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有機化學 (第3版) 版權信息
- ISBN：9787030734112
- 條形碼：9787030734112 ; 978-7-03-073411-2
- 裝幀：一般膠版紙
- 冊數：暫無
- 重量：暫無
- 所屬分類：>
有機化學 (第3版) 內容簡介
本書為高等學校醫學類各專業本科生教材，根據我國現階段醫學各專業五年制本科生以及“5＋3”一體化臨床醫學生教學基本要求編寫。本書適合40~60學時醫學類各專業使用。本書注重有機化學與醫學的融合，具有鮮明的針對性。全書共14章，前11章系統地闡述有機化學的基礎理論和方法、立體化學及與醫學有密切關系的基本反應和反應機理，目的是使醫學生學會運用有機化學原理和方法解決醫學科學中的化學問題，后3章集中講述生物體的物質基礎，脂類、糖和蛋白質等。
有機化學 (第3版) 目錄
目錄
前言
**章 緒論 1
第二章 鏈烴 11
**節 鏈烴的結構 11
第二節 鏈烴的命名 18
第三節 鏈烴的物理性質 24
第四節 鏈烴的化學性質 28
第三章 環烴 46
**節 脂環烴 46
第二節 芳香烴 50
第四章 對映異構 63
第五章 鹵代烴 79
第六章 醇、酚、醚 96
**節 醇 96
第二節 酚 104
第三節 醚和環氧化合物 109
第七章 醛、酮、醌 116
第八章 羧酸和羧酸衍生物 132
**節 羧酸 132
第二節 羧酸衍生物 138
第九章 羥基酸和羰基酸 149
第十章 含氮、硫、磷有機化合物 160
**節 胺 160
第二節 含硫有機化合物 170
第三節 含磷有機化合物 173
第十一章 雜環化合物 179
第十二章 油脂和類脂 196
**節 油脂 196
第二節 類脂 201
第十三章 糖類 211
**節 單糖 211
第二節 雙糖 221
第三節 多糖 223
第四節 糖綴合物 227
第十四章 氨基酸、肽、蛋白質 231
**節 氨基酸 231
第二節 肽 236
第三節 蛋白質 242
參考文獻 257
前言
**章 緒論 1
第二章 鏈烴 11
**節 鏈烴的結構 11
第二節 鏈烴的命名 18
第三節 鏈烴的物理性質 24
第四節 鏈烴的化學性質 28
第三章 環烴 46
**節 脂環烴 46
第二節 芳香烴 50
第四章 對映異構 63
第五章 鹵代烴 79
第六章 醇、酚、醚 96
**節 醇 96
第二節 酚 104
第三節 醚和環氧化合物 109
第七章 醛、酮、醌 116
第八章 羧酸和羧酸衍生物 132
**節 羧酸 132
第二節 羧酸衍生物 138
第九章 羥基酸和羰基酸 149
第十章 含氮、硫、磷有機化合物 160
**節 胺 160
第二節 含硫有機化合物 170
第三節 含磷有機化合物 173
第十一章 雜環化合物 179
第十二章 油脂和類脂 196
**節 油脂 196
第二節 類脂 201
第十三章 糖類 211
**節 單糖 211
第二節 雙糖 221
第三節 多糖 223
第四節 糖綴合物 227
第十四章 氨基酸、肽、蛋白質 231
**節 氨基酸 231
第二節 肽 236
第三節 蛋白質 242
參考文獻 257
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有機化學 (第3版) 節選
**章 緒論 內容提示 本章重點介紹一些有機化學共性知識。主要包括有機化合物分子的共價鍵類型及其性質。共價鍵參數。鍵的斷裂方式和反應類型。有機化學反應中的酸堿概念。有機化合物的分類。有機化合物的一般研究方法等。 本章是為給醫學生學習有機化學奠定基礎而設的。其中有些知識點在中學化學或者基礎化學中已經涉及。故在此不從頭講起。僅作總結性介紹。特別需要指出的是。有些同學認為這一部分無關緊要。忽視對本章的學習。結果會造成學習環節上的缺憾。本章有部分內容只作概念性的介紹。在后續章節中將進一步深化和擴展。 一、有機化合物和有機化學 人類為了生存、繁衍與發展。總是要同自然界打交道。考古學證實人類歷史發展經歷過的地方都有天然產物伴隨著人類活動。盡管人類與有機物打交道的歷史可追溯到遠古時代。但有機物概念的形成卻并不遙遠。 1806年瑞典化學家J.Berzelius定義有機化合物(organiccompound)為“生物體中的物質”。把從地球上的礦物、空氣和海洋中得到的物質定義為無機物(inorganiccompound)。隨著科學技術的發展。1828年德國化學家F.W*hler在實驗室中用無機物NH4OCN合成出有機物尿素 (脲): NH4OCN △→(NH2)2CO 這是一個具有劃時代意義的發現。它為近代有機化合物概念的確立奠定了基礎。可是按照J.Berzelius對有機化合物的定義。尿素是不可能在實驗室中制備出來的。所以這個實驗結果在當時并不被化學家認同。直到1848年L.Gmelin根據F.W*hler的實驗和越來越多的有機合成事實。確立了有機化合物的新概念。即有機化合物是含碳及其衍生物化合物。有機化學是研究含碳及其衍生物化合物的化學。 現代人對有機化學所下的定義是 :“研究有機化合物的來源、制備、結構、性質、應用和功能以及有關理論與方法的科學”。而有機化合物 (簡稱有機物 )被定義為碳氫化合物及其衍生物。 二、醫學生為什么要學習有機化學 有機化學*初的定義就是生物物質的化學。即以生物體中物質為研究對象。可見 “有機”二字是同生命現象緊密相連而產生的。是歷史的產物。可是近200年來。有機化學已經發展成一門龐大的學科。同其他科學技術一道為創造人類的美好生活。已經把世界裝點得五彩繽紛。僅2019年一年化學家就創造了近130萬種新化合物。現在。從結構復雜多樣的生物大分子的合成到模擬生物過程模型的確立。標志著有機合成技術已經達到了相當高的境界。 有機化學理論上和實驗上的成就。為現代生物學的誕生和發展打下了堅實的基礎。是生命科學的重要支柱。DNA技術的發展、基因工程技術的廣泛應用、新型冠狀病毒的檢測等一系列分析檢測技術都與有機化學密切相關。生命科學也為有機化學的發展貢獻了豐富的內容。生命科學問題永遠賦予有機化學家啟示。如果將諾貝爾(Nobel)獎獲得者的研究成果作為當今科學研究發展水平的標志的話。從20世紀后半期諾貝爾獎的授予對象也反映了學科之間交叉和融合的力量。J .Watson和F.Crick的DNA雙螺旋結構模型的提出。是生物學發展史上劃時代的發現。這一發現是基于對DNA分子內各種化學鍵的本質。特別是對氫鍵配對的充分了解的結果。T.Cech和S.Altman對核酶的發現。改變了酶就是蛋白質的傳統觀念。美國醫學家、諾貝爾獎獲得者A.Kornberg認為 :“人類的形態和行為諸多方面都是由一系列各負其責的化學反應來決定的反應過程 ”“生命的許多方面都可用化學語言來表達。這是真正的世界語”。人們可以 “把生命現象理解成化學”。實踐表明。幾乎所有生命科學中的問題都必將接受化學的挑戰。21世紀的化學生物學是一門用化學理論、研究方法和手段在分子水平上探索生命科學問題的學科。這是化學自覺進入生命科學領域的標志。 有機化學與生命科學廣泛地相互滲透。相互融合。兩者的學科界線越來越模糊。人們饒有興趣地看到。有機化學在研究生物體本義上的回歸。從這個意義上說。“有機 ”二字必將還其生機。“誤解 ”必將成為歷史。當然醫學的任務就是預防和治療疾病。預防疾病的藥物絕大多數是有機化合物。另外。研究藥物與受體之間的關系需要立體化學知識。再如像牛海綿狀腦病 (瘋牛病)、阿爾茨海默病都是蛋白質構象出現問題而導致的構象病。綜上所述。有機化學是醫學生至關重要的一門課。 三、有機化合物化學鍵特點 化學鍵(chemicalbond)是指組成分子的原子結合在一起的力。有機化學的發展。揭示了有機化合物分子中原子鍵合的本質主要是共價鍵(covalentbond)。共價鍵概念是由G.N.Lewis于1916年首先提出來的。**次指出原子間共用電子滿足 “八隅體 ”(即原子外層滿足8電子結構。氫原子外層滿足2電子結構 )即生成共價鍵。通常在兩原子間連一短線代表共價鍵共用的一對電子。1926年量子力學理論的出現。才使共價鍵的本質得以闡明。量子力學理論認為。共價鍵的成鍵軌道的電子云在兩核之間較密。即電子云密集分布在原子核間。同時受兩個核吸引比分別在兩個原子中單獨受一個核吸引時平均位能要低。故體系能量降低而成鍵。密集于兩原子核間的電子云的作用。可以看作是同時吸引兩個核。把兩個核聯系在一起成化學鍵。 在基礎化學課中。我們已經知道。根據原子軌道*大重疊原理。成鍵時軌道之間可有兩種不同的重疊方式 :軌道沿著鍵軸方向以 “頭碰頭 ”方式進行重疊形成的共價鍵稱為 s鍵。兩個互相平行的軌道以 “肩并肩 ”方式進行重疊形成的共價鍵稱為 p鍵。表1-1列出 s鍵和 p鍵主要的特點 表1-1 s鍵和*鍵主要的特點 組成有機物分子的原子主要是碳、氫、氧、氮、磷、硫及鹵素原子。它們的電負性相差很小。相互間結合力的本質只能是共價鍵。碳原子在形成共價鍵時。有3種雜化軌道(hybridorbit)。即sp3、sp2和sp雜化軌道。除了碳原子外。氧原子、氮原子、磷原子和硫原子的軌道雜化也是常見的。生命科學的發展不斷顯示出含這些雜原子的有機物在生物學中的地位備受關注。中心原子的不同雜化狀態提供了分子不同的空間形象。這是分子之所以能形成不同結構的*基本要素。它既影響分子的局部。也影響分子的整體。 (1)sp3雜化軌道 :碳原子在基態時的電子構型為*。按理只有*可以形成共價鍵。鍵角90°。但實際在甲烷分子中。是四個完全等同的鍵。鍵角均為109°28′。這是因為在成鍵過程中。碳的2s軌道有一個電子激發到2pz軌道。成為*。然后3個p軌道與一個s軌道重新組合即雜化。形成4個完全相同的sp3雜化軌道。 其形狀一頭大一頭小。每個軌道是由(1 /4)s與(3 /4)p軌道雜化組成。這四個*軌道的方向分別指向正四面體的四個頂點。因此sp3軌道間的夾角都是109°28′，見圖1-1。 甲烷分子中碳原子以sp3雜化軌道和四個氫原子的1s軌道分別成鍵。形成四面體結構的CH4。 (2)sp2雜化軌道 :碳原子在成鍵過程中。首先是碳的基態2s軌道中的一個電子激發到2p空軌道。然后碳的激發態中一個2s軌道和兩個2p軌道z重新組合雜化。形成三個相同的sp2雜化軌道。還剩余一個p軌道未參與雜化。 圖1-1 碳的sp3雜化軌道 每一個sp2雜化軌道均由(1 /3)s與(2 /3)p軌道雜化組成。這三個sp2雜化軌道在同一平面。夾角為120°。余下一個2pz軌道。垂直于三個sp2軌道所處的平面。見圖1-2。 乙烯分子中的兩個碳原子和其他烯烴分子中構成雙鍵的碳原子均為sp2雜化。 (3)sp雜化軌道:sp雜化軌道是碳原子在成鍵過程中。碳的激發態的一個2s軌道與一個2p軌道重新組合雜化形成兩個相同的sp雜化軌道。還剩余兩個p軌道未參與雜化。 圖1-2 碳的sp2雜化軌道 sp雜化軌道之間的夾角為180°。呈直線形。余下兩個互相垂直的p軌道又都與此直線垂直。見圖1￣3。乙炔分子中的碳原子和其他炔烴分子中構成碳碳三鍵的碳原子均為sp雜化。 思考題1-1 標出*分子中各碳原子的雜化狀態。 圖1-3 碳的sp雜化軌道 表征共價鍵基本性質的幾個物理量是鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性等。 (1)鍵長:鍵長是指成鍵的兩原子核中心之間的平均距離。其單位常用nm或pm。 (2)鍵角:鍵角是指分子中同一原子形成的兩個化學鍵之間的夾角。鍵角所給的信息對討論有機物分子的空間構型具有十分重要的意義。例如。甲烷分子中的碳原子是經過sp3雜化。∠HCH鍵角為109°28′。是正四面體構型。當知道甲醇的∠COH鍵角為108°9′時。即可判斷醇羥基的氧原子為sp3雜化。 (3)鍵能:鍵能是從共價鍵生成或斷裂的能量因素來衡量共價鍵強度的物理量。在101.3kPa和29815K下。將1mol理想氣體分子A—B解離為理想氣態的A原子和B原子所需的能量稱為A—B的解離能(dissociationenergy)。用D(A-B)表示。單位為kJ mol-1。 請注意!決不可把鍵的解離能(D)同另一個衡量鍵強度的物理量鍵能(E)相混淆。只有雙原子分子D就是它的E。如H2分子。D(H—H)=E(H—H)=463kJ mol-1。而在多原子分子中。鍵能是同類鍵解離能的平均值。如甲烷(CH4)分子。若依次斷裂其4個C—H鍵。所需鍵離解能是不同的。其數值分別為435.1kJ mol-1、443.5kJ mol-1、443.5kJ mol-1和338.9kJ mol-1。通常說甲烷分子中C—H鍵的鍵能E為415.3kJ mol-1。是指鍵的解離能的平均值(435.1kJ mol-1+443.5kJ mol-1+443.5kJ mol-1+338.9kJ mol-1)/4=1661 /4=415.3kJ mol-1。在實際工作中。鍵的解離能對我們更為有用。 (4)鍵的極性和極化性:當兩個相同原子成鍵時。其電子云對稱地分布于兩個原子核周圍。這種鍵是無極性的。如乙烷分子中C—C鍵。氫分子中H—H鍵。當兩個不同原子成鍵時。由于兩種元素的電負性不同。電子云分布不對稱而靠近其中電負性較強的原子。使它帶有部分負電荷。用符號 δ-表示。另一原子帶有部分正電荷。用符號 δ+表示。 鍵的極性 鍵的極性大小用偶極矩 (μ)表示。它的值等于正電荷和負電荷中心的距離d (單位為m)與電荷q(單位為C)的乘積。μ=q、d。偶極矩(dipolemoment)單位為C、m。偶極矩是一個向量。具有方向性。通常用表示其方向。箭頭由正電荷中心指向負電荷中心。偶極矩值越大。鍵的極性越強。有機化合物中一些常見的共價鍵的偶極矩在(1.334~1.167) ×10-30C、m范圍。對于雙原子分子來說。鍵的偶極矩就是分子的偶極矩。對多原子分子來說。分子的偶極矩則是各鍵的偶極矩的向量和。也就是說多原子分子的極性不只取決于鍵的極性。也取決于各鍵在空間分布的方向。即取決于分子的形狀。例如。CCl4分子中C—Cl鍵是極性鍵。偶極矩為4.868 ×10-30Cm。但分子呈正四面體型。為對稱分子。四個氯原子對稱地分布于碳的周圍。各鍵的極性相互抵消。所以CCl4分子沒有極性 ( μ=0)。CH3Cl的分子不對稱。C—Cl鍵的極性沒有被抵消。分子的偶極矩為6.201 ×10-30C、m。為極性分子。 鍵的極性和鍵的物理、化學性質密切相關。對熔點、沸點和溶解度有較大影響。鍵的極性也能決定發生在這個鍵上的反應類型。甚至還能影響鄰近一些鍵的反應活性。 鍵的極化性 共價鍵處于外電場中 (如在極性試劑、極性溶劑等作用下 )時。受外電場影響。而引起鍵內電子云密度的重新分布。鍵的極性發生改變。這種現象稱為鍵的極化(po￣larization)。由于各種鍵受外電場的影響不同。而導致鍵的極化程度難易不同
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