grignard reagent) 36
3.2 有機(jī)鋰試劑與碳-碳鍵形成 (Organolithium reagent and formation of carbon-carbon bond) 43
3.2.1 有機(jī)鋰試劑的制備 (Preparation of organolithium reagent) 43
3.2.2 有機(jī)鋰試劑的反應(yīng) (Reaction of organolithium reagent) 44
3.3 有機(jī)鋅和有機(jī)鎘試劑與碳-碳鍵形成 (Organozinc/organocadmium reagents in formation of carbon-carbon bond) 45
3.3.1 有機(jī)鋅試劑的制備 (Preparation of organozinc reagent) 45
3.3.2 有機(jī)鋅試劑的反應(yīng) (Reaction of organozinc reagent) 46
3.3.3 有機(jī)鎘試劑的反應(yīng) (Reaction of organocadmium reagent) 49
3.4 有機(jī)銅(Ⅰ) 試劑與碳-碳鍵形成[Organocopper(Ⅰ) reagent and formation of carbon-carbon bond] 49
3.4.1 有機(jī)銅(Ⅰ)試劑的制備[Preparation of organocopper(Ⅰ)reagent] 49
3.4.2 有機(jī)銅(Ⅰ)試劑的反應(yīng)[Reaction of organocopper(Ⅰ)reagent] 49
3.5 有機(jī)錫試劑與碳-碳鍵形成 (Organotin reagent and formation of carbon-carbon bond) 53
3.6 有機(jī)準(zhǔn)金屬試劑與碳-碳鍵形成 (Organometalloid reagent and formation of carbon-carbon bond) 54
第4章 穩(wěn)定的碳負(fù)離子和親核試劑反應(yīng)生成碳-碳鍵(Formation of carbon-carbon bond by reaction of stabilized carbanion and nucleophile) 63
4.1 碳負(fù)離子的形成(Formation of carbanion) 63
4.1.1 由活潑亞甲基形成的碳負(fù)離子(Carbanion generated from active methylene) 63
4.1.2 被一個(gè)-C 基團(tuán)穩(wěn)定的碳負(fù)離子 (Carbanions stabilized by one -C group) 64
4.1.3 形成碳負(fù)離子常用的堿(Commonly used bases for forming carbanion) 65
4.2 碳負(fù)離子的烷基化反應(yīng)(Alkylation of carbanion) 65
4.2.1 活潑亞甲基化合物的烷基化(Alkylation of active methylene compound) 66
4.2.2 烷基化產(chǎn)物的水解 (Hydrolysis of the alkylated product) 69
4.2.3 單-C 基團(tuán)穩(wěn)定的碳負(fù)離子的烷基化(Alkylation of carbanion stabilized by one -C group) 70
4.2.4 間接法合成α-烷基醛和酮(Indirect synthesis of α-alkylated aldehyde and ketone) 72
4.3 碳負(fù)離子的酰基化反應(yīng)(Acylation of carbanion) 74
4.3.1 活潑亞甲基化合物的酰基化(Acylation of active methylene compound) 74
4.3.2 單-C 基團(tuán)穩(wěn)定的碳負(fù)離子的酰基化(Acylation of carbanion stabilized by one -C group) 76
4.4 碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)(Condensation reaction of carbanion) 78
4.4.1 活潑亞甲基化合物的縮合反應(yīng)(Condensation reaction of active methylene compound) 78
4.4.2 與α,β-不飽和體系發(fā)生邁克爾反應(yīng)(Micheal reaction with α,β-unsaturated system) 81
4.4.3 單-C 基團(tuán)穩(wěn)定的碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)(Condensation reaction of carbanion tabilized by one -C group) 82
4.5 被磷或硫穩(wěn)定的碳負(fù)離子(Carbanion stabilized by phosphorus or sulfur) 87
4.5.1 磷葉立德與維蒂希反應(yīng)(Phosphorus ylide and Wittig reaction) 87
4.5.2 硫葉立德(Sulfur ylide) 90
第5章 有機(jī)合成中的氧化反應(yīng)(Oxidation reactions in organic synthesis) 99
5.1 有機(jī)氧化基礎(chǔ)知識(shí)(Basic knowledge of organic oxidation reaction) 99
5.2 無(wú)機(jī)氧化劑(Inorganic oxidant) 100
5.2.1 鉻氧化劑(Chromium oxidant) 100
5.2.2 錳氧化劑(Manganese oxidant) 104
5.2.3 四氧化鋨(OsO4) 105
5.2.4 高碘酸 (Periodic acid) 106
5.2.5 四乙酸鉛[Pb(OAc)4] 106
5.2.6 臭氧(Ozone) 107
5.2.7 二氧化硒(SeO2 ) 108
5.2.8 鹵素(Halogen) 109
5.3 有機(jī)氧化劑 (Organic oxidant) 110
5.3.1 過(guò)氧酸(Peroxy acid) 110
5.3.2 二甲基亞砜 (Dimethyl sulfoxide) 114
5.3.3 奧彭瑙爾反應(yīng)(Oppenauer reaction) 115
5.3.4 坎尼扎羅反應(yīng)(Cannizzaro reaction) 116
第6章 有機(jī)合成中的還原反應(yīng)(Reduction reactions in organic synthesis) 122
6.1 有機(jī)還原反應(yīng)的類(lèi)型(Types of organic reduction reactions) 122
6.1.1 催化氫化 (Catalytic hydrogenation) 123
6.1.2 金屬氫化物還原 (Metal hydride reduction) 126
6.1.3 電子轉(zhuǎn)移反應(yīng)(Electron transfer reaction) 128
6.2 常見(jiàn)官能團(tuán)的還原(Reduction of common functional groups) 129
6.2.1 烯烴的還原(Reduction of alkene) 129
6.2.2 炔烴的還原(Reduction of alkyne) 130
6.2.3 醛和酮的還原(Reduction of aldehyde and ketone) 130
6.2.4 羧酸及其衍生物的還原(Redaction of carboxylic acids and their derivatives) 135
6.2.5 腈的還原(Reduction of nitrile) 136
6.2.6 亞胺的還原 (Reduction of imine) 136
6.3 碳-雜原子鍵的還原斷裂(Reductive cleavage of carbon-heteroatom bond) 137
第7章 有機(jī)合成中的環(huán)化反應(yīng)(Cyclization reactions in organic synthesis) 143
7.1 環(huán)化概述與策略(Introduction and strategy of cyclization reaction) 143
7.2 非環(huán)前體的環(huán)化反應(yīng)(Cyclization reaction of non-cyclic precursor) 145
7.2.1 環(huán)的大小與反應(yīng)速率(Ring size and reaction rate) 145
7.2.2 Baldwin 規(guī)則(Baldwin rules) 145
7.2.3 陰離子環(huán)化反應(yīng)(Anionic cyclization reaction) 149
7.2.4 陽(yáng)離子環(huán)化反應(yīng)(Cationic cyclization reaction) 150
7.2.5 自由基環(huán)化反應(yīng)(Free radical cyclization reaction) 152
7.3 雙邊環(huán)化與環(huán)加成反應(yīng)(Bilateral cyclization and cycloaddition reaction) 152
7.3.1 六元環(huán)的形成(Formation of six-membered ring) 153
7.3.2 五元環(huán)的形成(Formation of five-membered ring) 158
7.3.3 四元環(huán)的形成(Formation of four-membered ring) 161
7.3.4 三元環(huán)的形成(Formation of three-membered ring) 162
7.3.5 中環(huán)和大環(huán)的形成(Formation of middle and big rings) 164
7.4 芳香族雜環(huán)的合成(Synthesis of aromatic heterocycle) 165
7.4.1 五元雜環(huán)的合成(Synthesis of five-membered heterocycle) 165
7.4.2 六元雜環(huán)的合成(Synthesis of six-membered heterocycle) 169
7.4.3 六元稠雜環(huán)化合物的合成(Synthesis of six-membered fused heterocyclic compound) 171
第8章 有機(jī)合成中的保護(hù)基(Protecting groups in organic synthesis) 178
8.1 保護(hù)基的基礎(chǔ)知識(shí)(Basic knowledge of protecting groups) 178
8.2 羥基的保護(hù)(Protection of hydroxyl group) 179
8.2.1 生成醚來(lái)保護(hù)羥基(Protecting hydroxyl group by forming ether) 179
8.2.2 生成酯來(lái)保護(hù)羥基(Protecting hydroxyl group by forming ester) 182
8.3 羧基的保護(hù)(Protection of carboxyl group) 183
8.3.1 生成酯來(lái)保護(hù)羧基(Protecting carboxyl group by forming ester) 184
8.3.2 生成原酸酯來(lái)保護(hù)羧基(Protecting carboxyl group by forming ortho ester) 186
8.4 羰基的保護(hù)(Protection of carbonyl group) 187
8.4.1 O,O-縮醛( 酮) 保護(hù)基(Protecting groups of O,O-acetal or O,O-ketal) 187
8.4.2 S， S-縮醛( 酮) 保護(hù)基(Protecting groups of S， S-acetal or S， S-ketal) 189
8.5 1,2-和1,3-二醇的保護(hù)(Protection of 1,2-and 1,3-diol) 191
8.6 氨基的保護(hù)(Protection of amino group) 192
8.6.1 叔丁氧羰基(t-Butyloxycarbonyl) 194
8.6.2 芐氧羰基(Carbobenzyloxy) 194
8.6.3 9-芴甲氧基羰基(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl) 195
第9章 有機(jī)合成中的芳香環(huán)取代反應(yīng)(Aromatic substitution reaction in organic synthesis) 201
9.1 親電芳香取代(Electrophilic aromatic substitution) 202
9.1.1 傅-克烷基化(Friedel-Crafts alkylation) 202
9.1.2 傅-克酰基化(Friedel-Crafts acylation) 206
9.1.3 其他烷基化和酰化反應(yīng)(Other alkylation and acylation reactions) 208
9.1.4 鹵化(Halogenation) 209
9.1.5 硝化(Nitration) 212
9.2 親核芳香取代(Nucleophilic aromatic substitution) 216
9.2.1 芳基重氮離子中間體的還原脫氮(Reductive denitrification of aryldiazonium ion intermediate) 217
9.2.2 由芳基重氮離子中間體合成苯酚(Phenol from aryldiazonium ion intermediate) 217
9.2.3 由芳基重氮離子中間體合成芳基鹵化物(Aryl halide from aryldiazonium ion intermediate) 218
第10章 切斷法(Disconnection approach) 224
10.1 單官能團(tuán)醇的C—C 鍵的切斷(C—C disconnection of monofunctional alcohol) 225
10.1.1 C—C 鍵的1,1-切斷合成醇(1,1-C—C disconnection: the synthesis of alcohol) 226
10.1.2 C—C 鍵的1,2-切斷合成醇(1,2-C—C disconnection: the synthesis of alcohol) 227
10.1.3 醇和相關(guān)化合物的合成實(shí)例(Example of the synthesis of alcohol and related compound) 227
10.2 單官能團(tuán)羰基化合物C— C 鍵的切斷(C— C bond disconnection of monofu-nctional carbonyl compound) 229
10.2.1 碳負(fù)離子的酰基化制備羰基化合物（Preparation of carbonyl compound by acylation of carbanion） 230
10.2.2 碳負(fù)離子的烷基化(Alkylation of carbanion) 232
10.2.3 炔烴的氧化(Oxidation of alkyne) 234
10.3 單官能團(tuán)化合物的C=C 鍵的切斷(C=C bond disconnection of monofunc-tional compound) 235
10.3.1 消除反應(yīng)(Elimination reaction) 235
10.3.2 Wittig 反應(yīng)(Wittig reaction) 237
10.3.3 炔烴的還原(Reduction of alkyne) 238
10.4 1,2-雙官能團(tuán)化合物的切斷(Disconnection of 1,2-difunctional compound) 239
10.4.1 酰基負(fù)離子等價(jià)物(Acyl anion equivalent) 239
10.4.2 烯烴制備1,2-雙官能團(tuán)化合物(Preparation of 1,2-difunctional compound by alkene) 241
10.5 1,3-雙官能團(tuán)化合物的切斷(Disconnection of 1,3-difunctional compound) 242
10.5.1 β-羥基羰基化合物的合成(Synthesis of β-hydroxy carbonyl compound) 242
10.5.2 α,β-不飽和羰基化合物的合成(Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compound) 244
10.5.3 1,3-二羰基化合物的合成(Synthesis of 1,3-dicarbonyl compound) 246
10.6 1,4-雙官能團(tuán)化合物的切斷(Disconnection of 1,4-difunctional compound) 247
10.6.1 α-鹵代酮作反常極性合成子制備1,4-雙官能團(tuán)化合物(Synthesis of 1,4-difunctional compound by using α-haloketone as unnatural polarity synthon) 248
10.6.2 酰基陰離子等價(jià)物的共軛加成(Conjugate addition of acyl anion equivalent) 249
10.6.3 4-羥基酮化合物切斷為環(huán)氧化合物(Disconnection of 4-hydroxyketone into epoxid) 249
10.7 1,5-雙官能團(tuán)化合物的切斷(Disconnection of 1,5-difunctional compound) 250
10.7.1 特定碳負(fù)離子等價(jià)物的Michael 加成(Micheal addition of specific carbanion equivalent) 250
10.7.2 羅賓遜環(huán)化反應(yīng)(Robinson annelation) 253
10.7.3 1,5-二羰基化合物制備雜環(huán)(Synthesis of heterocycle by 1,5-dicarbonyl compound) 254
10.8 1,6-二羰基化合物的切斷(Disconnection of 1,6-dicarbonyl compound) 254
10.8.1 環(huán)己烯氧化(Oxidation of cyclohexene) 255
10.8.2 Diels-Alder 反應(yīng)(Diels-Alder reaction) 255
10.8.3 Baeyer-Villiger 反應(yīng)(Baeyer-Villiger reaction) 256
10.9 芳香族化合物的切斷(Disconnection of aromatic compound) 257
第11章 不對(duì)稱(chēng)合成(Asymmetric synthesis) 264
11.1 基礎(chǔ)知識(shí)與分析方法（Basic knowledge and analytical method） 264
11.1.1 手性（Chirality） 264
11.1.2 不對(duì)稱(chēng)合成中的一些術(shù)語(yǔ)（Terms in asymmetric synthesis） 267
11.1.3 對(duì)映體組成的測(cè)定（Determination of enantiomeric composition） 269
11.2 獲得手性化合物的策略（Strategies for obtaining chiral compound） 271
11.3 **代方法：使用手性底物（First generation method: using chiral substrate） 272
11.4 第二代方法：采用手性助劑（Second generation method: using chiral auxiliary） 274
11.5 第三代方法：采用手性試劑（Third generation method: using chiral reagent） 275
11.6 第四代方法: 不對(duì)稱(chēng)催化（Fourth generation method: asymmetric catalysis） 276
11.6.1 金屬催化劑（Metal catalyst） 277
11.6.2 酶催化劑（Enzyme catalyst） 282
11.6.3 有機(jī)小分子催化劑（Organic small molecule catalyst） 283
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有機(jī)合成(馬夢(mèng)林) 作者簡(jiǎn)介
馬夢(mèng)林，西華大學(xué)，博士，教授，碩士導(dǎo)師，四川大學(xué)有機(jī)化學(xué)專(zhuān)業(yè)博士研究生畢業(yè)，獲理學(xué)博士學(xué)位。主要從事藥物與光電材料的合成研究，現(xiàn)完成了國(guó)家自然科學(xué)基金，春暉計(jì)劃項(xiàng)目，四川省教育廳和科技廳重點(diǎn)項(xiàng)目。在J Org Chem., Eur,. J Med. Chem.和Chin chem.Lett.等期刊上發(fā)表科研論文50余篇，其中32篇被SCI收錄。西華大學(xué)化學(xué)專(zhuān)業(yè)為國(guó)家一*流專(zhuān)業(yè)，有機(jī)化學(xué)教學(xué)團(tuán)隊(duì)為四川省精品課程，團(tuán)隊(duì)從事有機(jī)合成課程本科和研究生教學(xué)十五余年，對(duì)《有機(jī)合成》課程教學(xué)的理解較為全面，同時(shí)作者多次在在學(xué)校及其它教學(xué)比賽中獲獎(jiǎng)，有豐富的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)沉淀。
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