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有機化學 版權信息
- ISBN：9787030736895
- 條形碼：9787030736895 ; 978-7-03-073689-5
- 裝幀：一般膠版紙
- 冊數：暫無
- 重量：暫無
- 所屬分類：>
有機化學 內容簡介
本書共20章，主要內容為：①有機化學的基礎知識和基本理論；②各類有機化合物的命名、結構、理化性質等；③天然有機化合物的結構和性質；④核磁共振波譜、紅外光譜、紫外光譜、質譜等基礎知識。本書在必要之處突出安全警示，每章后均列出引用的相關文獻。每章后有章節知識星狀圖，簡潔直觀地呈現了每章的化學轉化反應，有助于學生快速、整體掌握相關章節知識點，學生可通過手機掃描二維碼在線閱讀。
有機化學 目錄
目錄
前言
第0章 緒論 1
0.1 有機化合物與有機化學 1
0.1.1 兩者的產生與發展 1
0.1.2 有機化合物的特點 1
0.1.3 有機化學的研究內容 3
0.1.4 學習有機化學的重要性 3
0.2 有機化合物的結構特征 3
0.2.1 有機化合物中的化學鍵類型 3
0.2.2 有機化合物的共價鍵理論 5
0.2.3 有機化合物的共價鍵性質 7
0.2.4 有機化合物的共價鍵斷裂 8
0.3 有機化合物的結構測定 9
0.3.1 分離提純 9
0.3.2 純度的判定 9
0.3.3 實驗式和分子式的確定 9
0.3.4 結構式的確定 10
0.4 有機化合物的分類方法 10
0.4.1 按碳鏈分類 10
0.4.2 按官能團分類 11
參考文獻 12
習題 12
第1章 烷烴 14
1.1 烷烴的通式、同系列和構造異構 14
1.1.1 烷烴的通式和同系列 14
1.1.2 烷烴的同分異構現象 15
1.1.3 烷烴中碳原子的類型 17
1.2 烷烴的命名 18
1.2.1 普通命名法 18
1.2.2 烷基的命名 18
1.2.3 系統命名法 19
1.3 烷烴的結構 21
1.3.1 甲烷的結構和sp3雜化軌道 21
1.3.2 其他烷烴的結構 22
1.4 烷烴的構象 23
1.4.1 乙烷的構象 23
1.4.2 丁烷的構象 24
1.5 烷烴的物理性質 25
1.5.1 沸點 26
1.5.2 熔點 27
1.5.3 溶解性 27
1.5.4 密度 27
1.5.5 折射率 27
1.5.6 偶極矩 28
1.6 烷烴的化學性質 28
1.6.1 氧化反應 28
1.6.2 熱裂反應 28
1.6.3 異構化反應 29
1.6.4 取代反應 29
1.7 甲烷氯代反應機理及能量變化 31
1.7.1 甲烷的氯代反應機理 31
1.7.2 甲烷氯代反應過程中的能量變化 33
1.8 烷烴的天然來源 34
參考文獻 35
習題 36
第2章 烯烴 38
2.1 烯烴的結構 38
2.1.1 乙烯的結構 38
2.1.2 鍵的特點 39
2.2 烯烴的同分異構 39
2.3 烯烴的命名 39
2.3.1 普通命名法 39
2.3.2 π系統命名法 39
2.3.3 烯烴的順反異構 40
2.3.4 烯基的命名 41
2.4 烯烴的物理性質 41
2.5 烯烴的化學性質 42
2.5.1 催化氫化 42
2.5.2 親電加成 43
2.5.3 氧化反應 49
2.5.4 烯烴ａ-氫的反應 52
2.5.5 HBr的過氧化物效應 52
2.5.6 聚合反應 53
2.6 重要的烯烴 54
2.7 烯烴的來源和制備54
參考文獻 55
習題 55
第3章 炔烴和二烯烴 58
3.1 炔烴 58
3.1.1 炔烴的結構和命名 58
3.1.2 炔烴的物理性質 59
3.1.3 炔烴的化學性質 60
3.1.4 乙炔 64
3.2 二烯烴 66
3.2.1 二烯烴的結構和共軛效應 66
3.2.2 超共軛效應 71
3.2.3 共軛二烯烴的化學性質 72
參考文獻 74
習題 74
第4章 脂環烴 77
4.1 脂環烴的分類及命名 77
4.1.1 單環脂環烴 77
4.1.2 雙環化合物 79
4.2 脂環烴的性質 79
4.2.1 小環烷烴的加成反應 80
4.2.2 鹵代反應 80
4.2.3 氧化反應 81
4.2.4 環烯烴和共軛環二烯烴的反應 81
4.3 環烷烴的結構 82
4.3.1 環張力與穩定性 82
4.3.2 環丙烷的環張力 83
4.3.3 環己烷的構象 84
4.3.4 取代環己烷椅型構象的穩定性 85
4.3.5 十氫化萘的結構 86
參考文獻 87
習題 87
第5章 核磁共振和紅外光譜 89
5.1 核磁共振基本原理 89
5.1.1 原子核的自旋 89
5.1.2 核磁共振的產生 90
5.1.3 核磁共振波譜儀 91
5.2 化學位移 91
5.2.1 屏蔽常數* 91
5.2.2 化學位移* 91
5.2.3 影響化學位移的因素 92
5.2.4 特征質子的化學位移 94
5.3 自旋-自旋耦合 95
5.3.1 自旋耦合和自旋裂分 95
5.3.2 耦合常數J 96
5.3.3 化學等價和磁等價 96
5.3.4 耦合裂分規律 97
5.3.5 積分曲線和積分面積 97
5.4 核磁共振氫譜 99
5.4.1 配制樣品、作圖 99
5.4.2 核磁共振氫譜譜圖解析 99
5.5 核磁共振碳譜 101
5.5.1 核磁共振碳譜的概述 101
5.5.2 核磁共振碳譜的化學位移 101
5.5.3 核磁共振碳譜譜圖解析 102
5.6 紅外光譜 104
5.6.1 波長和波數 104
5.6.2 遠紅外、中紅外、近紅外 104
5.6.3 紅外光譜的產生 105
5.6.4 雙原子分子的紅外吸收頻率 105
5.6.5 多原子分子的紅外吸收頻率 105
5.6.6 紅外光譜儀 106
5.6.7 官能團的特征吸收頻率 106
5.6.8 影響官能團吸收頻率的因素 108
5.6.9 紅外光譜圖解析 109
參考文獻 110
習題 110
第6章 芳香烴 116
6.1 苯的結構 116
6.1.1 凱庫勒結構式 116
6.1.2 苯分子結構的近代概念 117
6.2 單環芳烴的異構和命名 120
6.3 單環芳烴的性質 121
6.3.1 親電取代反應 122
6.3.2 烷基苯側鏈的反應 127
6.4 苯環上親電取代反應的定位規律 128
6.4.1 取代基的定位效應 128
6.4.2 定位效應的理論解釋 128
6.4.3 二取代苯的定位效應 131
6.5 單環芳烴的來源與制備及重要的單環芳烴 132
6.5.1 單環芳烴的來源與制備 132
6.5.2 重要的單環芳烴 132
6.6 稠環芳烴 133
6.6.1 萘 133
6.6.2 其他稠環芳烴 135
6.7 非苯芳烴 136
6.7.1 休克爾規則 136
6.7.2 非苯芳烴舉例 137
參考文獻 139
習題 139
第7章 立體化學 143
7.1 旋光性及其產生的原因 143
7.1.1 旋光性 143
7.1.2 旋光性產生的原因 145
7.2 分子的對稱性和手性 146
7.2.1 分子的對稱性 147
7.2.2 手性因素 148
7.3 對映異構體及構型的表示、標記 149
7.3.1 對映異構體 149
7.3.2 構型的表示 149
7.3.3 構型的標記 150
7.4 特定情形的手性化合物 153
7.4.1 含兩個及以上手性碳的化合物 153
7.4.2 環狀化合物的立體異構 155
7.4.3 不含手性中心的手性化合物 156
7.5 外消旋體的拆分及光學純度和對映體過量 158
7.5.1 外消旋體的拆分 158
7.5.2 光學純度和對映體過量 160
7.6 有機反應中的立體化學 161
7.6.1 不涉及手性碳原子的反應 161
7.6.2 涉及手性碳原子的反應 161
7.6.3 產生手性碳原子的反應 162
7.6.4 立體選擇性反應 162
參考文獻 164
習題 164
第8章 鹵代烴 168
8.1 鹵代烴的分類、命名與結構 168
8.1.1 鹵代烴的分類 168
8.1.2 命名與結構 169
8.2 一鹵代烷烴 170
8.2.1 物理性質 170
8.2.2 化學性質及轉化 171
8.3 飽和碳原子上的親核取代反應機理 176
8.3.1 親核取代反應的動力學方程和反應級數 176
8.3.2 兩種親核取代反應機理：SN2與SN1 177
8.3.3 親核取代反應的影響因素 180
8.4 *-消除反應機理 185
8.4.1 雙分子消除反應（E2） 185
8.4.2 單分子消除反應（E1） 186
8.4.3 消除反應的影響因素 187
8.5 烯基鹵代烴和芳基鹵代烴 188
8.5.1 烯基鹵代烴 188
8.5.2 芳基鹵代烴 189
8.6 多鹵代烴與氟代烴 191
8.6.1 多鹵代烴 191
8.6.2 氟代烴 194
參考文獻 195
習題 195
第9章 醇、酚、醚 199
9.1 醇 199
9.1.1 醇的分類、命名和結構 199
9.1.2 醇的物理性質 201
9.1.3 醇的光譜性質 203
9.1.4 醇的化學性質 203
9.1.5 醇的制備 214
9.1.6 重要的醇 216
9.2 酚 218
9.2.1 酚的結構 218
9.2.2 酚的命名 219
9.2.3 酚的物理性質 219
9.2.4 酚的光譜性質 220
9.2.5 酚的化學性質 220
9.2.6 酚的制備 225
9.2.7 重要的酚 226
9.3 醚 227
9.3.1 醚的分類和命名 227
9.3.2 醚的物理性質和光譜性質 228
9.3.3 醚的化學性質 229
9.3.4 醚的制備 230
9.3.5 環氧化合物的開環反應 232
9.3.6 冠醚 233
9.3.7 重要的醚 234
參考文獻 236
習題 236
第10章 醛、酮、醌 242
10.1 醛、酮的結構和命名 242
10.2 醛、酮的物理性質 244
10.3 醛、酮的化學性質 247
10.3.1 加成反應 247
10.3.2 ａ-氫原子的活性 255
10.3.3 氧化還原反應 260
10.4 醛、酮的制備 264
10.4.1 醇的氧化和脫氫 264
10.4.2 炔烴水合 265
10.4.3 烯烴的臭氧化水解 265
10.4.4
前言
第0章 緒論 1
0.1 有機化合物與有機化學 1
0.1.1 兩者的產生與發展 1
0.1.2 有機化合物的特點 1
0.1.3 有機化學的研究內容 3
0.1.4 學習有機化學的重要性 3
0.2 有機化合物的結構特征 3
0.2.1 有機化合物中的化學鍵類型 3
0.2.2 有機化合物的共價鍵理論 5
0.2.3 有機化合物的共價鍵性質 7
0.2.4 有機化合物的共價鍵斷裂 8
0.3 有機化合物的結構測定 9
0.3.1 分離提純 9
0.3.2 純度的判定 9
0.3.3 實驗式和分子式的確定 9
0.3.4 結構式的確定 10
0.4 有機化合物的分類方法 10
0.4.1 按碳鏈分類 10
0.4.2 按官能團分類 11
參考文獻 12
習題 12
第1章 烷烴 14
1.1 烷烴的通式、同系列和構造異構 14
1.1.1 烷烴的通式和同系列 14
1.1.2 烷烴的同分異構現象 15
1.1.3 烷烴中碳原子的類型 17
1.2 烷烴的命名 18
1.2.1 普通命名法 18
1.2.2 烷基的命名 18
1.2.3 系統命名法 19
1.3 烷烴的結構 21
1.3.1 甲烷的結構和sp3雜化軌道 21
1.3.2 其他烷烴的結構 22
1.4 烷烴的構象 23
1.4.1 乙烷的構象 23
1.4.2 丁烷的構象 24
1.5 烷烴的物理性質 25
1.5.1 沸點 26
1.5.2 熔點 27
1.5.3 溶解性 27
1.5.4 密度 27
1.5.5 折射率 27
1.5.6 偶極矩 28
1.6 烷烴的化學性質 28
1.6.1 氧化反應 28
1.6.2 熱裂反應 28
1.6.3 異構化反應 29
1.6.4 取代反應 29
1.7 甲烷氯代反應機理及能量變化 31
1.7.1 甲烷的氯代反應機理 31
1.7.2 甲烷氯代反應過程中的能量變化 33
1.8 烷烴的天然來源 34
參考文獻 35
習題 36
第2章 烯烴 38
2.1 烯烴的結構 38
2.1.1 乙烯的結構 38
2.1.2 鍵的特點 39
2.2 烯烴的同分異構 39
2.3 烯烴的命名 39
2.3.1 普通命名法 39
2.3.2 π系統命名法 39
2.3.3 烯烴的順反異構 40
2.3.4 烯基的命名 41
2.4 烯烴的物理性質 41
2.5 烯烴的化學性質 42
2.5.1 催化氫化 42
2.5.2 親電加成 43
2.5.3 氧化反應 49
2.5.4 烯烴ａ-氫的反應 52
2.5.5 HBr的過氧化物效應 52
2.5.6 聚合反應 53
2.6 重要的烯烴 54
2.7 烯烴的來源和制備54
參考文獻 55
習題 55
第3章 炔烴和二烯烴 58
3.1 炔烴 58
3.1.1 炔烴的結構和命名 58
3.1.2 炔烴的物理性質 59
3.1.3 炔烴的化學性質 60
3.1.4 乙炔 64
3.2 二烯烴 66
3.2.1 二烯烴的結構和共軛效應 66
3.2.2 超共軛效應 71
3.2.3 共軛二烯烴的化學性質 72
參考文獻 74
習題 74
第4章 脂環烴 77
4.1 脂環烴的分類及命名 77
4.1.1 單環脂環烴 77
4.1.2 雙環化合物 79
4.2 脂環烴的性質 79
4.2.1 小環烷烴的加成反應 80
4.2.2 鹵代反應 80
4.2.3 氧化反應 81
4.2.4 環烯烴和共軛環二烯烴的反應 81
4.3 環烷烴的結構 82
4.3.1 環張力與穩定性 82
4.3.2 環丙烷的環張力 83
4.3.3 環己烷的構象 84
4.3.4 取代環己烷椅型構象的穩定性 85
4.3.5 十氫化萘的結構 86
參考文獻 87
習題 87
第5章 核磁共振和紅外光譜 89
5.1 核磁共振基本原理 89
5.1.1 原子核的自旋 89
5.1.2 核磁共振的產生 90
5.1.3 核磁共振波譜儀 91
5.2 化學位移 91
5.2.1 屏蔽常數* 91
5.2.2 化學位移* 91
5.2.3 影響化學位移的因素 92
5.2.4 特征質子的化學位移 94
5.3 自旋-自旋耦合 95
5.3.1 自旋耦合和自旋裂分 95
5.3.2 耦合常數J 96
5.3.3 化學等價和磁等價 96
5.3.4 耦合裂分規律 97
5.3.5 積分曲線和積分面積 97
5.4 核磁共振氫譜 99
5.4.1 配制樣品、作圖 99
5.4.2 核磁共振氫譜譜圖解析 99
5.5 核磁共振碳譜 101
5.5.1 核磁共振碳譜的概述 101
5.5.2 核磁共振碳譜的化學位移 101
5.5.3 核磁共振碳譜譜圖解析 102
5.6 紅外光譜 104
5.6.1 波長和波數 104
5.6.2 遠紅外、中紅外、近紅外 104
5.6.3 紅外光譜的產生 105
5.6.4 雙原子分子的紅外吸收頻率 105
5.6.5 多原子分子的紅外吸收頻率 105
5.6.6 紅外光譜儀 106
5.6.7 官能團的特征吸收頻率 106
5.6.8 影響官能團吸收頻率的因素 108
5.6.9 紅外光譜圖解析 109
參考文獻 110
習題 110
第6章 芳香烴 116
6.1 苯的結構 116
6.1.1 凱庫勒結構式 116
6.1.2 苯分子結構的近代概念 117
6.2 單環芳烴的異構和命名 120
6.3 單環芳烴的性質 121
6.3.1 親電取代反應 122
6.3.2 烷基苯側鏈的反應 127
6.4 苯環上親電取代反應的定位規律 128
6.4.1 取代基的定位效應 128
6.4.2 定位效應的理論解釋 128
6.4.3 二取代苯的定位效應 131
6.5 單環芳烴的來源與制備及重要的單環芳烴 132
6.5.1 單環芳烴的來源與制備 132
6.5.2 重要的單環芳烴 132
6.6 稠環芳烴 133
6.6.1 萘 133
6.6.2 其他稠環芳烴 135
6.7 非苯芳烴 136
6.7.1 休克爾規則 136
6.7.2 非苯芳烴舉例 137
參考文獻 139
習題 139
第7章 立體化學 143
7.1 旋光性及其產生的原因 143
7.1.1 旋光性 143
7.1.2 旋光性產生的原因 145
7.2 分子的對稱性和手性 146
7.2.1 分子的對稱性 147
7.2.2 手性因素 148
7.3 對映異構體及構型的表示、標記 149
7.3.1 對映異構體 149
7.3.2 構型的表示 149
7.3.3 構型的標記 150
7.4 特定情形的手性化合物 153
7.4.1 含兩個及以上手性碳的化合物 153
7.4.2 環狀化合物的立體異構 155
7.4.3 不含手性中心的手性化合物 156
7.5 外消旋體的拆分及光學純度和對映體過量 158
7.5.1 外消旋體的拆分 158
7.5.2 光學純度和對映體過量 160
7.6 有機反應中的立體化學 161
7.6.1 不涉及手性碳原子的反應 161
7.6.2 涉及手性碳原子的反應 161
7.6.3 產生手性碳原子的反應 162
7.6.4 立體選擇性反應 162
參考文獻 164
習題 164
第8章 鹵代烴 168
8.1 鹵代烴的分類、命名與結構 168
8.1.1 鹵代烴的分類 168
8.1.2 命名與結構 169
8.2 一鹵代烷烴 170
8.2.1 物理性質 170
8.2.2 化學性質及轉化 171
8.3 飽和碳原子上的親核取代反應機理 176
8.3.1 親核取代反應的動力學方程和反應級數 176
8.3.2 兩種親核取代反應機理：SN2與SN1 177
8.3.3 親核取代反應的影響因素 180
8.4 *-消除反應機理 185
8.4.1 雙分子消除反應（E2） 185
8.4.2 單分子消除反應（E1） 186
8.4.3 消除反應的影響因素 187
8.5 烯基鹵代烴和芳基鹵代烴 188
8.5.1 烯基鹵代烴 188
8.5.2 芳基鹵代烴 189
8.6 多鹵代烴與氟代烴 191
8.6.1 多鹵代烴 191
8.6.2 氟代烴 194
參考文獻 195
習題 195
第9章 醇、酚、醚 199
9.1 醇 199
9.1.1 醇的分類、命名和結構 199
9.1.2 醇的物理性質 201
9.1.3 醇的光譜性質 203
9.1.4 醇的化學性質 203
9.1.5 醇的制備 214
9.1.6 重要的醇 216
9.2 酚 218
9.2.1 酚的結構 218
9.2.2 酚的命名 219
9.2.3 酚的物理性質 219
9.2.4 酚的光譜性質 220
9.2.5 酚的化學性質 220
9.2.6 酚的制備 225
9.2.7 重要的酚 226
9.3 醚 227
9.3.1 醚的分類和命名 227
9.3.2 醚的物理性質和光譜性質 228
9.3.3 醚的化學性質 229
9.3.4 醚的制備 230
9.3.5 環氧化合物的開環反應 232
9.3.6 冠醚 233
9.3.7 重要的醚 234
參考文獻 236
習題 236
第10章 醛、酮、醌 242
10.1 醛、酮的結構和命名 242
10.2 醛、酮的物理性質 244
10.3 醛、酮的化學性質 247
10.3.1 加成反應 247
10.3.2 ａ-氫原子的活性 255
10.3.3 氧化還原反應 260
10.4 醛、酮的制備 264
10.4.1 醇的氧化和脫氫 264
10.4.2 炔烴水合 265
10.4.3 烯烴的臭氧化水解 265
10.4.4
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有機化學 節選
第0章緒論 【學習要求】 （1）熟悉有機化學的研究內容和有機化合物的特點。 （2）熟悉有機化合物中共價鍵的結構與性質。 （3）了解有機化合物的分類方法。 0.1有機化合物與有機化學 0.1.1兩者的產生與發展 有機化學（organic chemistry）是化學學科的一個分支，是研究有機化合物（organic compound）的化學。有機化學作為一門學科誕生于19世紀。但19世紀初，許多化學家對有機化合物和有機化學的含義有不正確的理解。他們認為有機化合物是在生物體內生命力的影響下生成的，無機化合物是從沒有生命的礦物中得到的化合物，也就是說生命力的存在是制造或合成有機物質的必要條件，并從此有了有機化合物和有機化學的名稱。 直至1828年，德國化學家韋勒（F.W.hler）加熱氰酸銨（NH4CNO）的水溶液得到了尿素（NH2CONH2），說明有機化合物可以在實驗室中由無機化合物合成。之后，許多化學家相繼在實驗室中通過簡單的無機物質合成了許多其他有機化合物，此時人們才意識到生命力不是區分有機化合物和無機化合物的依據。實際上，19世紀初期就已經發展了定量測定有機化合物組成的方法，并分析了許多有機化合物，發現其中都含有碳原子，絕大多數還含有氫原子。19世紀中期以后，開始把有機化合物看作是碳化合物，有機化學看作是碳化合物的化學，這是目前通用的有機化學的定義。此外，從組成結構上來看，所有的有機化合物都可以看作是碳氫化合物及碳氫化合物衍生而得到的化合物，因此有機化學也是研究碳氫化合物及其衍生物的化學。 19世紀中后期，有機化合物的合成工藝得到了重視和發展，并在此基礎上開始建立以煤焦油為原料合成染料、藥物和炸藥為主的有機化學工業。20世紀中期，以石油為主要原料的有機化學工業得到了迅速發展。這些有機化學工業，特別是以生產合成纖維、橡膠、塑料和樹脂為主的有機合成材料工業，促進了現代工業和科學技術的迅速發展。 0.1.2有機化合物的特點 有機化合物就是碳化合物。盡管組成有機化合物的元素很多，但絕大多數有機化合物只是由碳、氫、氧、氮、鹵素、硫、磷等少數元素組成，而且一種有機化合物分子中只含幾種少數元素。但是碳本身以及一些簡單的碳化合物，如碳化鈣、一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽、二硫化碳、氰酸、氫氰酸、硫氰酸和它們的鹽仍被看作是無機化合物。有機化合物的數量非常多，通過分離或合成并已確定其結構和性質的有機化合物在2000萬種以上，遠遠超過無機化合物的總和，而且每年仍有數以千計的新有機化合物出現。有機化合物在結構和性能方面有與一般無機化合物不同的特點，其表現如下。 1.結構上的特點——同分異構現象 有機化合物的數量如此之多，首先是因為碳原子相互結合的能力很強。碳原子與碳原子之間可以相互結合形成不同碳原子數目的碳鏈或碳環。不同的有機化合物中所含碳原子數也是不同的，少則一兩個，多則成千上萬個。此外，即使碳原子數量相同的化合物，因其碳原子間連接方式不同，導致其結構也不相同。通常，具有相同分子式而有不同原子排列的化合物稱為同分異構體，這種現象稱為同分異構現象。簡單地說，就是化合物具有相同的分子式但具有不同的分子結構。同分異構現象在有機化合物中普遍存在。同分異構體可以是不同類物質（所含官能團不同），也可以是同類物質（含有相同的官能團）。例如，乙醇與甲醚的分子式相同，都是C2H6O，但結構不相同，因而性質也不同；其中乙醇能與金屬鈉劇烈反應，形成白色小球并放出氫氣，而甲醚卻不與金屬鈉反應。它們的化學結構如下： 又如，正丁烷和異丁烷的分子式都為C4H10，但它們是兩種不同結構的同分異構體。它們的化學結構如下： 由上述例子可以看出，一種有機物中所含原子的種類和數目越多，它的排列方式也越多，同分異構體的數量也就比較多。因此，同分異構現象是有機化合物種類繁多、數量巨大的原因之一，同分異構現象在無機化學中并不多見。 2.性質上的特點 與無機化合物特別是無機鹽類相比，有機化合物在性質上表現出以下六大特點： （1）可燃性。有機化合物除少數以外，一般都能燃燒。 （2）穩定性差。有機化合物常會受溫度、空氣或光照等因素影響分解變質。例如，有機化合物易受熱分解，許多有機化合物在200～300℃下就會逐漸分解。 （3）熔點較低。許多有機化合物在常溫下是氣體、液體，常溫下為固體的有機化合物的熔點一般不超過400℃。 （4）弱極性或非極性。大多數有機化合物不溶于水，但能溶于一些有機溶劑，如苯、丙酮、石油醚等。但也有一些極性較強的低級醇、羧酸等易溶于水。 （5）反應大多是分子間的反應。分子間的反應往往需要一定的活化能，因此反應比較緩慢，往往需要光照、加熱、加入催化劑等方法增加分子動能或降低反應所需活化能，從而縮短反應時間。 （6）反應大多數不是單一的。有機化合物的反應比較復雜，在同樣的條件下，一種化合物往往可以同時進行幾種不同的反應，生成不同的產物。 0.1.3有機化學的研究內容 有機化學的研究內容非常廣泛，主要包括以下四個方面： （1）天然產物的研究。從自然界存在的天然產物中分離、提取、鑒定純粹的有機化合物，如常見的生物堿類有機化合物。 （2）有機化合物的結構鑒定。天然產物中分離出的或由合成方法得到的有機化合物都要經過結構測定，進而研究它們彼此間的結構與性質的關系。以前鑒定有機化合物全靠化學方法，需要樣品量大、耗時久，有時還不夠準確。現在鑒定有機化合物可充分利用現代物理方法如波譜技術、單晶衍射技術等，測試快速準確、需要樣品量少。 （3）有機合成。從天然產物中分離的有機化合物經過結構測定后，一方面可以根據它們的結構，按照一定的化學方法從容易得到的原料出發合成得到已知分子物質；另一方面對它們的結構進行修飾或改造，通過化學合成的方法得到新分子、新物質。天然產物的全合成和有機小分子化合物的合成方法學是有機合成的主要研究內容。 （4）反應機理的研究。研究機理可以加深對有機化合物間的化學反應過程的理解，有助于合理地改變實驗條件，提高合成效率，進一步了解結構與反應活性之間的關系。 0.1.4學習有機化學的重要性 在人類多姿多彩的生活中，有機化學可以說是無處不在的，它是研究有機化合物的來源、制備、結構、性能、應用以及有關理論和方法的學科。自從1828年合成尿素以來，有機化學的發展日新月異，其發展速度越來越快。近兩個世紀以來，有機化學學科的發展揭示了構成物質世界的有機化合物分子中原子鍵合的本質及有機分子轉化的規律，設計合成了具有特定性能的有機分子；它又為相關學科如材料、生物、環境、能源等的發展提供了非常重要的理論和技術基礎。目前，有機化學仍以它特有的分離提取、結構測定、高效合成等研究手段，繼續推動著科技和社會的發展進步，快速地提高著人類生活質量，改善了人類的生存環境。近年來，計算機技術的引入使有機化學在結構測定、分子設計和合成設計上如虎添翼，發展得更為迅速。 總之，有機化學是化學、材料及環境等專業的一門基礎課，有機化學的基礎知識和實驗技能對各專業的學習是非常重要的。 0.2有機化合物的結構特征 有機化合物的性質取決于有機化合物的結構，要說明有機化合物的結構就必須討論有機化合物的化學鍵，尤其是普遍存在的共價鍵。 0.2.1有機化合物中的化學鍵類型 根據原子結構學說，原子是由帶正電的原子核和帶負電的電子組成的。電子在原子核周圍的各個電子層中運動，化學鍵的生成只與*外層的價電子有關。惰性元素的電子構型是*穩定的，其*外層電子數為8或2。因此，一般情況下原子相互結合形成鍵時*外層電子數應為8或2。 有機化合物中常見的化學鍵有三種：離子鍵、共價鍵和配位鍵。 （1）離子鍵。離子鍵是通過兩個或多個原子或化學基團失去或獲得電子而成為離子后形成的，是陰離子與陽離子通過靜電作用形成的化學鍵。 例如，乙酸根與鈉離子結合生成乙酸鈉時，乙酸根與鈉離子之間通過靜電作用形成離子鍵，生成乙酸鈉。 （2）共價鍵。共價鍵指兩個或多個原子通過共用電子對形成的相互作用。例如，碳原子與其他元素原子形成化合物時，碳原子不容易獲得或失去*外層電子，而是和其他元素原子分別提供電子而形成兩個原子共有的電子對，即形成把兩個原子結合在一起的化學鍵。 例如，甲烷分子中碳原子和氫原子結合時，碳、氫原子各提供一個電子，配對形成兩個原子間共用的電子對，使碳原子和氫原子*外層的電子數分別為8和2，均達到了*穩定的構型。 （3）配位鍵。配位鍵是一個原子提供孤對電子，另一個原子提供空軌道，孤對電子填充到空軌道上，使該兩原子間共用這一孤對電子，進而形成一種特殊的共價鍵。它的特點是形成鍵的電子對在成鍵之前屬于一個原子。 例如，乙醚分子與三氟化硼分子結合生成乙醚絡合物時，乙醚分子中氧原子的孤對電子填充到三氟化硼分子中硼原子的空軌道上，使氧原子和硼原子之間靠這一孤對電子結合而形成配位鍵。 此外，對共價鍵的表示來說，用一對共用電子的點表示一個共價鍵的結構式稱為路易斯結構式。書寫路易斯結構式時，要把所有的價電子都表示出來，這樣看起來比較復雜。若把一對共用電子的點改用一根短線來表示一個共價鍵，這樣的結構式稱為凱庫勒結構式。該結構式被普遍用來表示共價鍵。例如，乙酸分子的兩種化學結構式如下： 0.2.2有機化合物的共價鍵理論 共價鍵是有機化合物中*主要的化學鍵，因此要理解有機化合物的結構就必須對共價鍵的本質進行解釋，其中常用的是價鍵理論和分子軌道理論。這兩種理論都是量子化學中處理化學鍵問題的近似方法，二者互為補充。 1.價鍵理論 按照價鍵理論的觀點，共價鍵是兩個原子中未成對的、自旋相反的電子配對而形成的。兩個電子的配對本質就是兩個電子的原子軌道的重疊，重疊的部分越大，形成的共價鍵就越牢固，即原子軌道重疊的多少決定共價鍵的牢固程度，這就是共價鍵的方向性。同時，原子的未成對電子的數目一般就是它的價鍵數目，也可以理解為原子的未成對的一個電子與另一個原子的一個電子配對后，就不能再與其他電子配對了，這就是共價鍵的飽和性。 2.分子軌道理論 按照分子軌道理論的觀點，形成共價鍵的電子是在整個分子中運動的，即從分子的整體出發研究分子中每一個電子的運動狀態。分子中原子核以一定的方式排列，電子分布在這些原子核周圍，此時把分子中電子的運動狀態稱為分子軌道，用波函數.表示，每一個分子軌道都有一定的能量。分子軌道與原子軌道一樣，在容納電子時要遵守能量*低原理、泡利（Pauli）原理和洪德（Hund）規則。每一軌道只能容納兩個自旋相反的電子，電子也是首先占據能量*低的軌道，按能量的增大依次排上去。 分子軌道理論中近似處理分子軌道的常用方法是原子軌道線性組合（linear combination of atomic orbitals，LCAO）法，即將有關原子的原子軌道.進行線性組合得到分子軌道.。按照分子軌道理論，原子軌道的數目與形成的分子軌道數目是相等的。例如，兩個氫原子的1s軌道可以組合成兩個分子軌道，其中一個分子軌道就是由兩個原子軌道的波函數相加（1+2）組成，其電子云密度增大，能量低于原子軌道，稱為成鍵軌道（bonding orbit）1；另一個分子軌道是由兩個原子軌道的波函數相減（1-2）組成，其電子云密度降低，能量高于原子軌道，稱為反鍵軌道（antibonding orbit）2。在基態下，氫分子的兩個1s電子都在成鍵軌道1中（圖0-1）。
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