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有機化學實驗/吳愛斌

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出版社:化學工業出版社出版時間:2018-09-01
開本: 16開 頁數: 152
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有機化學實驗/吳愛斌 版權信息

有機化學實驗/吳愛斌 本書特色

《有機化學實驗》是化學工業出版社普通高等教育“十三五”規劃教材。本書與《有機化學》(吳愛斌、李水清、龔銀香主編,化學工業出版社)配套使用。本書注重基本原理、反應機理和實驗操作相結合,強調實驗技能的全面訓練。全書由有機化學實驗基本知識、有機化學基本操作技術、有機化合物的表征、有機化合物的制備(含設計性實驗)和附錄共五個部分組成。實驗選編注重綠色化學概念,強化分離和純化操作,突出設計和研究性實驗,實驗步驟層次分明。制備實驗一般為小量或半微量實驗,大部分用時較短。

有機化學實驗/吳愛斌 內容簡介

① 重視基本理論與基本操作,對基本原理和反應機理闡述力求透徹、簡潔; ② 注重實驗技能的訓練和提高,實驗中包含了各項實驗技能訓練; ③ 附錄中收錄的實驗室常用數據,可供實驗過程中參考; ④ 制備實驗一般為小量或半微量實驗,可節約試劑與實驗時間,并降低危險,大部分實驗用時較短,便于課時的安排; ⑤ 多數制備實驗內容互相關聯,可根據需要靈活組合成多步驟合成實驗; ⑥ 突出設計性實驗,學生根據要求,自行設計并完成實驗; ⑦ 增加研究型思考題,使學生加深對實驗的認識,培養分析問題和解決問題的能力。

有機化學實驗/吳愛斌 目錄

第1章 有機化學實驗基本知識 1

1.1 有機化學實驗室規則 1

1.1.1 實驗室安全規則和注意事項 1

1.1.2 實驗室事故的預防、處理與急救 2

1.2 有機化學實驗基本程序 6

1.2.1 實驗預習 6

1.2.2 實驗記錄 6

1.2.3 實驗報告 6

1.3 常用玻璃儀器、裝置和設備 7

1.3.1 常用玻璃儀器 7

1.3.2 常用實驗裝置 9

1.3.3 機電設備 13

1.4 試劑的種類和存儲 17

1.4.1 試劑的種類 17

1.4.2 試劑存放的一般原則 17

1.4.3 試劑的純化與干燥 18

1.4.4 廢棄化學品的處理 18

1.5 有機化學文獻資源 19

1.5.1 一級資源 19

1.5.2 二級資源 20



第2章 有機化學實驗基本操作技術 22

2.1 玻璃儀器的洗滌與干燥 22

2.1.1 玻璃儀器的洗滌 22

2.1.2 玻璃儀器的干燥 23

2.2 試劑的取用 23

2.2.1 液體試劑 23

2.2.2 固體試劑 24

2.2.3 氣體試劑 24

2.3 加熱及冷卻 26

2.3.1 加熱 26

2.3.2 冷卻 26

2.4 攪拌與振蕩 27

2.4.1 玻璃棒攪拌 28

2.4.2 磁力攪拌 28

2.4.3 機械攪拌 28

2.4.4 振蕩 28

2.5 過濾 29

2.5.1 常壓過濾 29

2.5.2 減壓過濾 30

2.5.3 熱過濾 31

2.6 重結晶 31

2.6.1 溶劑的選擇 32

2.6.2 重結晶的步驟 33

2.7 萃取 34

2.7.1 液-固萃取 34

2.7.2 液-液萃取 34

2.8 干燥 36

2.8.1 干燥劑 36

2.8.2 液體的干燥 37

2.8.3 固體的干燥 37

2.9 蒸餾 38

2.9.1 普通蒸餾 38

2.9.2 減壓蒸餾 38

2.9.3 分餾 39

2.9.4 水蒸氣蒸餾 40

2.9.5 共沸蒸餾 41

2.10 色譜 42

2.10.1 吸附與洗脫 42

2.10.2 薄層色譜 42

2.10.3 柱色譜 45

2.11 無水無氧操作 47



第3章 有機化合物的表征 49

3.1 熔點 49

3.1.1 熔點儀 49

3.1.2 裝樣 50

3.1.3 測定 51

實驗1 熔點的測定 51

3.2 沸點 53

3.2.1 蒸餾法 54

3.2.2 氣液平衡法 54

3.2.3 半微量/微量法 54

實驗2 蒸餾及沸點的測定 55

3.3 折射率 56

3.3.1 折射儀 56

3.3.2 測定 57

實驗3 折射率的測定 58

3.4 旋光度 59

3.4.1 旋光儀 60

3.4.2 測定 60

實驗4 旋光度的測定 61

3.5 紅外光譜 62

3.5.1 基本原理 62

3.5.2 基團的特征頻率 63

3.5.3 儀器及測試 64

3.5.4 有機結構分析中的應用 65

3.6 核磁共振氫譜 67

3.6.1 基本原理 67

3.6.2 化學位移 68

3.6.3 自旋偶合與自旋裂分 69

3.6.4 儀器及測試 71

3.6.5 有機結構分析中的應用 72



第4章 有機化合物的制備 74

4.1 烴和鹵代烴 74

實驗5 乙苯的制備 74

實驗6 環己烯的制備 75

實驗7 1-溴丁烷的制備 76

實驗8 2-甲基-2-氯丙烷的制備 77

4.2 醇、酚和醚 78

實驗9 反-1,2-環己二醇的制備 78

實驗10 2-甲基-2-丁醇的制備 79

實驗11 三苯甲醇的制備 80

實驗12 間硝基苯酚的制備 82

實驗13 對叔丁基苯酚的制備 83

實驗14 正丁醚的制備 84

實驗15 苯氧乙酸的制備 85

4.3 醛和酮 86

實驗16 環己酮的制備 86

實驗17 對甲基苯乙酮的制備 87

實驗18 4-苯基-2-丁酮的制備 88

實驗19 查爾酮的制備 89

4.4 羧酸及其衍生物 90

實驗20 苯甲酸的制備 90

實驗21 己二酸的制備 90

實驗22 肉桂酸的制備 91

實驗23 乙酸乙酯的制備 92

實驗24 苯甲酸乙酯的制備 93

實驗25 乙酰水楊酸的制備 95

實驗26 乙酰苯胺的制備 96

實驗27 己內酰胺的制備 97

實驗28 對氨基苯磺酰胺的制備 98

4.5 含氮有機化合物 100

實驗29 硝基苯的制備 100

實驗30 間二硝基苯的制備 101

實驗31 苯胺的制備 102

實驗32 間硝基苯胺的制備 104

實驗33 甲基橙的制備 105

實驗34 1-苯基偶氮基-2-萘酚的制備 107

實驗35 氯化三乙基芐基銨的制備 108

4.6 雜環化合物 109

實驗36 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備 109

實驗37 8-羥基喹啉的制備 110

實驗38 巴比妥酸的制備 112

實驗39 香豆素-3-甲酸的制備 113

4.7 糖衍生物 115

實驗40 五乙酰葡萄糖的制備 115

實驗41 羧甲基纖維素的制備 116

4.8 高分子化合物 117

實驗42 脲醛樹脂的制備 117

實驗43 乙酸乙烯酯乳液的制備 118

4.9 金屬有機化合物 120

實驗44 正丁基鋰的制備 120

實驗45 二茂鐵的制備 121

實驗46 二環戊基二甲氧基硅烷的制備 122

4.10 催化合成 124

實驗47 相轉移法合成乙酸芐酯 124

實驗48 微波輻射法合成β-萘甲醚 125

實驗49 電化學法合成碘仿 126

實驗50 輔酶維生素B1催化合成安息香 127

實驗51 固體超強酸催化合成乙酸丁酯 128

4.11 天然產物提取 130

實驗52 茶葉中提取咖啡因 130

實驗53 煙葉中煙堿的提取和性質 131

實驗54 黃連中黃連素的提取 133

實驗55 青蒿葉中青蒿素的提取 134

實驗56 柑橘皮中果膠的提取 136

實驗57 西紅柿中番茄紅素和β-胡蘿卜素的提取 137

4.12 設計性實驗 139

實驗58 苯丁醚的制備 139

實驗59 二苯甲醇的制備 139

實驗60 對氯苯乙酮的制備 139

實驗61 3-苯基-1-(4-甲苯基)-2-丙烯-1-酮的制備 140

實驗62 乙酰二茂鐵的制備 140

實驗63 對溴乙酰苯胺的制備 140



附錄 141

附錄1 常見試劑的純化和處理 141

附錄2 有機溶劑的互溶性 143

附錄3 常見有機溶劑的回收和有機廢液的處理 143

附錄4 文獻檢索 145

附錄5 常用干燥劑在20℃時水蒸氣壓 146

附錄6 1H NMR中常見的溶劑殘留 147

附錄7 常見英文縮寫與名稱 148

附錄8 常見有機官能團的定性檢驗 149



參考文獻 152
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有機化學實驗/吳愛斌 作者簡介

吳愛斌,長江大學,副教授 主任,1995年6月畢業于華中師范大學化學專業獲理學學士學位,分配至長江大學從事有機化學教學與科研工作,2002年6月畢業于華中師范大學有機化學專業獲理學碩士學位,2010年6月畢業于華東理工大學應用化學專業獲工學博士學位。2014.2~2015.2美國肯塔基大學藥學院訪問學者。現任長江大學化學與環境工程學院化學系主任兼支部書記,有機化學課程組負責人。近年來,主講本科生、研究生《有機化學》、《高等有機化學》、《有機化學實驗》等課程3門。參與完成國家自然科學基金1項、主持省級科/教研項目2項。在《Eur. J. Med. Chem.》、《Bioorg. Med. Chem.》、《Chem. Biol. Drug Des.》、《Cancer Lett.》、《Invest. New Drugs》、《J. Phys. Chem. C》、《Monatsh. Chem.》等國內外學術刊物上發表論文20余篇,其中SCI收錄10余篇。主要研究方向:有機合成,藥物化學,功能染料。在校工作期間,積累了豐富的教學經驗,參編有機化學本科教材1部(ISBN 978-7-122-11781-6),化學工業出版社2011.8出版,擔任副主編一職。現主持我校校級精品課程《有機化學》的建設工作。 在組織本教材的編寫過程中,本人結合在實際教學和科研工作中所積累的思路與經驗,而且進行了大量的調研和資源整合工作,使得本教材的編寫工作能順利的按計劃進行。

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