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有機化學(第二版) 版權信息
- ISBN：9787030174482
- 條形碼：9787030174482 ; 978-7-03-017448-2
- 裝幀：暫無
- 冊數：暫無
- 重量：暫無
- 所屬分類：>
有機化學(第二版) 內容簡介
湖南大學化學主干課程教材系列是以較強的理科力量為支撐，突破化學基礎課程教學體系中理工分離的傳統，實現了理工融合。融合后的教材體系以物理化學為先導，使化學化工大廈建立在堅實的理論基礎上，形成了新的教材框架。本教材第二版彌補了**版必須配套使用的不足，每一冊的內容都自成體系，可單獨使用。
有機化學(第二版) 目錄
目錄
總癢
出版說明
第二版前言
**版前言
1 緒論 1
1.1 有機化合物和有機化學 1
1.1.1 有機化合物和有機化學 1
1.1.2 有機化合物的特點 2
1.1.3 同系列與同分異構現象 3
1.1.4 有機化學的研究內容和任務 4
1.1.5 研究有機化合物的一般步驟 6
1.2 有機化合物結構和分類 7
1.2.1 有機化合物中的共價鍵 7
1.2.2 有機化合物分子結構與性能 11
1.2.3 有機化合物中的官能團和有機化合物的分類 12
1.3 有機化合物的命名原則 15
1.3.1 有機化合物的系統命名法 15
1.3.2 有機化合物的其他命名法 18
1.4 現代物理分析方法 20
1.4.1 紫外光譜 20
1.4.2 紅外光譜 22
1.4.3 氫核磁共振譜(1HNMR) 25
1.4.4 質譜(MS) 32
小結 35
思考題 35
習題 36
2 脂肪烴 39
2.1 脂肪烴的結構 40
2.1.1 烴類化合物中的σ電子與π電子 40
2.1.2 共軛效應和超共軛效應 43
2.1.3 共軛不飽和烴的結構 44
2.1.4 烴分子中的碳原子和氫原子類型 45
2.1.5 活潑中間體 45
2.2 烴的立體化學 48
2.2.1 烴的同分異構 48
2.2.2 烯烴的順反異構 49
2.2.3 構象異構 50
2.2.4 烯烴異構體的穩定性 53
2.3 脂肪烴的物理性質 54
2.3.1 脂肪烴的物理常數 54
2.3.2 脂肪烴的光譜特征 54
2.4 脂肪烴的化學性質 59
2.4.1 氧化反應 59
2.4.2 不飽和烴的加成反應 63
2.4.3 取代反應 79
2.4.4 異構化反應 83
2.4.5 裂化反應 83
2.4.6 聚合反應 84
2.4.7 酸性 85
2.5 脂肪烴的制備 86
2.5.1 烷烴的制備 86
2.5.2 烯烴的制備 88
2.5.3 炔烴的制備 90
2.6 脂肪烴的分離、提純與鑒別 92
小結 93
思考題 93
習題 94
3 脂環烴 99
3.1 脂環烴的分類、命名和異構 99
3.1.1 脂環烴的分類 99
3.1.2 脂環烴的命名 100
3.1.3 脂環烴的順反異構和命名 101
3.2 對映異構 102
3.2.1 有關概念 102
3.2.2 含一個手性碳原子化合物的對映異構 106
3.2.3 含兩個手性碳原子化合物的對映異構 111
3.2.4 不含手性碳原子化合物的對映異構 113
3.2.5 手性合成（不對稱合成） 114
3.3 脂環烴的立體化學 115
3.3.1 張力學說和環烷烴的穩定性 115
3.3.2 環烷烴的構象分析 116
3.4 環烷烴的物理性質 122
3.4.1 環烷烴的物理常數 122
3.4.2 環烷烴的光譜特征 122
3.5 脂環烴的化學反應 123
3.5.1 加成反應 123
3.5.2 取代反應 124
3.5.3 氧化反應 124
3.6 脂環烴的制備 125
3.6.1 分子內偶聯 125
3.6.2 Diels Alder反應 126
3.6.3 Simmons Smith反應 127
3.6.4 脂環烴之間的轉化 127
小結 127
思考題 127
習題 128
4 芳烴 132
4.1 芳烴的分類、命名和異構 132
4.1.1 芳烴的分類 132
4.1.2 芳烴的命名 133
4.1.3 芳烴的異構現象 l35
4.2 苯的結構和休克爾規則 136
4.2.1 苯的結構 136
4.2.2 芳烴分子中π電子的特性 139
4.2.3 休克爾規則及量子化學基礎 139
4.3 芳烴的物理性質 141
4.3.1 芳烴的物理常數 141
4.3.2 芳烴的光譜特征 142
4.4 芳烴的化學反應 146
4.4.1 芳烴的加成反應 146
4.4.2 芳烴的氧化反應 148
4.4.3 芳烴的取代反應 150
4.5 芳烴親電取代反應理論 152
4.5.1 芳烴親電取代反應機理 152
4.5.2 芳烴親電取代反應實例 153
4.5.3 芳烴親電取代反應中的定位效應 160
4.6 稠環芳烴的親電取代反應 167
4.7 芳烴的來源和制備 170
4.7.1 煤的干餾 170
4.7.2 石油的芳構化 170
4.7.3 芳烴的制備 171
小結 172
思考題 172
習題 172
5 含鹵有機化合物 178
5.1 鹵代烴的分類、命名和同分異構現象 178
5.1.1 鹵代烴的分類 178
5.1.2 鹵代烴的命名 179
5.1.3 鹵代烴的同分異構現象 179
5.2 鹵代烴的物理性質和結構特征 18n
5.2.1 鹵代烴的物理性質 180
5.2.2 鹵代烴的光譜特征 182
5.2.3 鹵代烴的結構和反應活性 185
5.3 鹵代烴的化學反應 186
5.3.1 脂肪族鹵代烴親核取代反應 186
5.3.2 消除反應 189
5.3.3 與金屬的反應 190
5.3.4 還原反應 195
5.4 親核取代反應歷程 195
5.4.1 SN2和SN1歷程 195
5.4.2 SN1和SN2的反應動力學 197
5.4.3 SN1和Sr12的立體化學 198
5.4.4 鄰基參與作用 201
*5.5 影響親核取代反應的因素 201
5.5.1 烴基結構的影響 202
5.5.2 親核試劑的影響 204
5.5.3 離去基團性質的影響 205
5.5.4 溶劑化效應 205
5.6 消除反應歷程 206
5.6.1 消除反應歷程 206
5.6.2 消除反應的取向 208
5.6.3 反應活性 210
5.6.4 消除反應的立體化學 210
5.6.5 消除反應與親核取代反應的競爭 212
5.6.6 α-消除反應 215
5.7 鹵代芳烴 217
5.7.1 鹵代芳烴的結構特點與反應 217
5.7.2 鹵代芳烴親核取代反應機理 218
5.8 含鹵化合物的制備 221
5.8.1 由醇制備 222
5.8.2 由烴制備 223
5.9 有機氟化物 225
5.10 鹵代烴的分析 229
小結 229
思考題 229
習題 230
6 碳氧單鍵化合物 235
6.1 碳氧單鍵化合物的分類和命名 235
6.1.1 醇的分類與命名 235
6.1.2 酚的命名 237
6.1.3 醚的分類與命名 237
6.2 酵、酚、醚的結構特征和物理性質 239
6.2.1 結構特征 239
6.2.2 物理性質 239
6.2.3 光譜特征 241
6.3 醇、酚、醚的化學性質 244
6.3.1 斷裂氫氧鍵的反應 244
6.3.2 斷裂C—O鍵的反應 249
6.3.3 成酯反應 255
6.3.4 氧化反應和脫氫反應 257
6.3.5 酚芳環上的取代反應 263
6.4 醇、酚、醚的制備 267
6.4.1 醇的制備 267
6.4.2 酚的制備 271
6.4.3 醚的制備 273
6.4.4 環醚的制備 274
小結 276
思考題 277
習題 277
7 碳氧雙鍵化合物 281
7.1 碳氧雙鍵化合物的分類和命名 281
7.1.1 分類 281
7.1.2 同分異構現象 283
7.1 3命名 283
7.2 碳氧雙鍵化合物的結構特征和物理性質 285
7.2.1 結構特征 285
7.2.2 物理性質 286
7.2.3 光譜特征 287
7.3 碳氧雙鍵化合物的化學性質 294
7.3.1 羰基化合物的酸性 295
7.3.2 親核試劑與羰基化合物的反應理論 303
7.3.3 羰基化合物與含氧親核試劑的反應 309
7.3.4 羰基化合物與含氮親核試劑的反應 319
7.3.5 羰基化合物與含碳親核斌劑的加成 322
7.3.6 羰基化合物與含硫試劑的加成 333
7.3.7 羰基化合物的還原反應 335
7.3.8 羰基化合物的其他反應 339
小結 347
思考題 348
習題 348
8 不飽和碳氧雙鍵化合物 351
8.1 不飽和羰基化合物 35l
8.1.1 不飽和羰基化合物的分類 351
8.1.2 不飽和羰基化合物的化學性質 352
8.1.3 醌 357
8.2 碳酸衍生物 358
8.2.1 光氣 359
8.2.2 尿素 359
8.2.3 氨基甲酸酯 360
8.3.4 二羰基化合物在有機合成中的應用 360
8.3.1 乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用 360
8.3.2 丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 365
8.3.3 合成實例 366
8.4 碳氧雙鍵化合物的分析 367
8.4.1 醛、酮的分析 367
8.4.2 羧酸的分析 368
8.5 碳氧雙鍵化合物的制備 368
8.5.1 醛、酮的制備 368
8.5.2 醌的制備 375
8.5.3 羧酸的制備 376
8.5.4 羧酸衍生物的制備 382
小結 385
思考題 385
習題 386
9 含氮及雜環化合物 388
9.1 硝基化合物 388
9.1.1 硝基化合物的命名和結構特征 388
9.1.2 硝基化合物的物理性質 390
9.1.3 硝基化合物的化學性質 390
9.1.4 硝基化合物的制備 398
9.2 胺類化合物 399
9.2.1 肢的分類、命名和結構特征 399
9.2.2 胺的物理性質 402
9.2.3 胺的化學性質 403
9.2.4 胺的制備 414
9.2.5 二胺、不飽和胺和取代胺 420
9.3 重氮、偶氮和疊氮化合物 423
9.3.1 重氮化合物的制備 424
9.3.2 重氮化合物的反應 425
9.3.3 偶氮化合物 433
9.3.4 疊氮化合物 436
9.4 雜環化合物 438
9.4.1 雜環化合物的分類和命名 438
9.4.2 五元雜環化合物 439
9.4.3 六元雜環化合物 454
小結 463
思考題 463
習題 464
10 元素有機化合物 469
10.1 有機銅化合物 469
10.2 有機鈀化合物 471
10.3 有機鐵化合物 472
10.4 含硫化合物 474
10.4.1 硫醇
總癢
出版說明
第二版前言
**版前言
1 緒論 1
1.1 有機化合物和有機化學 1
1.1.1 有機化合物和有機化學 1
1.1.2 有機化合物的特點 2
1.1.3 同系列與同分異構現象 3
1.1.4 有機化學的研究內容和任務 4
1.1.5 研究有機化合物的一般步驟 6
1.2 有機化合物結構和分類 7
1.2.1 有機化合物中的共價鍵 7
1.2.2 有機化合物分子結構與性能 11
1.2.3 有機化合物中的官能團和有機化合物的分類 12
1.3 有機化合物的命名原則 15
1.3.1 有機化合物的系統命名法 15
1.3.2 有機化合物的其他命名法 18
1.4 現代物理分析方法 20
1.4.1 紫外光譜 20
1.4.2 紅外光譜 22
1.4.3 氫核磁共振譜(1HNMR) 25
1.4.4 質譜(MS) 32
小結 35
思考題 35
習題 36
2 脂肪烴 39
2.1 脂肪烴的結構 40
2.1.1 烴類化合物中的σ電子與π電子 40
2.1.2 共軛效應和超共軛效應 43
2.1.3 共軛不飽和烴的結構 44
2.1.4 烴分子中的碳原子和氫原子類型 45
2.1.5 活潑中間體 45
2.2 烴的立體化學 48
2.2.1 烴的同分異構 48
2.2.2 烯烴的順反異構 49
2.2.3 構象異構 50
2.2.4 烯烴異構體的穩定性 53
2.3 脂肪烴的物理性質 54
2.3.1 脂肪烴的物理常數 54
2.3.2 脂肪烴的光譜特征 54
2.4 脂肪烴的化學性質 59
2.4.1 氧化反應 59
2.4.2 不飽和烴的加成反應 63
2.4.3 取代反應 79
2.4.4 異構化反應 83
2.4.5 裂化反應 83
2.4.6 聚合反應 84
2.4.7 酸性 85
2.5 脂肪烴的制備 86
2.5.1 烷烴的制備 86
2.5.2 烯烴的制備 88
2.5.3 炔烴的制備 90
2.6 脂肪烴的分離、提純與鑒別 92
小結 93
思考題 93
習題 94
3 脂環烴 99
3.1 脂環烴的分類、命名和異構 99
3.1.1 脂環烴的分類 99
3.1.2 脂環烴的命名 100
3.1.3 脂環烴的順反異構和命名 101
3.2 對映異構 102
3.2.1 有關概念 102
3.2.2 含一個手性碳原子化合物的對映異構 106
3.2.3 含兩個手性碳原子化合物的對映異構 111
3.2.4 不含手性碳原子化合物的對映異構 113
3.2.5 手性合成（不對稱合成） 114
3.3 脂環烴的立體化學 115
3.3.1 張力學說和環烷烴的穩定性 115
3.3.2 環烷烴的構象分析 116
3.4 環烷烴的物理性質 122
3.4.1 環烷烴的物理常數 122
3.4.2 環烷烴的光譜特征 122
3.5 脂環烴的化學反應 123
3.5.1 加成反應 123
3.5.2 取代反應 124
3.5.3 氧化反應 124
3.6 脂環烴的制備 125
3.6.1 分子內偶聯 125
3.6.2 Diels Alder反應 126
3.6.3 Simmons Smith反應 127
3.6.4 脂環烴之間的轉化 127
小結 127
思考題 127
習題 128
4 芳烴 132
4.1 芳烴的分類、命名和異構 132
4.1.1 芳烴的分類 132
4.1.2 芳烴的命名 133
4.1.3 芳烴的異構現象 l35
4.2 苯的結構和休克爾規則 136
4.2.1 苯的結構 136
4.2.2 芳烴分子中π電子的特性 139
4.2.3 休克爾規則及量子化學基礎 139
4.3 芳烴的物理性質 141
4.3.1 芳烴的物理常數 141
4.3.2 芳烴的光譜特征 142
4.4 芳烴的化學反應 146
4.4.1 芳烴的加成反應 146
4.4.2 芳烴的氧化反應 148
4.4.3 芳烴的取代反應 150
4.5 芳烴親電取代反應理論 152
4.5.1 芳烴親電取代反應機理 152
4.5.2 芳烴親電取代反應實例 153
4.5.3 芳烴親電取代反應中的定位效應 160
4.6 稠環芳烴的親電取代反應 167
4.7 芳烴的來源和制備 170
4.7.1 煤的干餾 170
4.7.2 石油的芳構化 170
4.7.3 芳烴的制備 171
小結 172
思考題 172
習題 172
5 含鹵有機化合物 178
5.1 鹵代烴的分類、命名和同分異構現象 178
5.1.1 鹵代烴的分類 178
5.1.2 鹵代烴的命名 179
5.1.3 鹵代烴的同分異構現象 179
5.2 鹵代烴的物理性質和結構特征 18n
5.2.1 鹵代烴的物理性質 180
5.2.2 鹵代烴的光譜特征 182
5.2.3 鹵代烴的結構和反應活性 185
5.3 鹵代烴的化學反應 186
5.3.1 脂肪族鹵代烴親核取代反應 186
5.3.2 消除反應 189
5.3.3 與金屬的反應 190
5.3.4 還原反應 195
5.4 親核取代反應歷程 195
5.4.1 SN2和SN1歷程 195
5.4.2 SN1和SN2的反應動力學 197
5.4.3 SN1和Sr12的立體化學 198
5.4.4 鄰基參與作用 201
*5.5 影響親核取代反應的因素 201
5.5.1 烴基結構的影響 202
5.5.2 親核試劑的影響 204
5.5.3 離去基團性質的影響 205
5.5.4 溶劑化效應 205
5.6 消除反應歷程 206
5.6.1 消除反應歷程 206
5.6.2 消除反應的取向 208
5.6.3 反應活性 210
5.6.4 消除反應的立體化學 210
5.6.5 消除反應與親核取代反應的競爭 212
5.6.6 α-消除反應 215
5.7 鹵代芳烴 217
5.7.1 鹵代芳烴的結構特點與反應 217
5.7.2 鹵代芳烴親核取代反應機理 218
5.8 含鹵化合物的制備 221
5.8.1 由醇制備 222
5.8.2 由烴制備 223
5.9 有機氟化物 225
5.10 鹵代烴的分析 229
小結 229
思考題 229
習題 230
6 碳氧單鍵化合物 235
6.1 碳氧單鍵化合物的分類和命名 235
6.1.1 醇的分類與命名 235
6.1.2 酚的命名 237
6.1.3 醚的分類與命名 237
6.2 酵、酚、醚的結構特征和物理性質 239
6.2.1 結構特征 239
6.2.2 物理性質 239
6.2.3 光譜特征 241
6.3 醇、酚、醚的化學性質 244
6.3.1 斷裂氫氧鍵的反應 244
6.3.2 斷裂C—O鍵的反應 249
6.3.3 成酯反應 255
6.3.4 氧化反應和脫氫反應 257
6.3.5 酚芳環上的取代反應 263
6.4 醇、酚、醚的制備 267
6.4.1 醇的制備 267
6.4.2 酚的制備 271
6.4.3 醚的制備 273
6.4.4 環醚的制備 274
小結 276
思考題 277
習題 277
7 碳氧雙鍵化合物 281
7.1 碳氧雙鍵化合物的分類和命名 281
7.1.1 分類 281
7.1.2 同分異構現象 283
7.1 3命名 283
7.2 碳氧雙鍵化合物的結構特征和物理性質 285
7.2.1 結構特征 285
7.2.2 物理性質 286
7.2.3 光譜特征 287
7.3 碳氧雙鍵化合物的化學性質 294
7.3.1 羰基化合物的酸性 295
7.3.2 親核試劑與羰基化合物的反應理論 303
7.3.3 羰基化合物與含氧親核試劑的反應 309
7.3.4 羰基化合物與含氮親核試劑的反應 319
7.3.5 羰基化合物與含碳親核斌劑的加成 322
7.3.6 羰基化合物與含硫試劑的加成 333
7.3.7 羰基化合物的還原反應 335
7.3.8 羰基化合物的其他反應 339
小結 347
思考題 348
習題 348
8 不飽和碳氧雙鍵化合物 351
8.1 不飽和羰基化合物 35l
8.1.1 不飽和羰基化合物的分類 351
8.1.2 不飽和羰基化合物的化學性質 352
8.1.3 醌 357
8.2 碳酸衍生物 358
8.2.1 光氣 359
8.2.2 尿素 359
8.2.3 氨基甲酸酯 360
8.3.4 二羰基化合物在有機合成中的應用 360
8.3.1 乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用 360
8.3.2 丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 365
8.3.3 合成實例 366
8.4 碳氧雙鍵化合物的分析 367
8.4.1 醛、酮的分析 367
8.4.2 羧酸的分析 368
8.5 碳氧雙鍵化合物的制備 368
8.5.1 醛、酮的制備 368
8.5.2 醌的制備 375
8.5.3 羧酸的制備 376
8.5.4 羧酸衍生物的制備 382
小結 385
思考題 385
習題 386
9 含氮及雜環化合物 388
9.1 硝基化合物 388
9.1.1 硝基化合物的命名和結構特征 388
9.1.2 硝基化合物的物理性質 390
9.1.3 硝基化合物的化學性質 390
9.1.4 硝基化合物的制備 398
9.2 胺類化合物 399
9.2.1 肢的分類、命名和結構特征 399
9.2.2 胺的物理性質 402
9.2.3 胺的化學性質 403
9.2.4 胺的制備 414
9.2.5 二胺、不飽和胺和取代胺 420
9.3 重氮、偶氮和疊氮化合物 423
9.3.1 重氮化合物的制備 424
9.3.2 重氮化合物的反應 425
9.3.3 偶氮化合物 433
9.3.4 疊氮化合物 436
9.4 雜環化合物 438
9.4.1 雜環化合物的分類和命名 438
9.4.2 五元雜環化合物 439
9.4.3 六元雜環化合物 454
小結 463
思考題 463
習題 464
10 元素有機化合物 469
10.1 有機銅化合物 469
10.2 有機鈀化合物 471
10.3 有機鐵化合物 472
10.4 含硫化合物 474
10.4.1 硫醇
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有機化學(第二版) 節選
1 緒論 內容提要 本章介紹了有機化學和有機化合物的基本概念及其特點，整體提出了有機化學研究的對象和方法，并講述了如何學習有機化學這門課程，重點講述了有機化合物的構效關系，有機化合物的結構及其表征方法、命名規則等。 1.1 有機化合物和有機化學 1.1.1 有機化合物和有機化學 Organic -詞的意思是有機的、有生命的。Organic Compound的*初含義是指有生機之物。因為在18世紀以前，化學理論的不完善和合成技術的落后，使當時已知的許多化合物只能從生物體中分離得到，并認為不能用人工方法合成。因而這些化合物稱為有機化合物，而研究這些化合物的化學稱為有機化學( Or-ganic Chemistry)。因此，有機化合物的*初定義是指來源于動、植物體的物質，以便與來自礦石的無機物相區別。 到了19世紀，隨著科學的發展和研究的深入，人們發現，從生物體中分離得到的有機化合物也可以在實驗室由無機化合物合成。1828年，魏勒(F．Wohler)在實驗室用氰酸銨合成尿素： **次從典型的無機化合物合成了有機化合物。這一工作極大地動搖了在當時占統治地位的“生命力說”，伲使人們重新考慮有機化合物的定義。在不斷的研究中，人們發現有機化合物分子中都含有碳元素。葛梅林(L．Gmelin)和凱庫勒(A．Kekule)提出碳是有機化合物的基本元素，并把含碳化合物稱為有機化合物，因而有機化學被定義為研究碳化合物的化學。有機化學這個名稱一直使用至今，已經失去了它*初的意義。 有機化合物除了含碳元素以外，一般均含有氫元素。許多有機化合物還含有N、O、S、P、Si、鹵素等元素。我們把只含碳、氫兩種元素的有機化合物稱為烴，其他有機化合物都可以看成是烴的衍生物。如果嚴格地把有機化合物定義為烴及其衍生物，則有機化學就是研究烴及其衍生物的化學。 應該注意的是，單質碳、碳的氧化物、碳酸及其鹽、氰化物等都含有碳元素，但它們不是有機化合物。這主要是因為它們的結構、性質和來源均不同于有機化合物。 元素周期表中有100多種元素，我們為什么把含碳化合物同其他100多種元素的化合物分開來討論呢？主要原因之一是由于含碳化合物數目巨大，目前已知的有機化合物有2400多萬種，并且這個數目還在以每年大約15萬種的速度增加，而其他100多種元素形成的無機化合物也只不過10多萬種。另一個原因是種類繁多、數目巨大的含碳化合物的結構、物理性質和化學性質與其他化合物有很大區別。 1.1.2 有機化合物的特點 一般地講，我們從有機化合物的結構和性質上研究其特點。 1.1.2.1 結構上的特點 有機化合物分子中的化學鍵一般是共價鍵，而無機化合物一般是離子鍵；有機化合物分子之間是范德華力，無機化合物分子之間是靜電引力；有機化合物分子結構復雜，例如維生素B12的分子式為C63 H88 CoN14 014P，相對分子質量為13 55.4；青霉素G分子中有3個手性中心，是含有羧基、酰胺、硫醚等多官能團的雙環內酰胺化合物，其結構如下： 而無機化合物的結構相對簡單一些，但無機化合物也有結構和功能復雜的化合物。 1.1.2.2 性質上的特點 由于有機化合物結構上的特點，其在性質上與無機化合物，特別是與無機鹽類有較明顯的差異。其性質上的特點有： (1)容易燃燒。大多數有機化合物都可以燃燒，有些有機化合物如汽油等很容易燃燒。 (2)熱穩定性差。一般有機化合物的熱穩定性較差，受熱易分解，許多有機化合物在200～300℃時即逐漸分解。 (3)熔點低。許多有機化合物在常溫下是氣體或液體。一些常溫下為固體的有機化合物，其熔點一般也很低，熔點超過300℃的有機化合物很少，這是由于有機化合物晶體一般是由較弱的分子間引力維持所致。 (4)水溶性差。一般有機化合物的極性較弱或是完全沒有極性，而水是極性強、介電常數很大的液體，因此一般有機化合物難溶或不溶于水。不溶于水的有機化合物往往可溶于某些有機溶劑，如苯、乙醚、丙酮、石油醚、乙酸乙酯等。 (5)化學反應速度慢。有機化合物的化學反應多數不是離子型反應，而是分子中共價鍵的斷裂和形成的反應。除了某些反應（多數為放熱的自由基型反應）的反應速度極快外，大多數有機反應速度較慢，需要一定時間才能完成。為了加速反應，往往需要輔以加熱、光照或加催化劑等手段來增加分子能量、降低反應活化能或改變反應歷程來實現。 (6)反應產物復雜。有機反應產物往往不是單一的，在一個反應體系中可能進行若干不同途徑的反應，得到幾種產物。一般把在某一特定條件下進行的主要反應叫做主反應，其他的反應叫做副反應。 有機化合物與無機化合物的性質差別并不是絕對的。例如，有機化合物CCl4不但不能煉燒，而且可用作滅火劑。有些有機化合物可耐高溫；一些極性較強的有機化合物，如低級醇、羧酸、磺酸等也易溶于水；有些有機化合物可作為超導材料等。隨著金屬有機化學的發展以及各學科間的相互滲透，有機化合物與無機化合物之間的差別逐步減小。 1.1.3 同系列與同分異構現象 同系列和同分異構現象是有機化學中的普遍現象，也是造成有機化合物數目龐大的主要原因之一。 具有同一個分子結構通式，結構相似，化學性質也相似，物理性質隨著碳原子數的增加而有規律地變化的化合物系列，叫同系列。同系列中的化合物互稱為同系物，例如甲烷(CH4)、乙烷(CH3CH3)、丙烷(CH3CH2CH3)互為同系物。在同系列化合物中，相鄰兩個同系物的結構式相差一個結構單元，而不相鄰的同系物其結構相差該結構單元的整數倍（例如在烷烴中，結構單元是CH2），這個結構單元叫系列差。 由于同系物結構相似，化學性質也相似，物理性質也是有規律地變化，因此，在有機化合物學習和研究中，一般研究一些典型的或者有代表性的化合物，就可以推斷出同系列中其他化合物的基本性質，這對有機化學的學習和研究是非常有用的。但是，同系物的性質并不是完全相同的。 判斷兩個化合物是否為同系物，*重要的因素是要考慮它們的結構而不是分子式，例如，CH3CHO( C2 H40)乙醛、CH3COCH3(C3H60)丙酮和CH3 CH2 CH2 CHO( C4 H8 0)丁醛，雖然通式均為Cn H2。O，但并不都是同系物。 分子式相同而結構相異，因而其性質也各異的不同化合物稱為同分異構體，這種現象叫同分異構現象。同分異構現象在有機化學中普遍存在。一個分子式可以代表許多不同的有機分子，例如，分子式C2 H60可代表乙醇CH3 CH2 0H或二甲醚CH3 0CH3。兩種結構不同、因而性質也不同的化合物，它們互為同分異構體。 又如分子式C4 Hio可代表丁烷和異丁烷兩種不同結構的同分異構體。 顯然，有機化合物含有的碳原子數和原子種類愈多，分子中原子間的可能排列方式也愈多，它的同分異構體也愈多。例如，分子式為C4 Hio的烷烴的同分異構體數只有2個，而分子式為Cio H22的同分異構體數可達75個。丁烷和異丁烷的異構現象只是分子中各原子間相互緒合的順序不同而引起的，這只是構造( constitu-tion)不同而導致的異構現象。這種由于原子間結合順序不同而導致的異構現象叫做構造異構(constitution isomerism)。除此之外，還有構型異構(configuration isomerism)和構象異構(conformation isomerism)。 在有機化學中，化合物的結構( structure)是包括分子中原子間的排列次序、原子間的相對立體位置、化學鍵的結合狀態以及分子中電子的分布狀態等各項內容在內的總稱。這些都將在以后章節陸續討論。因此，有機化合物不能用分子式來表示，而要用結構式或者結構簡式來表示。 1.1.4 有機化學的研究內容和任務 1.1.4.1 有機化學的研究內容 有機化學的研究內容非常廣泛，至少包括以下幾個方面： 1．天然產物的研究 從天然產物中分離、提取純的有機化合物；進行結構測定和性能研究，尤其是生物活性研究。從有機化合物的發現開始，天然產物的研究一直是一個非；钴S且取得很大成績的研究領域。隨著實驗和分析技術的進步，目前已經能夠分離含量極少的天然產物，如維生素、激素、植物生長素、昆蟲信息素等。 2．有機化合物的結構測定 由天然產物中分離或通過合成方法得到的有機化合物都需要經過結構測定，了解它們與其他有機化合物之間的關系或研究有機化合物的結構與性質之間的關系。以前結構測定全靠化學方法，測定一個復雜的天然產物的結構需要很多年的艱苦工作，F在，結合化學方法和近代物理方法（如紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜、質譜、元素分析、熱分析法等）對有機化合物進行結構測定，研究有機化合物的結構與性質之間的關系就比較容易。 3．有機合成 從天然產物中分離的有機化合物經過結構測定后，就可以根據結構，按照一定方法從容易得到的原料合成具有確定結構的有機化合物。例如，靛藍是一種從植物中提取的染料，測定了它的結構后，發展了工業生產靛藍的方法，完全取代了天然的靛藍。通過有機合成不但可以驗證所確定的天然產物結構的正確性，還可以得到～系列與天然產物結構類似的化合物，從中篩選性能更好的產物。許多工業部門如染料、醫藥、農藥等都是在有機合成的基礎上建立起來的。天然產物的合成，新化合物的合成以及合成方法的研究都是有機合成的研究內容。 4．反應機理的研究 運用化學分析技術和近代物理分析儀器，結合理論化學原理和理論，對反應中間體、反應過程進行研究。通過反應機理的研究可以加深對有機反應的理解，有助于合理地改變實驗條件，提高合成效率。通過反應機理的研究還可以了解結構與反應活性之間的關系。 化學學科是一個整體，它的各個分支如無機化學、分析化學、有機化學、物理化學、生物化學等都是互相聯系、互相滲透、互相促進的。無論從事化學中哪一個領域的工作，都必須具備有機化學的基礎知識，如無機化合物的分離和分析中用到的有機化合物愈來愈多；絡合物中絡合劑大部分是有機化合物；發展很快的金屬有機化學則是無機化學和有機化學之間的邊緣學科。因此，有機化學是化學各專業一門重要的基礎課，有機化學基本知識和實驗技能對各專業都是必需的。 1.1.4.2 有機化學的任務 有機化學與人民生活、國民經濟和國防建設等方面都有著密切的關系。100多年來，隨著有機化學的發展，我們的物質世界友生了一場大革命。例如，天然的石頭、石油、水、空氣和鹽可以變成布匹和人造羊毛等，這在100多年以前是不可想象的事情。20世紀40年代，新興的高分子技術使人類進入了征服材料的時代。 目前，布匹、皮革和各種生活用具，無不可以從高分子原料合成。有機導體、有機超導、有機磁性材料、有機催化材料、有機光學材料和光電轉移材料等功能材料正在代替傳統材料而迅速發展，成為有機化學的前沿領域，并展現美好的前景。隨著生物技術的發展，“基因工程”取得較大的進展，在此基礎上產生的雜交水稻大大緩解了因人口增長帶來的糧食短缺問題。 然而，有機化學的發展遠沒有終止，人類已經向有機化學提出了更新更高的挑戰。目前，世界人口仍不斷增加，自然資源不斷減少，人類生存已經受到嚴重威脅。因此，制造人類食物以代替天然蛋白質、淀粉等食物是擺在有機化學工作者面前的一個緊迫任務。當前，人類受到各種疾病的襲擊，有些疾病如癌癥及艾滋病，人類對它們還是束手無策。人類還不能戰勝衰老和死亡。有機化學和生物學的密切配合而形成的分子生物學可望對治療疾病、控制遺傳和延長生命等方面起到巨大的作用。人類賴以生存的環境存在嚴重的污染問題，需加速開發高效溫和的仿生催化劑，使傳統工業向綠色I業轉化。高效無毒的農藥
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