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藥物合成技術(張達志)(第二版) 版權信息
- ISBN：9787122434876
- 條形碼：9787122434876 ; 978-7-122-43487-6
- 裝幀：平裝
- 冊數：暫無
- 重量：暫無
- 所屬分類：>>
藥物合成技術(張達志)(第二版) 內容簡介
本教材第1章介紹了藥物合成技術通用研究方法;第2~8章介紹了常見藥物合成所涉及的鹵化、烴化、酰化、縮合、氧化、還原、重排等基本反應,以有機官能團的演變為主線,從反應物的結構特點出發,了解藥物合成過程中常用的有機合成反應。每個單元反應都以案例引入、案例分析的方式進行編寫,同時在每個單元里安排了相關的技能訓練。章后有 “本章小結”,系統梳理該單元反應的知識點,方便學生復習。第9章為現代藥物合成新方法,主要介紹一些新技術、新方法及新工藝在藥物合成中的應用,使學生了解生產的前沿技術,拓展學生視野。第10章主要從原理、設備及操作等方面對合成產物常用的分離純化和鑒定方法進行了介紹。
藥物合成技術(張達志)(第二版) 目錄
1 藥物合成反應通用研究方法 001
[職業素養教育]中國人工合成牛胰島素 001
1.1 文獻調研 004
1.1.1 常用的化學類三次文獻信息資源 004
1.1.2 美國化學文摘 006
1.1.3 貝爾斯坦有機化學大全 019
1.1.4 中文文獻檢索系統 019
1.1.5 外文文獻檢索系統 021
1.1.6 常用搜索引擎 023
1.2 藥物合成路線的設計策略 023
1.2.1 類型反應法 023
1.2.2 模擬文獻法 024
1.2.3 逆合成分析法 025
1.3 合成路線選擇與評價原則 029
1.3.1 原料和試劑的來源 029
1.3.2 合成步驟、操作與收率 030
1.3.3 單元反應的次序安排 030
1.3.4 技術條件與實驗安全 030
1.4 影響藥物合成反應的常見因素 031
1.4.1 反應物料的配比與濃度 031
1.4.2 溫度 033
1.4.3 壓力 034
1.4.4 加料方式與加料順序 034
1.4.5 溶劑 035
1.4.6 pH 035
1.4.7 攪拌 036
1.4.8 雜質與原料的純度 036
1.5 藥物合成路線探索的一般步驟 037
1.5.1 研究單元反應 037
1.5.2 藥物合成路線探索實例 037
1.6 藥物合成工藝研究常用方法 038
1.6.1 應用新試劑或新反應 038
1.6.2 后處理方法的改進 039
1.6.3 正交設計 040
1.7 反應終點的控制 043
1.7.1 以反應物或生成物的物理性質判斷反應終點 044
1.7.2 色譜法或光譜法判斷反應終點 044
1.7.3 化學定量分析法 045
1.7.4 反應時間法 045
1.8 合成藥物的發展趨勢 045
1.8.1 合成藥物的發展 045
1.8.2 21世紀化學合成藥物發展趨勢 046
1.8.3 加速我國創制新藥研究的建議 047
本章小結 049
思考與練習 050
[閱讀材料]正向合成分析與動態組合化學 050
2 鹵化反應技術 052
[職業素養教育]蔣錫夔——真善合美 052
2.1 案例引入：氯代環己烷的合成 055
2.1.1 案例分析 055
2.1.2 不飽和烴的鹵加成反應 055
2.1.3 鹵取代反應 059
2.1.4 鹵置換反應 062
2.2 案例引入：對硝基-α-溴代苯乙酮的合成 067
2.2.1 案例分析 067
2.2.2 羰基α-鹵取代反應 067
2.3 案例引入：氟乙酸乙酯的合成 069
2.3.1 案例分析 069
2.3.2 鹵代烴的鹵置換反應 069
2.4 案例引入：鄰氯甲苯的合成 071
2.4.1 案例分析 071
2.4.2 芳香重氮鹽化合物鹵置換反應 071
本章小結 072
思考與練習 073
[閱讀材料] 氯代環己烷的工業生產過程 074
[技能訓練2-1] 氯代環己烷的制備 075
[技能訓練2-2] 氟乙酸乙酯的制備 076
[技能訓練2-3] 鄰氯甲苯(對氯甲苯)的制備 076
3 烷基化反應技術 079
[職業素養教育]張緒穆——烯炔環異構化反應 079
3.1 案例引入：N ，N-二乙基乙醇胺的合成 081
3.1.1 案例分析 081
3.1.2 氮原子上的烷基化反應 081
3.2 案例引入：苯甲醚的合成 090
3.2.1 案例分析 090
3.2.2 氧原子上的烷基化反應 090
3.3 案例引入：3-噻吩甲基丙二酸二乙酯的
3.3.1 案例分析 094
3.3.2 碳原子上的烷基化反應 095
本章小結 099
思考與練習 099
[技能訓練3-1]N ，N-二乙基乙醇胺的制備 101
[技能訓練3-2]甲基苯乙基醚的制備 102
[技能訓練3-3]烯丙基丙二酸的制備 102
4 酰化反應技術 104
[職業素養教育]莊長恭——中國化學界的“一面旗幟” 104
4.1 案例引入：硝基卡因的合成 107
4.1.1 案例分析 107
4.1.2 氧原子上的酰化反應 107
4.2 案例引入：對硝基-α-乙酰氨基苯乙酮的合成 113
4.2.1 案例分析 113
4.2.2 氮原子上的酰化反應 114
4.3 案例引入：鄰(對氯苯甲酰)苯甲酸的合成 117
4.3.1 案例分析 117
4.3.2 碳原子上的酰化反應 118
本章小結 122
思考與練習 123
[閱讀材料]合成鹽酸普魯卡因工作任務分析 125
[技能訓練4-1]硝基卡因的制備 127
[技能訓練4-2]苯佐卡因的制備 129
5 還原反應技術 131
[職業素養教育]黃鳴龍——一生獻給科學 131
5.1 案例引入：普魯卡因的合成 133
5.1.1 案例分析 133
5.1.2 含氮化合物的還原反應技術 133
5.2 案例引入：利膽醇的合成 137
5.2.1 案例分析 137
5.2.2 羰基化合物的還原反應技術 137
5.3 案例引入：1-甲基-4-氯哌啶的合成 143
5.3.1 案例分析 143
5.3.2 不飽和烴的還原反應技術 144
本章小結 150
思考與練習 150
[技能訓練5-1]二苯甲醇的制備 152
[技能訓練5-2]美沙拉秦的制備 153
6 縮合反應技術 155
[職業素養教育]劉有成——中國自由基化學奠基人 155
6.1 案例引入：1，2-二苯基羥乙酮的合成 157
6.1.1 案例分析 157
6.1.2 醛酮化合物之間的縮合反應 158
6.1.3 Knoevenagel反應 161
6.1.4 Perkin反應 163
6.2 案例引入：維生素A的合成 165
6.2.1 案例分析 165
6.2.2 Darzens反應 167
6.2.3 Reformatsky反應 168
6.2.4 Wittig反應 170
6.3 案例引入：夾拉明的合成 171
6.3.1 案例分析 171
6.3.2 Mannich反應 172
6.3.3 Michael加成反應 174
本章小結 176
思考與練習 176
[技能訓練6-1]苯妥英鈉的制備 179
[技能訓練6-2]鹽酸苯海索的制備 180
7 氧化反應技術 182
[職業素養教育]史一安——史氏環氧化反應 182
7.1 案例引入：二苯乙二酮的合成 184
7.1.1 案例分析 184
7.1.2 醇的氧化 185
7.1.3 醛的氧化 188
7.2 案例引入：16α，17α-環氧黃體酮的合成 189
7.2.1 案例分析 189
7.2.2 含烯鍵化合物的氧化 190
7.2.3 烴基的氧化 194
本章小結 197
思考與練習 198
[技能訓練7-1]維生素K3 的制備 199
[技能訓練7-2]煙酸的制備 200
8 重排反應技術 202
[職業素養教育]汪猷——中國抗生素研究的開拓者 202
8.1 案例引入：苯妥英鈉的合成 205
8.1.1 案例分析 205
8.1.2 二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排 205
8.2 案例引入：庚內酰胺的合成 207
8.2.1 案例分析 207
8.2.2 Pinacol重排 208
8.2.3 Beckmann重排 209
8.2.4 Hofmann重排 210
本章小結 212
思考與練習 212
[閱讀材料]苯妥英鈉的合成 213
[技能訓練8-1]苯甲酰苯胺的制備 215
[技能訓練8-2]鄰氨基苯甲酸的制備 216
9 現代藥物合成新方法 218
[職業素養教育]馮小明——用化學為美好生活筑基 218
9.1 微波催化在藥物合成中的應用 220
9.1.1 微波催化概述 220
9.1.2 微波催化應用實例 222
9.2 超聲波輻射在藥物合成中的應用 223
9.2.1 超聲波輻射催化概述 224
9.2.2 超聲催化應用實例 224
9.3 相轉移催化劑在藥物合成中的應用 225
9.3.1 相轉移催化概述 225
9.3.2 相轉移催化劑的應用實例 226
9.4 生物催化在藥物合成中的應用 226
9.4.1 生物催化概述 227
9.4.2 生物催化的應用實例 227
9.5 離子液體在藥物合成中的應用 228
9.5.1 離子液體催化概述 228
9.5.2 離子液體的應用實例 228
9.6 超臨界流體在藥物合成中的應用 229
9.6.1 超臨界流體催化概述 229
9.6.2 超臨界流體催化的應用實例 230
9.7 分子篩催化劑在藥物合成中的應用 230
9.7.1 分子篩催化概述 230
9.7.2 分子篩催化的應用實例 231
9.8 離子交換樹脂在藥物合成中的應用 231
9.8.1 離子交換樹脂催化概述 231
9.8.2 離子交換樹脂的應用實例 232
本章小結 233
思考與練習 233
[技能訓練9-1]扁桃酸的合成 233
[技能訓練9-2]DL-扁桃酸的拆分 234
10 合成產物分離純化與鑒定 236
10.1 合成產物分離純化方法選擇 236
10.1.1 萃取 237
10.1.2 升華 238
10.1.3 結晶和重結晶 239
10.1.4 蒸餾 243
10.1.5 色譜法 251
10.2 合成產物的鑒定 257
10.2.1 熔點測定 257
10.2.2 沸點的測定 259
10.2.3 折射率的測定 260
10.2.4 旋光度測定 262
10.2.5 氣相色譜 263
10.2.6 高效液相色譜 265
10.2.7 紫外-可見光譜 266
10.2.8 紅外光譜 267
10.2.9 核磁共振和質譜 270
附錄 271
附錄一 藥物合成反應中常用的縮略語 271
附錄二 原料與試劑質量分析 276
附錄三 熱浴的選擇 280
參考文獻 282
[職業素養教育]中國人工合成牛胰島素 001
1.1 文獻調研 004
1.1.1 常用的化學類三次文獻信息資源 004
1.1.2 美國化學文摘 006
1.1.3 貝爾斯坦有機化學大全 019
1.1.4 中文文獻檢索系統 019
1.1.5 外文文獻檢索系統 021
1.1.6 常用搜索引擎 023
1.2 藥物合成路線的設計策略 023
1.2.1 類型反應法 023
1.2.2 模擬文獻法 024
1.2.3 逆合成分析法 025
1.3 合成路線選擇與評價原則 029
1.3.1 原料和試劑的來源 029
1.3.2 合成步驟、操作與收率 030
1.3.3 單元反應的次序安排 030
1.3.4 技術條件與實驗安全 030
1.4 影響藥物合成反應的常見因素 031
1.4.1 反應物料的配比與濃度 031
1.4.2 溫度 033
1.4.3 壓力 034
1.4.4 加料方式與加料順序 034
1.4.5 溶劑 035
1.4.6 pH 035
1.4.7 攪拌 036
1.4.8 雜質與原料的純度 036
1.5 藥物合成路線探索的一般步驟 037
1.5.1 研究單元反應 037
1.5.2 藥物合成路線探索實例 037
1.6 藥物合成工藝研究常用方法 038
1.6.1 應用新試劑或新反應 038
1.6.2 后處理方法的改進 039
1.6.3 正交設計 040
1.7 反應終點的控制 043
1.7.1 以反應物或生成物的物理性質判斷反應終點 044
1.7.2 色譜法或光譜法判斷反應終點 044
1.7.3 化學定量分析法 045
1.7.4 反應時間法 045
1.8 合成藥物的發展趨勢 045
1.8.1 合成藥物的發展 045
1.8.2 21世紀化學合成藥物發展趨勢 046
1.8.3 加速我國創制新藥研究的建議 047
本章小結 049
思考與練習 050
[閱讀材料]正向合成分析與動態組合化學 050
2 鹵化反應技術 052
[職業素養教育]蔣錫夔——真善合美 052
2.1 案例引入：氯代環己烷的合成 055
2.1.1 案例分析 055
2.1.2 不飽和烴的鹵加成反應 055
2.1.3 鹵取代反應 059
2.1.4 鹵置換反應 062
2.2 案例引入：對硝基-α-溴代苯乙酮的合成 067
2.2.1 案例分析 067
2.2.2 羰基α-鹵取代反應 067
2.3 案例引入：氟乙酸乙酯的合成 069
2.3.1 案例分析 069
2.3.2 鹵代烴的鹵置換反應 069
2.4 案例引入：鄰氯甲苯的合成 071
2.4.1 案例分析 071
2.4.2 芳香重氮鹽化合物鹵置換反應 071
本章小結 072
思考與練習 073
[閱讀材料] 氯代環己烷的工業生產過程 074
[技能訓練2-1] 氯代環己烷的制備 075
[技能訓練2-2] 氟乙酸乙酯的制備 076
[技能訓練2-3] 鄰氯甲苯(對氯甲苯)的制備 076
3 烷基化反應技術 079
[職業素養教育]張緒穆——烯炔環異構化反應 079
3.1 案例引入：N ，N-二乙基乙醇胺的合成 081
3.1.1 案例分析 081
3.1.2 氮原子上的烷基化反應 081
3.2 案例引入：苯甲醚的合成 090
3.2.1 案例分析 090
3.2.2 氧原子上的烷基化反應 090
3.3 案例引入：3-噻吩甲基丙二酸二乙酯的
3.3.1 案例分析 094
3.3.2 碳原子上的烷基化反應 095
本章小結 099
思考與練習 099
[技能訓練3-1]N ，N-二乙基乙醇胺的制備 101
[技能訓練3-2]甲基苯乙基醚的制備 102
[技能訓練3-3]烯丙基丙二酸的制備 102
4 酰化反應技術 104
[職業素養教育]莊長恭——中國化學界的“一面旗幟” 104
4.1 案例引入：硝基卡因的合成 107
4.1.1 案例分析 107
4.1.2 氧原子上的酰化反應 107
4.2 案例引入：對硝基-α-乙酰氨基苯乙酮的合成 113
4.2.1 案例分析 113
4.2.2 氮原子上的酰化反應 114
4.3 案例引入：鄰(對氯苯甲酰)苯甲酸的合成 117
4.3.1 案例分析 117
4.3.2 碳原子上的酰化反應 118
本章小結 122
思考與練習 123
[閱讀材料]合成鹽酸普魯卡因工作任務分析 125
[技能訓練4-1]硝基卡因的制備 127
[技能訓練4-2]苯佐卡因的制備 129
5 還原反應技術 131
[職業素養教育]黃鳴龍——一生獻給科學 131
5.1 案例引入：普魯卡因的合成 133
5.1.1 案例分析 133
5.1.2 含氮化合物的還原反應技術 133
5.2 案例引入：利膽醇的合成 137
5.2.1 案例分析 137
5.2.2 羰基化合物的還原反應技術 137
5.3 案例引入：1-甲基-4-氯哌啶的合成 143
5.3.1 案例分析 143
5.3.2 不飽和烴的還原反應技術 144
本章小結 150
思考與練習 150
[技能訓練5-1]二苯甲醇的制備 152
[技能訓練5-2]美沙拉秦的制備 153
6 縮合反應技術 155
[職業素養教育]劉有成——中國自由基化學奠基人 155
6.1 案例引入：1，2-二苯基羥乙酮的合成 157
6.1.1 案例分析 157
6.1.2 醛酮化合物之間的縮合反應 158
6.1.3 Knoevenagel反應 161
6.1.4 Perkin反應 163
6.2 案例引入：維生素A的合成 165
6.2.1 案例分析 165
6.2.2 Darzens反應 167
6.2.3 Reformatsky反應 168
6.2.4 Wittig反應 170
6.3 案例引入：夾拉明的合成 171
6.3.1 案例分析 171
6.3.2 Mannich反應 172
6.3.3 Michael加成反應 174
本章小結 176
思考與練習 176
[技能訓練6-1]苯妥英鈉的制備 179
[技能訓練6-2]鹽酸苯海索的制備 180
7 氧化反應技術 182
[職業素養教育]史一安——史氏環氧化反應 182
7.1 案例引入：二苯乙二酮的合成 184
7.1.1 案例分析 184
7.1.2 醇的氧化 185
7.1.3 醛的氧化 188
7.2 案例引入：16α，17α-環氧黃體酮的合成 189
7.2.1 案例分析 189
7.2.2 含烯鍵化合物的氧化 190
7.2.3 烴基的氧化 194
本章小結 197
思考與練習 198
[技能訓練7-1]維生素K3 的制備 199
[技能訓練7-2]煙酸的制備 200
8 重排反應技術 202
[職業素養教育]汪猷——中國抗生素研究的開拓者 202
8.1 案例引入：苯妥英鈉的合成 205
8.1.1 案例分析 205
8.1.2 二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排 205
8.2 案例引入：庚內酰胺的合成 207
8.2.1 案例分析 207
8.2.2 Pinacol重排 208
8.2.3 Beckmann重排 209
8.2.4 Hofmann重排 210
本章小結 212
思考與練習 212
[閱讀材料]苯妥英鈉的合成 213
[技能訓練8-1]苯甲酰苯胺的制備 215
[技能訓練8-2]鄰氨基苯甲酸的制備 216
9 現代藥物合成新方法 218
[職業素養教育]馮小明——用化學為美好生活筑基 218
9.1 微波催化在藥物合成中的應用 220
9.1.1 微波催化概述 220
9.1.2 微波催化應用實例 222
9.2 超聲波輻射在藥物合成中的應用 223
9.2.1 超聲波輻射催化概述 224
9.2.2 超聲催化應用實例 224
9.3 相轉移催化劑在藥物合成中的應用 225
9.3.1 相轉移催化概述 225
9.3.2 相轉移催化劑的應用實例 226
9.4 生物催化在藥物合成中的應用 226
9.4.1 生物催化概述 227
9.4.2 生物催化的應用實例 227
9.5 離子液體在藥物合成中的應用 228
9.5.1 離子液體催化概述 228
9.5.2 離子液體的應用實例 228
9.6 超臨界流體在藥物合成中的應用 229
9.6.1 超臨界流體催化概述 229
9.6.2 超臨界流體催化的應用實例 230
9.7 分子篩催化劑在藥物合成中的應用 230
9.7.1 分子篩催化概述 230
9.7.2 分子篩催化的應用實例 231
9.8 離子交換樹脂在藥物合成中的應用 231
9.8.1 離子交換樹脂催化概述 231
9.8.2 離子交換樹脂的應用實例 232
本章小結 233
思考與練習 233
[技能訓練9-1]扁桃酸的合成 233
[技能訓練9-2]DL-扁桃酸的拆分 234
10 合成產物分離純化與鑒定 236
10.1 合成產物分離純化方法選擇 236
10.1.1 萃取 237
10.1.2 升華 238
10.1.3 結晶和重結晶 239
10.1.4 蒸餾 243
10.1.5 色譜法 251
10.2 合成產物的鑒定 257
10.2.1 熔點測定 257
10.2.2 沸點的測定 259
10.2.3 折射率的測定 260
10.2.4 旋光度測定 262
10.2.5 氣相色譜 263
10.2.6 高效液相色譜 265
10.2.7 紫外-可見光譜 266
10.2.8 紅外光譜 267
10.2.9 核磁共振和質譜 270
附錄 271
附錄一 藥物合成反應中常用的縮略語 271
附錄二 原料與試劑質量分析 276
附錄三 熱浴的選擇 280
參考文獻 282
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藥物合成技術(張達志)(第二版) 作者簡介
張達志，徐州工業職業技術學院，副教授。主編《藥物合成技術》教材1部，主持、參與完成省市級教科研課題10余項，榮獲院級教學成果獎2項，發表論文10余篇，授權發明專利1項。先后榮獲2010年江蘇省普通高校優秀本專科畢業論文優秀指導教師，2010年“南化杯”首屆職業院校“有機合成工”技能大賽優秀指導教師，2019年“挑戰杯”全國競賽江蘇省選拔賽優秀指導教師，2021年“淮海職教杯”創業大賽一等獎優秀指導教師， 2021年第五屆全國職業院校高分子材料創新創業大賽一等獎優秀指導教師，2022年八屆中國國際“互聯網 ”大學生創新創業大賽江蘇省省賽二等獎優秀指導教師。
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