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有機(jī)化學(xué)(供高等職業(yè)教育藥學(xué)類(lèi)藥品制造類(lèi)食品藥品管理類(lèi)醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)技術(shù)等相關(guān)專業(yè)使用第4版十二五職業(yè)教育國(guó)家規(guī)劃教材)

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作者：毛金銀
出版社：科學(xué)出版社出版時(shí)間：2021-07-01
開(kāi)本： 16開(kāi) 頁(yè)數(shù)： 225
本類(lèi)榜單：教材銷(xiāo)量榜
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有機(jī)化學(xué)(供高等職業(yè)教育藥學(xué)類(lèi)藥品制造類(lèi)食品藥品管理類(lèi)醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)技術(shù)等相關(guān)專業(yè)使用第4版十二五職業(yè)教育國(guó)家規(guī)劃教材) 版權(quán)信息

有機(jī)化學(xué)(供高等職業(yè)教育藥學(xué)類(lèi)藥品制造類(lèi)食品藥品管理類(lèi)醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)技術(shù)等相關(guān)專業(yè)使用第4版十二五職業(yè)教育國(guó)家規(guī)劃教材) 本書(shū)特色

本教材是“十二五”職業(yè)教育國(guó)家規(guī)劃教材，依據(jù)教育部**專業(yè)目錄和培養(yǎng)方案的要求，結(jié)合有機(jī)化學(xué)課程理論與實(shí)踐教學(xué)的特點(diǎn)，在第三版的基礎(chǔ)上增補(bǔ)實(shí)踐教學(xué)內(nèi)容修訂而成

有機(jī)化學(xué)(供高等職業(yè)教育藥學(xué)類(lèi)藥品制造類(lèi)食品藥品管理類(lèi)醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)技術(shù)等相關(guān)專業(yè)使用第4版十二五職業(yè)教育國(guó)家規(guī)劃教材) 內(nèi)容簡(jiǎn)介

本教材是“十二五”職業(yè)教育國(guó)家規(guī)劃教材，依據(jù)教育部近期新專業(yè)目錄和培養(yǎng)方案的要求，結(jié)合有機(jī)化學(xué)課程理論與實(shí)踐教學(xué)的特點(diǎn)，在第三版的基礎(chǔ)上增補(bǔ)實(shí)踐教學(xué)內(nèi)容修訂而成。教材理論內(nèi)容涵蓋鏈烴、環(huán)烴、對(duì)映異構(gòu)、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、有機(jī)含氮化合物、雜環(huán)化合物與生物堿、糖、蛋白質(zhì)、核酸、萜類(lèi)和甾族化合物。教材實(shí)踐教學(xué)內(nèi)容包含實(shí)驗(yàn)安全常識(shí)、熔點(diǎn)和旋光度測(cè)定、重結(jié)晶、常壓蒸餾與減壓蒸餾、水蒸氣蒸餾、萃取與索氏提取和制備等典型技能訓(xùn)練項(xiàng)目。本教材具有體系新穎、基礎(chǔ)理論知識(shí)簡(jiǎn)單、語(yǔ)言簡(jiǎn)練、通俗易懂、層次分明、突出實(shí)用和網(wǎng)絡(luò)增值服務(wù)等特點(diǎn)。 本教材主要供高等職業(yè)教育藥學(xué)類(lèi)、藥品制造類(lèi)、食品藥品管理類(lèi)、醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)技術(shù)等相關(guān)專業(yè)使用。

有機(jī)化學(xué)(供高等職業(yè)教育藥學(xué)類(lèi)藥品制造類(lèi)食品藥品管理類(lèi)醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)技術(shù)等相關(guān)專業(yè)使用第4版十二五職業(yè)教育國(guó)家規(guī)劃教材) 目錄

目錄
第1章 緒論 ／1
第1節(jié) 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) ／1
第2節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) ／2
第3節(jié) 有機(jī)化合物的分類(lèi)和特點(diǎn) ／9
第2章 鏈烴 ／13
第1節(jié) 烷烴 ／13
第2節(jié) 單烯烴 ／22
第3節(jié) 二烯烴 ／29
第4節(jié) 炔烴 ／32
第3章 環(huán)烴 ／38
第1節(jié) 脂環(huán)烴 ／38
第2節(jié) 單環(huán)芳烴 ／44
第3節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯系芳烴 ／54
第4章 對(duì)映異構(gòu) ／61
第1節(jié) 手性與對(duì)映異構(gòu) ／61
第2節(jié) 光學(xué)異構(gòu)體 ／67
第5章 鹵代烴 ／72
第1節(jié) 鹵代烴的分類(lèi)和命名 ／72
第2節(jié) 鹵代烴的性質(zhì) ／73
第3節(jié) 重要的鹵代烴 ／78
第４節(jié) 親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)機(jī)理 ／79
第6章 醇 酚 醚 ／84
第1節(jié) 醇 ／84
第2節(jié) 酚 ／91
第3節(jié) 醚 ／94
第4節(jié) 硫醇和硫醚 ／98
第7章 醛 酮 醌 ／101
第1節(jié) 醛和酮 ／101
第2節(jié) 醌 ／108
第8章 羧酸及其衍生物 ／112
第1節(jié) 羧酸 ／112
第2節(jié) 取代羧酸 ／117
第3節(jié) 羧酸衍生物 ／123
第4節(jié) 油脂和磷脂 ／128
第5節(jié) 碳酸衍生物 ／130
第9章 有機(jī)含氮化合物 ／135
第1節(jié) 胺 ／135
第2節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物 ／142
第3節(jié) 腈 ／146
第10章 雜環(huán)化合物與生物堿 ／149
第1節(jié) 雜環(huán)化合物 ／149
第2節(jié) 生物堿 ／164
第11章 糖 蛋白質(zhì) 核酸 ／169
第1節(jié) 糖 ／169
第2節(jié) 蛋白質(zhì) ／178
第3節(jié) 核酸 ／184
第12章 萜類(lèi)和甾族化合物 ／188
第1節(jié) 萜類(lèi)化合物 ／188
第2節(jié) 甾族化合物 ／193
第13章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本技能 ／200
實(shí)踐項(xiàng)目一 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常識(shí) ／200
實(shí)踐項(xiàng)目二 熔點(diǎn)的測(cè)定 ／206
實(shí)踐項(xiàng)目三 重結(jié)晶 ／207
實(shí)踐項(xiàng)目四 旋光度的測(cè)定 ／210
實(shí)踐項(xiàng)目五 常壓蒸餾 ／211
實(shí)踐項(xiàng)目六 萃取 ／213
實(shí)踐項(xiàng)目七 減壓蒸餾 ／214
實(shí)踐項(xiàng)目八 提取茶葉中的咖啡因 ／216
實(shí)踐項(xiàng)目九 水蒸氣蒸餾八角茴香 ／217
實(shí)踐項(xiàng)目十 乙酰苯胺的制備 ／219
實(shí)踐項(xiàng)目十一 乙酸丁酯的制備 ／220
參考文獻(xiàn) ／222
教學(xué)基本要求 ／223
自測(cè)題（選擇題）參考答案 ／226
展開(kāi)全部

有機(jī)化學(xué)(供高等職業(yè)教育藥學(xué)類(lèi)藥品制造類(lèi)食品藥品管理類(lèi)醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)技術(shù)等相關(guān)專業(yè)使用第4版十二五職業(yè)教育國(guó)家規(guī)劃教材) 節(jié)選

第1章 緒論 第1節(jié) 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)概述 有機(jī)化合物簡(jiǎn)稱有機(jī)物，是自然界中重要的一類(lèi)物質(zhì)，迄今已發(fā)現(xiàn)的幾千萬(wàn)種化合物中絕大多數(shù)是有機(jī)化合物。人類(lèi)對(duì)有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)經(jīng)歷了三個(gè)階段。**階段是不知但自覺(jué)使用階段。夏商時(shí)期，我國(guó)勞動(dòng)人民依據(jù)生產(chǎn)和生活中積累的經(jīng)驗(yàn)會(huì)利用自然界生長(zhǎng)的谷物釀酒、制醋；漢朝時(shí)期人們會(huì)利用植物提取染料、香料，造紙；醫(yī)藥學(xué)家們會(huì)利用各種動(dòng)植物治療疾病，并總結(jié)歸納形成了世界上*早的藥物集——《神農(nóng)本草經(jīng)》；明代藥學(xué)大師李時(shí)珍撰寫(xiě)了舉世聞名的藥物全書(shū)——《本草綱目》，形成了我國(guó)中醫(yī)藥學(xué)的特色。第二階段是提取階段。進(jìn)入18世紀(jì)后，人們先后從動(dòng)植物中分離出一系列較純的有機(jī)化合物，如酒石酸、草酸、枸櫞酸、甘油、乳酸、嗎啡、尿素等。由于當(dāng)時(shí)人們認(rèn)知的局限，有機(jī)化合物到底是如何形成的這一問(wèn)題尚不能解釋清楚，當(dāng)時(shí)有些學(xué)者把從生物體中獲得的此類(lèi)“有生命力的物質(zhì)”稱為有機(jī)化合物。這些學(xué)者認(rèn)為此類(lèi)有機(jī)化合物只能在神秘的“生命力”作用下才能產(chǎn)生，不能人工合成，是與礦石、金屬、鹽類(lèi)、水等無(wú)機(jī)化合物（簡(jiǎn)稱無(wú)機(jī)物）截然不同的一類(lèi)物質(zhì)，這就是“生命力”學(xué)說(shuō)，此學(xué)說(shuō)在相當(dāng)長(zhǎng)的一段時(shí)間內(nèi)嚴(yán)重阻礙了有機(jī)化合物的發(fā)現(xiàn)和利用，也阻礙了人類(lèi)生活質(zhì)量的提高。1828年德國(guó)化學(xué)家弗里德里希 維勒（Friedrich Wohler）加熱無(wú)機(jī)化合物氰酸銨（NH4CNO）得到了當(dāng)時(shí)公認(rèn)的有機(jī)化合物——尿素[(NH2)2CO]，首次實(shí)現(xiàn)了通過(guò)人工的方法把無(wú)機(jī)化合物轉(zhuǎn)變成有機(jī)化合物。1845年德國(guó)的柯?tīng)栘悾↘olbe）合成了乙酸。1854年法國(guó)的貝特羅（Berthelot）合成了脂肪。隨著越來(lái)越多的有機(jī)化合物的合成成功，“生命力”學(xué)說(shuō)徹底被打破，人們對(duì)有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)也相應(yīng)進(jìn)入第三階段——合成階段。實(shí)際上，有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物同屬于自然界，遵循著相同的物理和化學(xué)的變化規(guī)律，在一定的條件下可以相互轉(zhuǎn)化。人們?cè)谘芯坑袡C(jī)化合物的組成元素時(shí)發(fā)現(xiàn)其構(gòu)成元素除了氫、氧、氮、硫、磷等元素外，都含有碳元素，因此，通常將“含碳的化合物”稱為有機(jī)化合物（不包括碳化物、CO、CO2、碳酸鹽和氰化物）。隨著化學(xué)分析手段的提高和研究的不斷深入，發(fā)現(xiàn)有機(jī)化合物都可由簡(jiǎn)單的碳?xì)湓亟M成的化合物衍生而來(lái)，即通過(guò)它的氫原子被其他的原子或原子團(tuán)所取代，形成更加復(fù)雜的含有氧、氮、鹵素、硫、磷等元素的化合物，所以，也就有了當(dāng)今有機(jī)化合物的準(zhǔn)確定義：碳?xì)浠衔锛捌溲苌锝y(tǒng)稱為有機(jī)化合物。 有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法及其應(yīng)用的一門(mén)科學(xué)，是一門(mén)實(shí)驗(yàn)、理論并重的基礎(chǔ)性學(xué)科，是和材料學(xué)、醫(yī)學(xué)、藥學(xué)、生物學(xué)、環(huán)境科學(xué)等許多學(xué)科的發(fā)展有著緊密聯(lián)系的一門(mén)學(xué)科。有機(jī)化學(xué)從誕生之日起就在為人類(lèi)提供新物質(zhì)的服務(wù)，合成并設(shè)計(jì)出了如橡膠、纖維、塑料、藥物等數(shù)千萬(wàn)種有機(jī)化合物，已滲透到生活生產(chǎn)的各個(gè)領(lǐng)域，使人們受益匪淺。隨著現(xiàn)代物理學(xué)、計(jì)算機(jī)技術(shù)和生命科學(xué)的發(fā)展，有機(jī)化學(xué)必將有更多的交叉式、融合式的發(fā)展，也將呈現(xiàn)旺盛的生命力，為人類(lèi)社會(huì)的美好生活創(chuàng)造更加豐碩的成果。 二、有機(jī)化學(xué)與食醫(yī)藥的關(guān)系 有機(jī)化學(xué)是食品類(lèi)、醫(yī)藥類(lèi)專業(yè)的一門(mén)十分重要的基礎(chǔ)性課程，它為專業(yè)的后續(xù)課程奠定理論知識(shí)基礎(chǔ)及實(shí)踐方法。 醫(yī)學(xué)研究的主要目的是防病、治病，保障人們的健康，研究的對(duì)象是組成成分復(fù)雜的人體。組成人體的物質(zhì)除水和一些無(wú)機(jī)鹽以外，絕大部分是有機(jī)化合物。例如，構(gòu)成人體組織的蛋白質(zhì)，與體內(nèi)代謝有密切關(guān)系的酶、激素和維生素，人體儲(chǔ)藏的養(yǎng)分——糖原、脂肪等，這些有機(jī)化合物在體內(nèi)進(jìn)行著一系列復(fù)雜的變化（包括化學(xué)變化），以維持體內(nèi)新陳代謝的平衡。有關(guān)生命物質(zhì)的人工合成，遺傳基因的控制，癌癥、艾滋病和帕金森病等疾病的治療都是目前醫(yī)學(xué)和生物學(xué)正在探索的重大課題，這些領(lǐng)域都必須要有有機(jī)化學(xué)的密切配合。 藥學(xué)領(lǐng)域與有機(jī)化學(xué)關(guān)系密切。目前國(guó)內(nèi)外的各類(lèi)藥物中，絕大多數(shù)是有機(jī)化合物或動(dòng)植物中的有機(jī)成分。藥物在體內(nèi)代謝的機(jī)制、藥效、毒性、原料藥的合成、制劑的制備、質(zhì)量控制等諸多方面都要應(yīng)用到有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論知識(shí)和實(shí)驗(yàn)方法。從分子水平認(rèn)識(shí)疾病和藥物作用機(jī)制是新藥開(kāi)發(fā)的必經(jīng)之路。 有機(jī)化學(xué)與我們的食品也是息息相關(guān)的。我們的食品的成分主要是碳水化合物，如淀粉；食品加工行業(yè)也將有機(jī)化合物應(yīng)用于食品添加劑和食品烹飪的調(diào)味品中，讓食品在原有的基礎(chǔ)上更加的鮮美，還能有效地延長(zhǎng)食品的保質(zhì)期。食品中的添加劑對(duì)人體既有利又有害，適當(dāng)?shù)靥砑右恍┦称诽砑觿┛梢愿纳剖称返目诟校M(jìn)而增加人們的食欲；但是如果食品添加劑添加過(guò)多，則極易危害人體健康。食品原料動(dòng)植物在生長(zhǎng)過(guò)程中加入的高效低毒農(nóng)藥、動(dòng)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等也與有機(jī)化學(xué)有關(guān)。正確地應(yīng)用有機(jī)化學(xué)，才能為我們的生活提供健康的食品。 考點(diǎn)：有機(jī)化學(xué)研究的對(duì)象和內(nèi)容 鏈接 綠色化學(xué) 幾百年來(lái)，化學(xué)為人類(lèi)提供了數(shù)不盡的產(chǎn)品，提高人們生活質(zhì)量的同時(shí)，也產(chǎn)生大量有害物質(zhì)，造成環(huán)境的污染和生態(tài)的惡化；人類(lèi)開(kāi)始質(zhì)疑化學(xué)，但又需要化學(xué)，這種情況迫切需要改變。20世紀(jì)90年代人們提出“綠色化學(xué)”的概念，即是用化學(xué)技術(shù)和方法減少或消除那些對(duì)人類(lèi)健康或環(huán)境有害的原料、產(chǎn)物、副產(chǎn)物、溶劑或試劑的生產(chǎn)及應(yīng)用。綠色化學(xué)為我們指明了化學(xué)研究的新內(nèi)容和發(fā)展方向：即設(shè)計(jì)綠色產(chǎn)品，利用無(wú)害原料，運(yùn)用綠色工藝實(shí)現(xiàn)“零排放”，生產(chǎn)出環(huán)境友好的產(chǎn)品。讓化學(xué)與人類(lèi)共存共生，創(chuàng)造更加美好的生活。 第2節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 分子中各類(lèi)元素原子間的連接次序和方式稱為化學(xué)結(jié)構(gòu)或簡(jiǎn)稱結(jié)構(gòu)，現(xiàn)在按國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（International Union of Pure and Applied Chemistry ，IUPAC）的建議應(yīng)改稱為構(gòu)造（constitution）。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)中原子間的連接方式（即化學(xué)鍵）主要是共價(jià)鍵。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)；反之，也可以根據(jù)化合物的性質(zhì)推斷其化學(xué)結(jié)構(gòu)。 一、共價(jià)鍵理論 （一）“八隅體”學(xué)說(shuō) 二十世紀(jì)初期，美國(guó)化學(xué)家路易斯（Lewis）等提出著名的“八隅體”學(xué)說(shuō)：原子之間在組成化學(xué)鍵時(shí)，有使外層電子形成八個(gè)電子或兩個(gè)電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的傾向。在形成離子鍵時(shí)通過(guò)電子得失達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；而在形成共價(jià)鍵時(shí)則通過(guò)組成共用電子對(duì)達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。兩個(gè)成鍵原子間共一對(duì)電子形成的共價(jià)鍵稱為單鍵；共用兩對(duì)電子形成的共價(jià)鍵稱為雙鍵；共用三對(duì)電子形成的共價(jià)鍵稱為叁鍵。用“ ”表示結(jié)構(gòu)式中原子外層的一個(gè)電子的化學(xué)式稱為電子式；用“—”表示結(jié)構(gòu)式中共價(jià)鍵的一對(duì)電子的化學(xué)式稱為結(jié)構(gòu)式。 案例1-1 課堂互動(dòng)1-1 寫(xiě)出C2H6、CH2O的電子式和結(jié)構(gòu)式。 “八隅體”學(xué)說(shuō)基本上解釋了各類(lèi)共價(jià)鍵形成的差異，也能說(shuō)明分子中原子的連接次序，但仍有許多問(wèn)題它無(wú)法解釋。例如，分子中單鍵、雙鍵和叁鍵的區(qū)別是什么？分子究竟是平面的，還是立體的？各個(gè)分子立體構(gòu)型是由哪些因素決定的？等等。 （二）現(xiàn)代價(jià)鍵理論 為了解決上述問(wèn)題，20世紀(jì)30年代人們?cè)诹孔恿W(xué)的基礎(chǔ)上，創(chuàng)建了現(xiàn)代價(jià)鍵理論，包括價(jià)鍵理論、雜化軌道理論、分子軌道理論。 1. 價(jià)鍵理論 該理論認(rèn)為原子間的共價(jià)鍵是通過(guò)兩個(gè)成鍵原子間的原子軌道（或電子云）相互重疊而形成的。形成的共價(jià)鍵相當(dāng)于一個(gè)軌道，因同一個(gè)軌道中*多只能容納自旋方向相反的兩個(gè)電子，這就要求相互重疊的兩個(gè)原子軌道中的電子總數(shù)為兩個(gè)，并且自旋方向相反，因此，也稱之為電子配對(duì)法。根據(jù)原子軌道重疊的方式，共價(jià)鍵分為σ鍵和π鍵。σ鍵是指成鍵軌道沿對(duì)稱軸頭碰頭重疊形成的共價(jià)鍵；π鍵是指兩個(gè)相互平行的成鍵軌道肩并肩重疊形成的共價(jià)鍵，如圖1-1所示。 圖1-1 σ 鍵和π 鍵的形成 因σ鍵是沿著電子云密度*大的方向重疊而成，它的重疊程度比π鍵在側(cè)面重疊程度大，所以σ鍵比π鍵牢固；σ鍵是軸對(duì)稱的，成鍵的原子可繞著鍵軸自由地旋轉(zhuǎn)，而π鍵不是軸對(duì)稱的，成鍵的原子不能繞著鍵軸自由地旋轉(zhuǎn)；σ鍵可單獨(dú)存在，π鍵不能單獨(dú)存在，它只能與σ鍵共存，所以π鍵只存在于雙鍵或叁鍵之中；因σ鍵的電子云是軸對(duì)稱呈圓柱形分布，電子云比較集中，不易受外電場(chǎng)的影響而發(fā)生變化（即難極化），而π鍵的電子云分散在對(duì)稱平面上、下兩邊，電子云比較分散，受兩核的作用力較小，易受外電場(chǎng)的影響而發(fā)生流動(dòng)（易極化）。因此，σ鍵不易斷裂，性質(zhì)較穩(wěn)定；π鍵容易斷裂，性質(zhì)較活潑。 一般來(lái)說(shuō)，原子核外未成對(duì)的電子數(shù)就是該原子可能形成的共價(jià)鍵數(shù)目。例如，氫原子和氯原子外層都只有一個(gè)未成對(duì)電子，只能和其他原子間形成一個(gè)共價(jià)鍵，而不能形成第二個(gè)共價(jià)鍵，這就是共價(jià)鍵的飽和性。共價(jià)鍵形成時(shí)總是盡可能采取軌道*大重疊方向，這也決定了共價(jià)鍵具有方向性。共價(jià)鍵的飽和性和方向性決定每一個(gè)有機(jī)分子都是由一定數(shù)目的某幾種元素的原子按特定方式結(jié)合而成，且使得該有機(jī)分子有特定的大小及空間形狀。但是，電子配對(duì)法無(wú)法解釋碳原子的外層只有兩個(gè)未成對(duì)電子，而其在有機(jī)分子中總是呈現(xiàn)四價(jià)和甲烷分子是四面體結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。 2. 雜化軌道理論 為了解釋碳總是四價(jià)的現(xiàn)象，鮑林（Pauling）等科學(xué)家又提出了雜化軌道理論對(duì)價(jià)鍵理論進(jìn)行了補(bǔ)充說(shuō)明。他們認(rèn)為，元素的原子在成鍵時(shí)不但可以變成激發(fā)態(tài)，而且能量相近的軌道可以重新組合成新的原子軌道，此新的原子軌道稱為雜化軌道。雜化軌道的數(shù)目等于參與雜化的原子軌道數(shù)目，雜化軌道含有參與雜化的原來(lái)原子軌道的部分成分；雜化軌道的方向性更強(qiáng)，成鍵的能力變大。依據(jù)碳原子參與雜化原子軌道種類(lèi)和數(shù)目可分為sp3、sp2、sp雜化三種類(lèi)型，成功解釋了碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的形成機(jī)制和差異。 （1）碳原子的sp3雜化：碳原子的電子構(gòu)型為1s22s22px12py1，雜化軌道理論的處理方法是將一個(gè)2s 電子激發(fā)到2pz軌道，然后一個(gè)2s軌道和三個(gè)2p軌道線性組合成四個(gè)能量相同的sp3雜化軌道（圖1-2）。每個(gè)sp3雜化軌道的形狀是一頭大、一頭小，如圖1-3A所示；碳原子的四個(gè)sp3雜化軌道的軌道軸間的夾角為109°28′，空間分布呈正四面體型，如圖1-3B所示。在烷、醇等有機(jī)化合物中的飽和碳原子都是sp3雜化。 圖1-2 碳原子的sp3雜化過(guò)程 圖1-3 碳原子的sp3雜化軌道 （2）碳原子的sp2雜化：碳原子激發(fā)態(tài)中2s軌道和兩個(gè)2p軌道進(jìn)行線性組合成三個(gè)能量相同的sp2雜化軌道（圖1-4），三者共平面且彼此的鍵軸間夾角是120°，也稱平面三角形雜化（圖1-5A），未參與雜化的p軌道與三個(gè)雜化軌道的平面垂直（圖1-5B）。在烯、醛（酮）等分子中具有雙鍵的碳、氧、氮等原子都是sp2雜化。 圖1-4 碳原子的sp2雜化過(guò)程 （3）碳原子的sp雜化：碳原子激發(fā)態(tài)中2s軌道和1個(gè)2p軌道進(jìn)行線性組合成2個(gè)能量相同的sp雜化軌道（圖1-6），兩者的軌道軸間的夾角是180°，稱為線性雜化（圖1-7A），兩個(gè)未雜化的p軌道與sp雜化軌道的對(duì)稱軸平面相互垂直（圖1-7B）。在炔、腈分子中具有叁鍵的碳原子都是sp雜化。 圖1-5 碳原子的sp2雜化軌道 圖1-6 碳原子的sp雜化過(guò)程 圖1-7 碳原子的sp雜化軌道 課堂互動(dòng)1-2 試指出下列化合物中碳原子的雜化類(lèi)型。 （1）CH2=CHCH2CH2OH （2）CH≡C—CH=CH2 3. 分子軌道理論 價(jià)鍵理論與雜化軌道理論雖然通俗、形象、直觀地解釋了有機(jī)分子中常見(jiàn)的結(jié)構(gòu)問(wèn)題，但其將成鍵的電子局限于成鍵的兩個(gè)原子間運(yùn)動(dòng)，無(wú)法解釋奇數(shù)電子或缺電子共價(jià)鍵的存在以及苯分子相當(dāng)穩(wěn)定的原因。分子軌道理論認(rèn)為分子中的電子圍繞整個(gè)分子里的多核體系運(yùn)動(dòng)，成鍵的電子是非定域的即離域的。分子軌道也是由分子中原子軌道線性組合而成，分子軌道數(shù)等于原子軌道總數(shù)且遵循原子軌道排布規(guī)則。此理論

暫無(wú)評(píng)論……
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