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有機化學學習與考研輔導 第四版 版權信息
- ISBN：9787122434968
- 條形碼：9787122434968 ; 978-7-122-43496-8
- 裝幀：平裝
- 冊數：暫無
- 重量：暫無
- 所屬分類：>>
有機化學學習與考研輔導 第四版 內容簡介
《有機化學學習與考研輔導》（第四版）根據中國化學會《有機化合物命名原則2017》編寫。該教材分為兩部分。**部分對有機化合物的命名、各類有機化合物的制法及性質、有機反應的分類、與活潑亞甲基有關的反應、基礎有機化學中的合成題、有機化合物的理化性質與結構的關系、反應機理、一些重要反應的立體化學、常用波譜數據、有機化合物的鑒別進行了專題總結。這部分內容與課堂教材內容形成了交叉網絡結構，有助于讀者在學習了必要的有機化學基本知識的基礎上發現規律、比較差異、融會貫通、靈活應用。第二部分是模擬試題，收集了各高校和科研院所的考研試題，并加以整理和解析。本書所有習題、例題、模擬試題均有參考答案，并在關鍵部位進行言簡意賅的標注，便于讀者自學。本書對有機化學學習和考研具有很強的總結性、指導性和輔導性，非常有助于學習中國化學會《有機化合物命名原則2017》。可供高校化學、化工、制藥、輕工、材料、食品、環境、能源、生物、藥學、農學等專業學生選用，也可供教師參考。
有機化學學習與考研輔導 第四版 目錄
**部分專題總結
專題總結Ⅰ——有機化合物的命名2
一、概要2
二、各種“基”的命名3
三、母體氫化物和官能性母體3
四、特性基團4
1.特性基團的含義4
2.特性基團優先次序規則5
五、有機化合物系統命名的一般步驟6
1.選母體6
2.定編號7
3.正名稱8
六、各類有機化合物的命名8
1.烴類化合物的命名8
2.鹵代烴的命名10
3.醇和酚的命名10
4.醚和環氧化合物的命名11
5.醛和酮的命名11
6.醌的命名12
7.羧酸的命名12
8.羧酸衍生物的命名13
9.胺的命名13
*10.雜環化合物的命名14
命名練習題(Ⅰ)14
*命名練習題(Ⅱ)22
專題總結Ⅱ——各類有機化合物的制法及化學性質小結26
一、烯烴化學性質小結26
二、炔烴化學性質小結27
三、共軛雙烯化學性質小結28
四、單環芳烴化學性質小結29
五、鹵代烷的制法及化學性質小結30
六、芳基鹵的制法及化學性質小結31
七、醇的制法及化學性質小結32
八、鄰二醇的制法及化學性質小結33
九、酚的制法及化學性質小結34
十、醚的制法及化學性質小結35
十一、環氧化合物的制法及化學性質小結35
十二、醛的制法36
十三、酮的制法36
十四、脂肪醛化學性質小結37
十五、芳香醛化學性質小結38
十六、酮的化學性質小結39
十七、羧酸的制法及化學性質小結40
十八、羧酸衍生物的相互轉化及化學性質小結41
十九、脂肪族伯胺的制法及化學性質小結42
二十、芳香族伯胺的制法及化學性質小結43
二十一、雜環化合物的結構及化學性質小結43
專題總結Ⅲ——有機反應的分類44
一、取代反應44
1.自由基取代44
2.親電取代45
3.親核取代47
二、加成反應52
1.催化加氫52
2.自由基加成52
3.親電加成52
4.硼氫化反應53
5.羥汞化-脫汞反應及烷氧汞化-脫汞反應53
6.共軛加成53
7.親核加成54
8.安息香縮合——極翻轉的概念54
三、消除反應55
1.鹵代烴的消除及E1、E255
2.熱消除反應58
四、氧化反應61
1.KMnO4氧化61
2.鉻酸氧化61
3.丙酮 異丙醇鋁氧化(Oppenauer氧化)62
4.HIO4氧化63
5.MnO2氧化63
6.H2O2及有機過氧酸氧化64
7.Tollen試劑及Fehling試劑氧化64
8.溴水氧化65
9.空氣氧化65
五、還原反應65
1.催化加氫65
2.Na/液NH3(或NaNH2/液NH3)還原66
3.NaBH4、LiAlH4、[(CH3)2CHO]3Al還原66
4.重要的特殊還原反應66
5.討論：醛和酮的還原68
六、歧化反應(Cannizzaro反應)69
七、重排反應69
1.酸性條件下發生的重排69
2.堿性條件下發生的重排74
3.加熱條件下發生的重排75
八、與活潑亞甲基有關的反應78
九、降解反應78
1.Hofmann降解78
2.臭氧化78
3.鹵仿反應78
4.鄰二醇氧化78
5.脫羧78
6.羥基酸分解79
十、周環反應79
1.環化加成反應(D-A反應)79
2.電環化反應80
3.Claisen重排和Cope重排81
專題總結Ⅳ——與活潑亞甲基有關的反應81
1.酮的鹵化81
2.鹵仿反應81
3.脂肪酸的α-鹵代81
4.羥醛縮合81
5.Perkin反應82
6.Knoevenagel反應82
7.Claisen酯縮合反應和Dieckmann反應83
8.β-二羰基化合物的烴基化和酰基化84
9.Michael加成84
10.Darzen反應86
11.Reformarsky反應——制β-羥基酸(酯)87
12.Mannich反應(胺甲基化反應)87
13.羰基化合物經烯胺的酰基化或烴基化88
14.Reimer-Tiemann反應89
完成反應式練習題(Ⅰ)89
參考答案(Ⅰ)93
完成反應式練習題(Ⅱ)94
參考答案(Ⅱ)98
完成反應式練習題(Ⅲ)100
參考答案(Ⅲ)102
專題總結Ⅴ——基礎有機化學中的合成題104
一、引言104
1.設計合成路線的三個指標104
2.設計合成路線的步驟和方法104
二、增長碳鏈的方法(形成碳-碳鍵的方法)109
1.親核取代109
2.親核加成110
3.芳環上親電取代111
4.其他方法111
三、縮短碳鏈的反應112
四、環的形成和變化112
1.鹵代酮、腈、酯的分子內SN2反應112
2.二鹵代物脫鹵113
3.丙二酸酯法113
4.分子內縮合113
5.Robinson關環反應113
6.己二酸、庚二酸脫羧脫水114
7.芳烴與環酐的Friedel-Crafts反應114
8.周環反應115
9.卡賓法115
10.環的擴大與縮小115
五、重要的有機合成反應115
1.格氏反應——制醇或者多一個碳的羧酸115
2.苯環上親電取代反應——制一系列芳香族化合物115
3.C==C與C==C的轉化116
4.Willianmson法制醚116
5.氯甲基化制氯芐衍生物117
6.Gattermann-Koch合成——在苯環上引入甲酰基117
7.酮的雙分子還原——制不對稱酮117
8.磺化堿熔法制酚117
9.異丙苯氧化法制酚118
10.鹵仿反應——制少一個碳的羧酸118
11.Rosenmend還原——由酰氯制醛118
12.由RX制酸118
13.Mannich反應(胺甲基化反應)——間接制備α,β-不飽和醛、酮118
14.Wittig反應——制備烯烴118
15.Darzen反應——在羰基碳上引入醛基118
16.Reimer-Tiemann反應——在酚羥基的鄰位上引入醛基118
17.Perkin反應——由芳醛制α,β-不飽和酸119
18.Reformarsky反應——制β-羥基酸(酯)119
19.Gaberial法制伯胺119
20.Hofmann降解制伯胺119
21.由“三乙”制甲基酮119
22.由“丙二”制取代乙酸119
23.Baeyer-Villiger氧化——由酮制備酯119
24.羰基化合物經烯胺的酰基化或烴基化——在羰基的α-位上引入酰基或烴基119
25.Michael加成——制1,5-二羰基化合物119
26.重氮鹽的放氮反應——制一系列芳香族化合物119
27.重氮鹽的偶聯反應——制一系列有顏色的化合物120
28.氨基酸的特殊制法——“丙二”合成法與Gaberial合成法聯用120
29.Skraup合成法——制喹啉類化合物120
六、重要的工業合成反應121
1.異丙苯氧化法制苯酚121
2.甲基丙烯酸甲酯的制備121
3.乙酸乙烯酯的制備121
4.己內酰胺的制備122
5.聚對苯二甲酸乙二醇酯的制備122
合成練習題(Ⅰ)122
參考答案(Ⅰ)126
合成練習題(Ⅱ)136
參考答案(Ⅱ)137
專題總結Ⅵ——有機化合物的理化性質與結構的關系140
一、有機化合物的物理性質與結構的
相關性140
1.沸點140
2.熔點140
3.溶解度140
4.旋光性141
二、基礎有機化學中的電子效應142
1.誘導效應142
2.共軛效應142
3.碳正離子及自由基的穩定性144
三、有機化合物酸堿性與結構的相關性145
1.酸性與結構的相關性145
2.堿性與結構的相關性146
3.某些化合物烯醇式的相對含量與結構的相關性146
四、有機反應及其相對速率與結構的相關性147
五、有機化合物的芳香性與結構的相關性149
1.判斷有機物是否具有芳香性——Huckel規則149
2.芳香性強弱與結構的關系151
排序練習題151
參考答案155
專題總結Ⅶ——反應機理小結155
1.自由基取代反應機理155
2.自由基加成反應機理156
3.親電加成反應機理156
4.親電取代(苯環上“四化”)反應機理156
5.親核取代反應機理157
6.消除反應機理157
7.羥醛縮合反應機理157
8.醛酮的鹵代及鹵仿反應機理158
9.形成縮醛的反應機理158
10.安息香縮合反應機理159
11.Cannizzaro反應機理159
12.酯化反應機理159
13.羧酸衍生物的親核取代(加成-消除)反應機理159
14.酯的水解反應機理160
15.Claisen酯縮合反應機理160
16.重氮鹽放氮反應機理161
17.重氮鹽偶聯反應機理161
18.Wagner-Meerwein重排反應機理161
19.Pinacol重排反應機理161
20.Beckmann重排反應機理161
21.Baeyer-Villiger重排反應機理161
22.Hofmann重排反應機理161
23.二苯乙二酮重排反應機理161
24.Claisen重排反應機理161
25.Cope重排反應機理161
反應機理練習題162
專題總結Ⅷ——某些反應的立體化學171
專題總結Ⅸ——常用波譜數據174
1.紅外光譜174
2.核磁共振譜175
專題總結Ⅹ——鑒別用試劑175
第二部分模擬試題
模擬試題1 180
參考答案183
模擬試題2 187
參考答案191
模擬試題3 195
參考答案199
模擬試題4 202
參考答案206
模擬試題5 210
參考答案215
模擬試題6 218
參考答案222
模擬試題7 225
參考答案230
模擬試題8 234
參考答案238
模擬試題9 242
參考答案246
模擬試題10 249
參考答案253
模擬試題11 257
參考答案261
模擬試題12 264
參考答案268
模擬試題13 271
參考答案274
模擬試題14 278
參考答案280
模擬試題15 285
參考答案287
模擬試題16 291
參考答案294
模擬試題17 298
參考答案301
模擬試題18 305
參考答案308
模擬試題19 311
參考答案315
模擬試題20 319
參考答案322
參考文獻326
專題總結Ⅰ——有機化合物的命名2
一、概要2
二、各種“基”的命名3
三、母體氫化物和官能性母體3
四、特性基團4
1.特性基團的含義4
2.特性基團優先次序規則5
五、有機化合物系統命名的一般步驟6
1.選母體6
2.定編號7
3.正名稱8
六、各類有機化合物的命名8
1.烴類化合物的命名8
2.鹵代烴的命名10
3.醇和酚的命名10
4.醚和環氧化合物的命名11
5.醛和酮的命名11
6.醌的命名12
7.羧酸的命名12
8.羧酸衍生物的命名13
9.胺的命名13
*10.雜環化合物的命名14
命名練習題(Ⅰ)14
*命名練習題(Ⅱ)22
專題總結Ⅱ——各類有機化合物的制法及化學性質小結26
一、烯烴化學性質小結26
二、炔烴化學性質小結27
三、共軛雙烯化學性質小結28
四、單環芳烴化學性質小結29
五、鹵代烷的制法及化學性質小結30
六、芳基鹵的制法及化學性質小結31
七、醇的制法及化學性質小結32
八、鄰二醇的制法及化學性質小結33
九、酚的制法及化學性質小結34
十、醚的制法及化學性質小結35
十一、環氧化合物的制法及化學性質小結35
十二、醛的制法36
十三、酮的制法36
十四、脂肪醛化學性質小結37
十五、芳香醛化學性質小結38
十六、酮的化學性質小結39
十七、羧酸的制法及化學性質小結40
十八、羧酸衍生物的相互轉化及化學性質小結41
十九、脂肪族伯胺的制法及化學性質小結42
二十、芳香族伯胺的制法及化學性質小結43
二十一、雜環化合物的結構及化學性質小結43
專題總結Ⅲ——有機反應的分類44
一、取代反應44
1.自由基取代44
2.親電取代45
3.親核取代47
二、加成反應52
1.催化加氫52
2.自由基加成52
3.親電加成52
4.硼氫化反應53
5.羥汞化-脫汞反應及烷氧汞化-脫汞反應53
6.共軛加成53
7.親核加成54
8.安息香縮合——極翻轉的概念54
三、消除反應55
1.鹵代烴的消除及E1、E255
2.熱消除反應58
四、氧化反應61
1.KMnO4氧化61
2.鉻酸氧化61
3.丙酮 異丙醇鋁氧化(Oppenauer氧化)62
4.HIO4氧化63
5.MnO2氧化63
6.H2O2及有機過氧酸氧化64
7.Tollen試劑及Fehling試劑氧化64
8.溴水氧化65
9.空氣氧化65
五、還原反應65
1.催化加氫65
2.Na/液NH3(或NaNH2/液NH3)還原66
3.NaBH4、LiAlH4、[(CH3)2CHO]3Al還原66
4.重要的特殊還原反應66
5.討論：醛和酮的還原68
六、歧化反應(Cannizzaro反應)69
七、重排反應69
1.酸性條件下發生的重排69
2.堿性條件下發生的重排74
3.加熱條件下發生的重排75
八、與活潑亞甲基有關的反應78
九、降解反應78
1.Hofmann降解78
2.臭氧化78
3.鹵仿反應78
4.鄰二醇氧化78
5.脫羧78
6.羥基酸分解79
十、周環反應79
1.環化加成反應(D-A反應)79
2.電環化反應80
3.Claisen重排和Cope重排81
專題總結Ⅳ——與活潑亞甲基有關的反應81
1.酮的鹵化81
2.鹵仿反應81
3.脂肪酸的α-鹵代81
4.羥醛縮合81
5.Perkin反應82
6.Knoevenagel反應82
7.Claisen酯縮合反應和Dieckmann反應83
8.β-二羰基化合物的烴基化和酰基化84
9.Michael加成84
10.Darzen反應86
11.Reformarsky反應——制β-羥基酸(酯)87
12.Mannich反應(胺甲基化反應)87
13.羰基化合物經烯胺的酰基化或烴基化88
14.Reimer-Tiemann反應89
完成反應式練習題(Ⅰ)89
參考答案(Ⅰ)93
完成反應式練習題(Ⅱ)94
參考答案(Ⅱ)98
完成反應式練習題(Ⅲ)100
參考答案(Ⅲ)102
專題總結Ⅴ——基礎有機化學中的合成題104
一、引言104
1.設計合成路線的三個指標104
2.設計合成路線的步驟和方法104
二、增長碳鏈的方法(形成碳-碳鍵的方法)109
1.親核取代109
2.親核加成110
3.芳環上親電取代111
4.其他方法111
三、縮短碳鏈的反應112
四、環的形成和變化112
1.鹵代酮、腈、酯的分子內SN2反應112
2.二鹵代物脫鹵113
3.丙二酸酯法113
4.分子內縮合113
5.Robinson關環反應113
6.己二酸、庚二酸脫羧脫水114
7.芳烴與環酐的Friedel-Crafts反應114
8.周環反應115
9.卡賓法115
10.環的擴大與縮小115
五、重要的有機合成反應115
1.格氏反應——制醇或者多一個碳的羧酸115
2.苯環上親電取代反應——制一系列芳香族化合物115
3.C==C與C==C的轉化116
4.Willianmson法制醚116
5.氯甲基化制氯芐衍生物117
6.Gattermann-Koch合成——在苯環上引入甲酰基117
7.酮的雙分子還原——制不對稱酮117
8.磺化堿熔法制酚117
9.異丙苯氧化法制酚118
10.鹵仿反應——制少一個碳的羧酸118
11.Rosenmend還原——由酰氯制醛118
12.由RX制酸118
13.Mannich反應(胺甲基化反應)——間接制備α,β-不飽和醛、酮118
14.Wittig反應——制備烯烴118
15.Darzen反應——在羰基碳上引入醛基118
16.Reimer-Tiemann反應——在酚羥基的鄰位上引入醛基118
17.Perkin反應——由芳醛制α,β-不飽和酸119
18.Reformarsky反應——制β-羥基酸(酯)119
19.Gaberial法制伯胺119
20.Hofmann降解制伯胺119
21.由“三乙”制甲基酮119
22.由“丙二”制取代乙酸119
23.Baeyer-Villiger氧化——由酮制備酯119
24.羰基化合物經烯胺的酰基化或烴基化——在羰基的α-位上引入酰基或烴基119
25.Michael加成——制1,5-二羰基化合物119
26.重氮鹽的放氮反應——制一系列芳香族化合物119
27.重氮鹽的偶聯反應——制一系列有顏色的化合物120
28.氨基酸的特殊制法——“丙二”合成法與Gaberial合成法聯用120
29.Skraup合成法——制喹啉類化合物120
六、重要的工業合成反應121
1.異丙苯氧化法制苯酚121
2.甲基丙烯酸甲酯的制備121
3.乙酸乙烯酯的制備121
4.己內酰胺的制備122
5.聚對苯二甲酸乙二醇酯的制備122
合成練習題(Ⅰ)122
參考答案(Ⅰ)126
合成練習題(Ⅱ)136
參考答案(Ⅱ)137
專題總結Ⅵ——有機化合物的理化性質與結構的關系140
一、有機化合物的物理性質與結構的
相關性140
1.沸點140
2.熔點140
3.溶解度140
4.旋光性141
二、基礎有機化學中的電子效應142
1.誘導效應142
2.共軛效應142
3.碳正離子及自由基的穩定性144
三、有機化合物酸堿性與結構的相關性145
1.酸性與結構的相關性145
2.堿性與結構的相關性146
3.某些化合物烯醇式的相對含量與結構的相關性146
四、有機反應及其相對速率與結構的相關性147
五、有機化合物的芳香性與結構的相關性149
1.判斷有機物是否具有芳香性——Huckel規則149
2.芳香性強弱與結構的關系151
排序練習題151
參考答案155
專題總結Ⅶ——反應機理小結155
1.自由基取代反應機理155
2.自由基加成反應機理156
3.親電加成反應機理156
4.親電取代(苯環上“四化”)反應機理156
5.親核取代反應機理157
6.消除反應機理157
7.羥醛縮合反應機理157
8.醛酮的鹵代及鹵仿反應機理158
9.形成縮醛的反應機理158
10.安息香縮合反應機理159
11.Cannizzaro反應機理159
12.酯化反應機理159
13.羧酸衍生物的親核取代(加成-消除)反應機理159
14.酯的水解反應機理160
15.Claisen酯縮合反應機理160
16.重氮鹽放氮反應機理161
17.重氮鹽偶聯反應機理161
18.Wagner-Meerwein重排反應機理161
19.Pinacol重排反應機理161
20.Beckmann重排反應機理161
21.Baeyer-Villiger重排反應機理161
22.Hofmann重排反應機理161
23.二苯乙二酮重排反應機理161
24.Claisen重排反應機理161
25.Cope重排反應機理161
反應機理練習題162
專題總結Ⅷ——某些反應的立體化學171
專題總結Ⅸ——常用波譜數據174
1.紅外光譜174
2.核磁共振譜175
專題總結Ⅹ——鑒別用試劑175
第二部分模擬試題
模擬試題1 180
參考答案183
模擬試題2 187
參考答案191
模擬試題3 195
參考答案199
模擬試題4 202
參考答案206
模擬試題5 210
參考答案215
模擬試題6 218
參考答案222
模擬試題7 225
參考答案230
模擬試題8 234
參考答案238
模擬試題9 242
參考答案246
模擬試題10 249
參考答案253
模擬試題11 257
參考答案261
模擬試題12 264
參考答案268
模擬試題13 271
參考答案274
模擬試題14 278
參考答案280
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有機化學學習與考研輔導 第四版 作者簡介
李小瑞，河南洛陽人。1982年1月畢業于蘭州大學化系有機化學專業，獲理學學士，隨后被分配到原西北輕工業學院任教至今。分別于1987年12月獲原西北輕工業學院應用化學專業工學碩士學位，2007年6月獲陜西科技大學皮革化學及工藝學專業工學博士學位。現任陜西科技大學二級教授，博士生導師，校化學學科帶頭人，陜西省級“有機化學系列課程教學團隊”帶頭人。一直堅守在本科教學一線，教學效果好。主持并主講國家精品課程“有機化學”，曾經獲陜西省第三屆教學名師獎、陜西省教學成果一等獎、二等獎等榮譽和獎勵，多次獲得校級教學成果獎并獲得學校課堂教學質量獎。曾編著出版《有機化學》、《有機化學學習與考研輔導》(二版)、《輕化工助劑》、《新領域精細化工》和《高分子科學實驗方法》等教材及《皮革化學品》、《陶瓷添加劑》等教學參考書，發表教改論文5篇。其中《有機化學》和《有機化學學習與考研輔導》(二版) 獲得了2017年中國石油和化學工業優秀出版物獎（教材獎）一等獎。科研方面主要從事有機及高分子輕化工助劑的研究，主持并完成國家自然科學基金面上項目2項、陜西省自然科學基金2項、陜西省“13115”科技創新工程重大專項1項、陜西省科技統籌創新工程重點實驗室項目1項，其他縱向科研項目多項。曾獲陜西省科技進步一等獎一項、二等獎四項、三等獎二項，陜西省專利獎二等獎一項。
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