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March高等有機化學 版權信息
- ISBN：9787122296757
- 條形碼：9787122296757 ; 978-7-122-29675-7
- 裝幀：一般膠版紙
- 冊數：暫無
- 重量：暫無
- 所屬分類：>>
March高等有機化學 本書特色
本書是Michael B Smith教授編著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第七版的中文譯本，是高等有機化學的經典教材。該書內容全面，條理清晰，通過有機化學日益發展的新方法、新技術系統地講述有機化學的基本理論、并講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現象。書中根據反應類型給出了大量的反應并收集了大量的文獻。本書適合作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。
March高等有機化學 內容簡介
本書是邁克爾B.史密斯教授編著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第七版的中文譯本，是高等有機化學的經典教材。該書內容全面，條理清晰，通過有機化學日益發展的新方法、新技術系統地講述有機化學的基本理論、并講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現象。書中根據反應類型給出了大量的反應并收集了大量的文獻。本書適合作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。本書是Michael B Smith教授編著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第七版的中文譯本，是高等有機化學的經典教材。該書內容全面，條理清晰，通過有機化學日益發展的新方法、新技術系統地講述有機化學的基本理論、并講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現象。書中根據反應類型給出了大量的反應并收集了大量的文獻。本書適合作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。
March高等有機化學 目錄
上篇
第1章定域化學鍵2
1.1共價鍵2
1.2多價態3
1.3雜化4
1.4多重鍵5
1.5光電子能譜6
1.6分子的電子結構7
1.7電負性8
1.8偶極矩9
1.9誘導效應和場效應9
1.10鍵長10
1.11鍵角12
1.12鍵能13
參考文獻14
第2章離域化學鍵18
2.1分子軌道18
2.2含離域鍵化合物的鍵能和鍵長20
2.3含有離域鍵分子的種類20
2.4交叉共軛23
2.5共振規則23
2.6共振效應24
2.7共振的位阻效應和張力影響24
2.8pπ-dπ鍵：內鹽26
2.9芳香性26
2.9.1六元環28
2.9.2五元、七元和八元環29
2.9.3其它含有芳香六隅體的體系31
2.10交替的和非交替的烴32
2.11電子數不是6的芳香體系33
2.11.1雙電子體系33
2.11.2四電子體系：反芳香性34
2.11.3八電子體系35
2.11.4十電子體系35
2.11.5超過10個電子的體系：4n 2電子36
2.11.6超過10個電子的體系：4n電子38
2.12其它芳香化合物40
2.13超共軛41
2.14互變異構42
2.14.1酮-烯醇互變異構43
2.14.2其它質子遷移互變異構44
參考文獻45
第3章比共價鍵弱的作用58
3.1氫鍵58
3.2π-π相互作用60
3.3加合化合物61
3.3.1電子供體-受體(EDA)復合物61
3.3.2冠醚復合物和穴狀化合物62
3.3.3包含化合物64
3.3.4環糊精65
3.4索烴和輪烷66
3.5葫蘆［n］脲基陀螺烷67
參考文獻67
第4章立體化學74
4.1光學活性與手性74
4.1.1旋光度與測量條件的關系75
4.2什么樣的分子具有光學活性75
4.3Fischer投影式79
4.4絕對構型80
4.4.1Cahn-Ingold-Prelog體系80
4.4.2測定構型的方法82
4.5光學活性的產生83
4.6含有不止一個手性中心的分子84
4.7不對稱合成85
4.8拆分的方法87
4.9光學純度89
4.10順反異構90
4.10.1由雙鍵引起的順反異構90
4.10.2單環化合物的順反異構91
4.10.3稠環和橋環系的順反異構92
4.11外-內異構93
4.12對映異位和非對映異位的原子、基團和面93
4.13立體專一性和立體選擇性合成95
4.14構象分析95
4.14.1開鏈體系構象96
4.14.2六元環構象98
4.14.3含雜原子的六元環構象100
4.14.4其它環構象101
4.15分子力學101
4.16張力102
4.16.1小環中的張力103
4.16.2其它環中的張力105
4.16.3不飽和環106
4.16.4無法避免擁擠所導致的張力107
參考文獻109
第5章碳正離子、碳負離子、自由基、卡賓和氮烯124
5.1碳正離子124
5.1.1命名124
5.1.2碳正離子的穩定性和結構124
5.1.3碳正離子的產生和湮滅128
5.2碳負離子129
5.2.1穩定性和結構129
5.2.2金屬有機化合物的結構132
5.2.3碳負離子的產生和湮滅134
5.3自由基134
5.3.1穩定性和結構134
5.3.2自由基的產生和湮滅138
5.3.3自由基離子140
5.4卡賓140
5.4.1穩定性和結構140
5.4.2卡賓的產生和湮滅141
5.5氮烯143
參考文獻144
第6章機理及其測定方法156
6.1反應機理的類型156
6.2反應類型156
6.3反應的熱力學要求158
6.4反應的動力學要求158
6.5關環反應的Baldwin規則160
6.6動力學和熱力學控制161
6.7Hammond假說161
6.8微觀可逆性161
6.9Marcus理論161
6.10確定機理的方法162
6.10.1產物的鑒定162
6.10.2確定中間體的存在162
6.10.3催化的研究163
6.10.4同位素標記163
6.10.5立體化學證據163
6.10.6動力學證據163
6.10.7同位素效應166
參考文獻168
第7章有機化學中的輻射過程172
7.1光化學172
7.1.1激發態和基態172
7.1.2單線態和三線態：“禁阻”躍遷173
7.1.3激發類型173
7.1.4激發態的命名和性質174
7.1.5光解175
7.1.6激發態分子的猝滅：物理過程175
7.1.7激發態分子的猝滅：化學過程177
7.1.8光化學反應機理的確定179
7.2聲化學180
7.3微波化學180
參考文獻181
第8章酸和堿186
8.1Brnsted理論186
8.1.1Brnsted酸186
8.1.2Brnsted堿189
8.2質子轉移反應的機理190
8.3溶劑酸性的測量190
8.4酸堿催化192
8.5Lewis酸和堿193
8.5.1軟硬酸堿193
8.6結構對酸堿強度的影響194
8.7介質對酸堿強度的影響198
參考文獻199
第9章結構和介質對反應性的影響207
9.1共振效應和場效應207
9.2位阻效應208
9.3結構對反應性影響的定量計算209
9.4介質對反應性和反應速率的影響213
9.4.1高壓213
9.4.2水溶液及其它非有機溶劑213
9.4.3離子溶劑214
9.4.4無溶劑反應214
參考文獻215
下篇
Ⅱ.1對不同轉化的IUPAC命名法220
Ⅱ.2IUPAC制定的表示機理的符號221
Ⅱ.3有機合成參考條目222
參考文獻222
第10章脂肪族親核取代反應和金屬有機反應224
10.1機理224
10.1.1SN2機理224
10.1.2SN1機理226
10.1.3SN1機理中的離子對228
10.1.4混合SN1和SN2機理230
10.2SET機理231
10.3鄰基參與機理232
10.3.1借助π鍵和σ鍵的鄰基參與：非經典碳正離子233
10.4SNi機理239
10.5烯丙位碳上的親核取代：烯丙位重排239
10.6三角形脂肪碳上的親核取代：四面體機理241
10.7反應性243
10.7.1底物結構的影響243
10.7.2親核試劑的影響246
10.7.3離去基團的影響249
10.7.4反應介質的影響250
10.7.5相轉移催化253
10.7.6影響反應性的外部手段254
10.7.7兩可親核試劑：區域選擇性255
10.7.8兩可底物256
10.8反應257
10.8.1氧親核試劑257
10.8.1.1OH進攻烷基碳257
10-1鹵代烷的水解257
10-2偕二鹵代物的水解257
10-31,1,1-三鹵化物的水解257
10-4無機酸烷基酯的水解258
10-5重氮酮的水解258
10-6縮醛、烯醇酯及類似化合物的水解258
10-7環氧化物的水解260
10.8.1.2OR進攻烷基碳260
10-8利用鹵代烴的烷基化：Williamson反應260
10-9形成環氧化物(分子內Williamson醚合成）261
10-10使用無機酯的烷基化反應261
10-11用重氮化合物烷基化261
10-12醇的脫水261
10-13醚交換反應262
10-14環氧化物的醇解262
10-15使用氧鹽烷基化263
10-16硅烷的羥基化263
10.8.1.3OCOR進攻烷基碳263
10-17羧酸鹽的烷基化反應263
10-18酸酐或酰鹵分解醚264
10-19用重氮化物烷基化羧酸264
10.8.1.4其它氧親核試劑264
10-20氧鹽的形成264
10-21過氧化物和氫過氧化物的制備265
10-22無機酯的制備265
10-23胺轉化成醇266
10-24肟的烷基化266
10.8.2硫親核試劑266
10-25SH進攻烷基碳：硫醇的形成266
10-26S進攻烷基碳：硫醚的形成266
10-27二硫化物的生成267
10-28Bunte鹽的生成267
10-29亞磺酸鹽的烷基化267
10-30烷基硫氰酸酯的生成268
10.8.3氮親核試劑268
10.8.3.1NH2、NHR或NR2進攻烷基碳268
10-31胺的烷基化268
10-32氨基取代羥基或烷氧基的反應269
10-33轉氨基反應270
10-34重氮化合物將胺烷基化270
10-35環氧化物與氮試劑反應270
10-36由環氧化物生成吖丙啶271
10-37氧雜環丁烷的胺化271
10-38吖丙啶的胺化271
10-39烷烴的胺化271
10-40異腈的合成272
10.8.3.2NHCOR進攻272
10-41酰胺及酰亞胺的N-烷基化或N-芳基化272
10.8.3.3其它氮親核試劑273
10-42硝基化合物的生成273
10-43疊氮化物的形成273
10-44異氰酸酯和異硫氰酸酯的形成274
10-45氧化偶氮化合物的形成274
10.8.4鹵素親核試劑274
10-46鹵素交換274
10-47由硫酸酯和磺酸酯生成鹵代烷274
10-48由醇形成鹵代烷274
10-49由醚形成鹵代烷276
10-50環氧化物形成鹵代醇277
10-51碘化鋰裂解羧酸酯277
10-52重氮酮到α-鹵代酮的轉化277
10-53胺到鹵化物的轉化278
10-54三級胺到氰基胺的轉化：von Braun反應278
10.8.5碳親核試劑278
10-55與硅烷偶聯278
10-56鹵代烷的偶聯：Wurtz反應279
10-57鹵代烷和磺酸酯與第1族(IA)和第2族(ⅡA)有機金屬試劑的反應280
10-58鹵代烷和磺酸酯與有機銅試劑的反應282
10-59鹵代烷和磺酸酯與其它金屬有機試劑的反應283
10-60金屬有機試劑與羧酸酯的偶聯284
10-61金屬有機試劑與硫酸酯、亞砜、砜、硝基化合物和縮醛的偶聯285
10-62Bruylants反應286
10-63醇的偶聯286
10-64金屬有機試劑與含醚鍵化合物的偶聯286
10-65金屬有機試劑與環氧化物的反應287
10-66金屬有機化合物與吖丙啶的反應288
10-67有一個活潑H的碳的烷基化288
10-68酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化290
10-69Stork烯胺反應293
10-70羧酸鹽的烷基化293
10-71雜原子α位的烷基化294
10-72二氫-1,3-嗪的烷基化：醛、酮和羧酸的Meyers合成295
10-73用硼烷、硼酸和硼酸酯烷基化296
10-74炔基碳上的烷基化297
10-75腈的制備297
10-76鹵代烷直接轉化為醛酮298
10-77鹵代烷、醇或烷烴的羰基化299
參考文獻300
第11章芳香親電取代反應345
11.1機理345
11.1.1芳基正離子機理345
11.1.2SE1機理348
11.2定位和反應性348
11.2.1單取代苯環的定位效應和反應性348
11.2.2鄰/對位產物比率350
11.2.3本位進攻350
11.2.4多取代苯環的定位效應351
11.2.5其它環體系的定位效應351
11.3底物反應性的定量處理352
11.4親電試劑反應性的定量處理：選擇性關系353
11.5離去基團的影響355
11.6反應355
11.6.1氫在簡單取代反應中作為離去基團355
11.6.1.1氫作為親電試劑355
11-1氫氘交換或氘代355
11.6.1.2氮親電試劑355
11-2硝化或脫氫硝化355
11-3亞硝基化或脫氫亞硝基化357
11-4重氮鹽偶聯反應357
11-5直接引入重氮基357
11-6胺化或胺化脫氫358
11.6.1.3硫親電試劑358
11-7磺化或脫氫磺化358
11-8鹵磺化或脫氫鹵磺化359
11-9磺酰化359
11.6.1.4鹵素親電試劑359
11-10鹵化359
11.6.1.5碳親電試劑361
11-11Friedel-Crafts烷基化反應362
11-12羥烷基化或脫氫羥烷基化364
11-13含羰基化合物的成環脫水365
11-14鹵烷化或者脫氫鹵烷化366
11-15Friedel-Crafts芳基化反應：Scholl反應366
11-16金屬芳基對芳香化合物的芳基化反應366
11-17Friedel-Crafts酰基化反應366
11-18甲酰化368
11-19用碳酸酰鹵羧化370
11-20用CO2羧化：Kolbe-Schmitt反應370
11-21酰胺化370
11-22氨烷基化371
11-23硫烷基化371
11-24用腈酰基化：Hoesch反應371
11-25氰化或脫氫氰化371
11.6.1.6氧親電試劑372
11-26羥基化或脫氫羥基化372
11.6.1.7金屬親電試劑372
11.6.2氫在重排反應中作為離去基團372
11.6.2.1從氧離去的基團372
11-27Fries重排372
11.6.2.2從氮離去的基團373
11-28硝基的遷移373
11-29亞硝基的遷移：Fischer-Hepp重排374
11-30芳基偶氮基的遷移374
11-31鹵原子的遷移：Orton重排374
11-32烷基的遷移374
11.6.3其它離去基團374
11.6.3.1碳離去基團375
11-33Friedel-Crafts烷基化的逆反應375
11-34芳醛的脫羰基化375
11-35芳酸的脫羧基化376
11-36Jacobsen反應376
11.6.3.2氧離去基團376
11-37脫氧376
11.6.3.3硫離去基團377
11-38脫磺化或脫磺化氫化377
11.6.3.4鹵原子離去基377
11-39脫鹵化或者脫鹵加氫377
11-40有機金屬化合物的形成377
11.6.3.5金屬離去基團377
11-41有機金屬化合物的水解377
參考文獻377
第12章烷基、烯基和炔基的取代反應(親電取代反應和金屬有機反應)393
12.1反應機理393
12.1.1雙分子反應機理：SE2和SEi393
12.1.2SE1機理395
12.1.3伴隨雙鍵遷移的親電取代396
12.1.4其它機理397
12.2反應性397
12.3反應398
12.3.1氫作為離去基團398
12.3.1.1氫作為親電試劑398
12-1氫交換398
12-2雙鍵的遷移398
12-3酮-烯醇異構化400
12.3.1.2鹵原子親電試劑401
12-4醛和酮的鹵代401
12-5羧酸和酰鹵的鹵代反應403
12-6亞砜和砜的鹵代反應403
12.3.1.3氮親電試劑404
12-7脂肪重氮鹽偶聯反應404
12-8含活潑氫碳上的亞硝化反應404
12-9烷烴的硝化405
12-10重氮化合物的直接形成405
12-11將酰胺轉化為α-疊氮酰胺405
12-12活化位點的直接胺化406
12-13氮烯的插入反應406
12.3.1.4硫親電試劑406
12-14酮和酯的亞磺酰化、磺化和硒化406
12.3.1.5碳親電試劑407
12-15烯烴的烷基化和烯基化407
12-16脂肪碳的酰化408
12-17烯醇鹽轉化為烯醇硅醚、烯醇酯和烯醇磺酸酯 409
12-18醛轉化為β-羰基酯或酮409
12-19氰化410
12-20烷烴的烷基化410
12-21卡賓的插入反應411
12.3.1.6金屬親電試劑412
12-22利用有機金屬化合物的金屬化作用412
12-23利用金屬和強堿的金屬化作用413
12.3.2金屬作為離去基413
12.3.2.1氫作為親電試劑413
12-24金屬被氫置換413
12.3.2.2氧親電試劑414
12-25金屬有機試劑與氧的反應414
12-26金屬有機試劑與過氧化物的反應414
12-27三烷基硼烷氧化為硼酸酯414
12-28硼酸酯和硼酸的制備414
12-29金屬有機試劑及其它底物氧化成O-酯及相關化合物415
12.3.2.3硫親電試劑415
12-30金屬有機試劑轉變為硫化合物415
12.3.2.4鹵素親電試劑415
12-31鹵素-去-金屬化415
12.3.2.5氮親電試劑416
12-32金屬有機化合物轉變為胺416
12.3.2.6碳親電試劑417
12-33金屬有機化合物轉變為酮、醛、羧酸酯或酰胺417
12-34氰基-去-金屬化417
12.3.2.7金屬親電試劑418
12-35金屬置換金屬418
12-36用金屬鹵化物進行金屬置換418
12-37用金屬有機化合物進行金屬置換418
12.3.3鹵原子作為離去基團419
12-38金屬-去-鹵化419
12-39金屬有機化合物中的金屬置換鹵原子420
12.3.4碳離去基團420
12.3.4.1碳碳鍵斷裂的同時形成羰基421
12-40脂肪酸的脫羧421
12-41醇鹽的裂解422
12-42羧基被酰基置換422
12.3.4.2酰基斷裂422
12-43β-酮酸酯和β-二酮的堿性斷裂422
12-44鹵仿反應423
12-45不能烯醇化的酮的斷裂423
12-46Haller-Bauer反應423
12.3.4.3其它斷裂424
12-47烷烴的斷裂424
12-48脫氰化或氫-去-氰基化424
12.3.5氮上的親電取代反應424
12-49肼轉化為疊氮化物424
12-50N-亞硝基化424
12-51亞硝基化合物轉化為氧化偶氮化合物425
12-52N-鹵化425
12-53胺和CO或CO2的反應425
參考文獻426
第13章芳香族化合物的取代反應（親核取代反應和金屬有機反應）444
13.1反應機理444
13.1.1SNAr機理444
13.1.2SN1機理445
13.1.3苯炔機理446
13.1.4SRN1機理447
13.1.5其它機理447
13.2反應活性448
13.2.1底物結構的影響448
13.2.2離去基團的影響449
13.2.3親核試劑的影響449
13.3反應449
13.3.1所有離去基團(不包括氫和N 2)449
13.3.1.1氧親核試劑449
13-1芳香化合物的羥基化449
13-2磺酸鹽的堿熔融450
13-3被OR或者OAr取代450
13.3.1.2硫親核試劑451
13-4被SH或SR取代451
13.3.1.3氮親核試劑451
13-5鹵原子被NH2、NHR或NR2取代451
13-6氨基取代羥基的反應453
13.3.1.4鹵素親核試劑453
13-7鹵原子的引入453
13.3.1.5碳親核試劑454
13-8芳香環氰化反應454
13-9芳基和烷基金屬有機化合物與官能團化芳基化合物的偶聯反應454
13-10烯烴的芳基化和烷基化456
13-11芳基鹵化物的自偶聯：Ullmann反應457
13-12芳基化合物與芳基硼酸衍生物的偶聯458
13-13芳基-炔基偶聯反應459
13-14含有活潑氫碳原子的芳基化460
13-15芳基轉化為羧酸、羧酸衍生物、醛和酮461
13-16硅烷的芳基化462
13.3.2氫作為離去基團462
13-17烷基化和芳基化462
13-18含氮雜環化合物的胺化463
13.3.3氮作為離去基團464
13-19重氮化464
13-20芳香重氮鹽的羥基化465
13-21被含硫基團取代465
13-22重氮基被碘原子取代465
13-23Schiemann反應465
13-24胺轉化為偶氮化合物466
13-25重氮鹽的甲基化、乙烯化和芳基化466
13-26活化烯烴被重氮鹽芳化：Meerwein芳基化466
13-27用重氮鹽芳基化芳香族化合物466
13-28重氮鹽的芳基二聚467
13-29硝基的取代反應467
13.3.4重排反應468
13-30von Richter重排468
13-31Sommelet-Hauser重排反應468
13-32芳基羥胺的重排469
13-33Smiles重排469
參考文獻470
第14章自由基取代490
14.1機理490
14.1.1自由基機理概述490
14.1.2自由基取代機理492
14.1.3芳香底物取代的機理492
14.1.4自由基反應中的鄰基促進493
14.2反應性494
14.2.1脂肪族底物的反應性494
14.2.2橋頭碳的反應性496
14.2.3芳香底物的反應性496
14.2.4自由基的反應性497
14.2.5溶劑對反應性的影響497
14.3反應497
14.3.1氫作為離去基團497
14.3.1.1被鹵原子取代497
14-1烷基碳上的鹵代497
14-2硅烷的鹵代499
14-3烯丙位和芐基位的鹵代499
14-4醛的鹵代501
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第1章定域化學鍵2
1.1共價鍵2
1.2多價態3
1.3雜化4
1.4多重鍵5
1.5光電子能譜6
1.6分子的電子結構7
1.7電負性8
1.8偶極矩9
1.9誘導效應和場效應9
1.10鍵長10
1.11鍵角12
1.12鍵能13
參考文獻14
第2章離域化學鍵18
2.1分子軌道18
2.2含離域鍵化合物的鍵能和鍵長20
2.3含有離域鍵分子的種類20
2.4交叉共軛23
2.5共振規則23
2.6共振效應24
2.7共振的位阻效應和張力影響24
2.8pπ-dπ鍵：內鹽26
2.9芳香性26
2.9.1六元環28
2.9.2五元、七元和八元環29
2.9.3其它含有芳香六隅體的體系31
2.10交替的和非交替的烴32
2.11電子數不是6的芳香體系33
2.11.1雙電子體系33
2.11.2四電子體系：反芳香性34
2.11.3八電子體系35
2.11.4十電子體系35
2.11.5超過10個電子的體系：4n 2電子36
2.11.6超過10個電子的體系：4n電子38
2.12其它芳香化合物40
2.13超共軛41
2.14互變異構42
2.14.1酮-烯醇互變異構43
2.14.2其它質子遷移互變異構44
參考文獻45
第3章比共價鍵弱的作用58
3.1氫鍵58
3.2π-π相互作用60
3.3加合化合物61
3.3.1電子供體-受體(EDA)復合物61
3.3.2冠醚復合物和穴狀化合物62
3.3.3包含化合物64
3.3.4環糊精65
3.4索烴和輪烷66
3.5葫蘆［n］脲基陀螺烷67
參考文獻67
第4章立體化學74
4.1光學活性與手性74
4.1.1旋光度與測量條件的關系75
4.2什么樣的分子具有光學活性75
4.3Fischer投影式79
4.4絕對構型80
4.4.1Cahn-Ingold-Prelog體系80
4.4.2測定構型的方法82
4.5光學活性的產生83
4.6含有不止一個手性中心的分子84
4.7不對稱合成85
4.8拆分的方法87
4.9光學純度89
4.10順反異構90
4.10.1由雙鍵引起的順反異構90
4.10.2單環化合物的順反異構91
4.10.3稠環和橋環系的順反異構92
4.11外-內異構93
4.12對映異位和非對映異位的原子、基團和面93
4.13立體專一性和立體選擇性合成95
4.14構象分析95
4.14.1開鏈體系構象96
4.14.2六元環構象98
4.14.3含雜原子的六元環構象100
4.14.4其它環構象101
4.15分子力學101
4.16張力102
4.16.1小環中的張力103
4.16.2其它環中的張力105
4.16.3不飽和環106
4.16.4無法避免擁擠所導致的張力107
參考文獻109
第5章碳正離子、碳負離子、自由基、卡賓和氮烯124
5.1碳正離子124
5.1.1命名124
5.1.2碳正離子的穩定性和結構124
5.1.3碳正離子的產生和湮滅128
5.2碳負離子129
5.2.1穩定性和結構129
5.2.2金屬有機化合物的結構132
5.2.3碳負離子的產生和湮滅134
5.3自由基134
5.3.1穩定性和結構134
5.3.2自由基的產生和湮滅138
5.3.3自由基離子140
5.4卡賓140
5.4.1穩定性和結構140
5.4.2卡賓的產生和湮滅141
5.5氮烯143
參考文獻144
第6章機理及其測定方法156
6.1反應機理的類型156
6.2反應類型156
6.3反應的熱力學要求158
6.4反應的動力學要求158
6.5關環反應的Baldwin規則160
6.6動力學和熱力學控制161
6.7Hammond假說161
6.8微觀可逆性161
6.9Marcus理論161
6.10確定機理的方法162
6.10.1產物的鑒定162
6.10.2確定中間體的存在162
6.10.3催化的研究163
6.10.4同位素標記163
6.10.5立體化學證據163
6.10.6動力學證據163
6.10.7同位素效應166
參考文獻168
第7章有機化學中的輻射過程172
7.1光化學172
7.1.1激發態和基態172
7.1.2單線態和三線態：“禁阻”躍遷173
7.1.3激發類型173
7.1.4激發態的命名和性質174
7.1.5光解175
7.1.6激發態分子的猝滅：物理過程175
7.1.7激發態分子的猝滅：化學過程177
7.1.8光化學反應機理的確定179
7.2聲化學180
7.3微波化學180
參考文獻181
第8章酸和堿186
8.1Brnsted理論186
8.1.1Brnsted酸186
8.1.2Brnsted堿189
8.2質子轉移反應的機理190
8.3溶劑酸性的測量190
8.4酸堿催化192
8.5Lewis酸和堿193
8.5.1軟硬酸堿193
8.6結構對酸堿強度的影響194
8.7介質對酸堿強度的影響198
參考文獻199
第9章結構和介質對反應性的影響207
9.1共振效應和場效應207
9.2位阻效應208
9.3結構對反應性影響的定量計算209
9.4介質對反應性和反應速率的影響213
9.4.1高壓213
9.4.2水溶液及其它非有機溶劑213
9.4.3離子溶劑214
9.4.4無溶劑反應214
參考文獻215
下篇
Ⅱ.1對不同轉化的IUPAC命名法220
Ⅱ.2IUPAC制定的表示機理的符號221
Ⅱ.3有機合成參考條目222
參考文獻222
第10章脂肪族親核取代反應和金屬有機反應224
10.1機理224
10.1.1SN2機理224
10.1.2SN1機理226
10.1.3SN1機理中的離子對228
10.1.4混合SN1和SN2機理230
10.2SET機理231
10.3鄰基參與機理232
10.3.1借助π鍵和σ鍵的鄰基參與：非經典碳正離子233
10.4SNi機理239
10.5烯丙位碳上的親核取代：烯丙位重排239
10.6三角形脂肪碳上的親核取代：四面體機理241
10.7反應性243
10.7.1底物結構的影響243
10.7.2親核試劑的影響246
10.7.3離去基團的影響249
10.7.4反應介質的影響250
10.7.5相轉移催化253
10.7.6影響反應性的外部手段254
10.7.7兩可親核試劑：區域選擇性255
10.7.8兩可底物256
10.8反應257
10.8.1氧親核試劑257
10.8.1.1OH進攻烷基碳257
10-1鹵代烷的水解257
10-2偕二鹵代物的水解257
10-31,1,1-三鹵化物的水解257
10-4無機酸烷基酯的水解258
10-5重氮酮的水解258
10-6縮醛、烯醇酯及類似化合物的水解258
10-7環氧化物的水解260
10.8.1.2OR進攻烷基碳260
10-8利用鹵代烴的烷基化：Williamson反應260
10-9形成環氧化物(分子內Williamson醚合成）261
10-10使用無機酯的烷基化反應261
10-11用重氮化合物烷基化261
10-12醇的脫水261
10-13醚交換反應262
10-14環氧化物的醇解262
10-15使用氧鹽烷基化263
10-16硅烷的羥基化263
10.8.1.3OCOR進攻烷基碳263
10-17羧酸鹽的烷基化反應263
10-18酸酐或酰鹵分解醚264
10-19用重氮化物烷基化羧酸264
10.8.1.4其它氧親核試劑264
10-20氧鹽的形成264
10-21過氧化物和氫過氧化物的制備265
10-22無機酯的制備265
10-23胺轉化成醇266
10-24肟的烷基化266
10.8.2硫親核試劑266
10-25SH進攻烷基碳：硫醇的形成266
10-26S進攻烷基碳：硫醚的形成266
10-27二硫化物的生成267
10-28Bunte鹽的生成267
10-29亞磺酸鹽的烷基化267
10-30烷基硫氰酸酯的生成268
10.8.3氮親核試劑268
10.8.3.1NH2、NHR或NR2進攻烷基碳268
10-31胺的烷基化268
10-32氨基取代羥基或烷氧基的反應269
10-33轉氨基反應270
10-34重氮化合物將胺烷基化270
10-35環氧化物與氮試劑反應270
10-36由環氧化物生成吖丙啶271
10-37氧雜環丁烷的胺化271
10-38吖丙啶的胺化271
10-39烷烴的胺化271
10-40異腈的合成272
10.8.3.2NHCOR進攻272
10-41酰胺及酰亞胺的N-烷基化或N-芳基化272
10.8.3.3其它氮親核試劑273
10-42硝基化合物的生成273
10-43疊氮化物的形成273
10-44異氰酸酯和異硫氰酸酯的形成274
10-45氧化偶氮化合物的形成274
10.8.4鹵素親核試劑274
10-46鹵素交換274
10-47由硫酸酯和磺酸酯生成鹵代烷274
10-48由醇形成鹵代烷274
10-49由醚形成鹵代烷276
10-50環氧化物形成鹵代醇277
10-51碘化鋰裂解羧酸酯277
10-52重氮酮到α-鹵代酮的轉化277
10-53胺到鹵化物的轉化278
10-54三級胺到氰基胺的轉化：von Braun反應278
10.8.5碳親核試劑278
10-55與硅烷偶聯278
10-56鹵代烷的偶聯：Wurtz反應279
10-57鹵代烷和磺酸酯與第1族(IA)和第2族(ⅡA)有機金屬試劑的反應280
10-58鹵代烷和磺酸酯與有機銅試劑的反應282
10-59鹵代烷和磺酸酯與其它金屬有機試劑的反應283
10-60金屬有機試劑與羧酸酯的偶聯284
10-61金屬有機試劑與硫酸酯、亞砜、砜、硝基化合物和縮醛的偶聯285
10-62Bruylants反應286
10-63醇的偶聯286
10-64金屬有機試劑與含醚鍵化合物的偶聯286
10-65金屬有機試劑與環氧化物的反應287
10-66金屬有機化合物與吖丙啶的反應288
10-67有一個活潑H的碳的烷基化288
10-68酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化290
10-69Stork烯胺反應293
10-70羧酸鹽的烷基化293
10-71雜原子α位的烷基化294
10-72二氫-1,3-嗪的烷基化：醛、酮和羧酸的Meyers合成295
10-73用硼烷、硼酸和硼酸酯烷基化296
10-74炔基碳上的烷基化297
10-75腈的制備297
10-76鹵代烷直接轉化為醛酮298
10-77鹵代烷、醇或烷烴的羰基化299
參考文獻300
第11章芳香親電取代反應345
11.1機理345
11.1.1芳基正離子機理345
11.1.2SE1機理348
11.2定位和反應性348
11.2.1單取代苯環的定位效應和反應性348
11.2.2鄰/對位產物比率350
11.2.3本位進攻350
11.2.4多取代苯環的定位效應351
11.2.5其它環體系的定位效應351
11.3底物反應性的定量處理352
11.4親電試劑反應性的定量處理：選擇性關系353
11.5離去基團的影響355
11.6反應355
11.6.1氫在簡單取代反應中作為離去基團355
11.6.1.1氫作為親電試劑355
11-1氫氘交換或氘代355
11.6.1.2氮親電試劑355
11-2硝化或脫氫硝化355
11-3亞硝基化或脫氫亞硝基化357
11-4重氮鹽偶聯反應357
11-5直接引入重氮基357
11-6胺化或胺化脫氫358
11.6.1.3硫親電試劑358
11-7磺化或脫氫磺化358
11-8鹵磺化或脫氫鹵磺化359
11-9磺酰化359
11.6.1.4鹵素親電試劑359
11-10鹵化359
11.6.1.5碳親電試劑361
11-11Friedel-Crafts烷基化反應362
11-12羥烷基化或脫氫羥烷基化364
11-13含羰基化合物的成環脫水365
11-14鹵烷化或者脫氫鹵烷化366
11-15Friedel-Crafts芳基化反應：Scholl反應366
11-16金屬芳基對芳香化合物的芳基化反應366
11-17Friedel-Crafts酰基化反應366
11-18甲酰化368
11-19用碳酸酰鹵羧化370
11-20用CO2羧化：Kolbe-Schmitt反應370
11-21酰胺化370
11-22氨烷基化371
11-23硫烷基化371
11-24用腈酰基化：Hoesch反應371
11-25氰化或脫氫氰化371
11.6.1.6氧親電試劑372
11-26羥基化或脫氫羥基化372
11.6.1.7金屬親電試劑372
11.6.2氫在重排反應中作為離去基團372
11.6.2.1從氧離去的基團372
11-27Fries重排372
11.6.2.2從氮離去的基團373
11-28硝基的遷移373
11-29亞硝基的遷移：Fischer-Hepp重排374
11-30芳基偶氮基的遷移374
11-31鹵原子的遷移：Orton重排374
11-32烷基的遷移374
11.6.3其它離去基團374
11.6.3.1碳離去基團375
11-33Friedel-Crafts烷基化的逆反應375
11-34芳醛的脫羰基化375
11-35芳酸的脫羧基化376
11-36Jacobsen反應376
11.6.3.2氧離去基團376
11-37脫氧376
11.6.3.3硫離去基團377
11-38脫磺化或脫磺化氫化377
11.6.3.4鹵原子離去基377
11-39脫鹵化或者脫鹵加氫377
11-40有機金屬化合物的形成377
11.6.3.5金屬離去基團377
11-41有機金屬化合物的水解377
參考文獻377
第12章烷基、烯基和炔基的取代反應(親電取代反應和金屬有機反應)393
12.1反應機理393
12.1.1雙分子反應機理：SE2和SEi393
12.1.2SE1機理395
12.1.3伴隨雙鍵遷移的親電取代396
12.1.4其它機理397
12.2反應性397
12.3反應398
12.3.1氫作為離去基團398
12.3.1.1氫作為親電試劑398
12-1氫交換398
12-2雙鍵的遷移398
12-3酮-烯醇異構化400
12.3.1.2鹵原子親電試劑401
12-4醛和酮的鹵代401
12-5羧酸和酰鹵的鹵代反應403
12-6亞砜和砜的鹵代反應403
12.3.1.3氮親電試劑404
12-7脂肪重氮鹽偶聯反應404
12-8含活潑氫碳上的亞硝化反應404
12-9烷烴的硝化405
12-10重氮化合物的直接形成405
12-11將酰胺轉化為α-疊氮酰胺405
12-12活化位點的直接胺化406
12-13氮烯的插入反應406
12.3.1.4硫親電試劑406
12-14酮和酯的亞磺酰化、磺化和硒化406
12.3.1.5碳親電試劑407
12-15烯烴的烷基化和烯基化407
12-16脂肪碳的酰化408
12-17烯醇鹽轉化為烯醇硅醚、烯醇酯和烯醇磺酸酯 409
12-18醛轉化為β-羰基酯或酮409
12-19氰化410
12-20烷烴的烷基化410
12-21卡賓的插入反應411
12.3.1.6金屬親電試劑412
12-22利用有機金屬化合物的金屬化作用412
12-23利用金屬和強堿的金屬化作用413
12.3.2金屬作為離去基413
12.3.2.1氫作為親電試劑413
12-24金屬被氫置換413
12.3.2.2氧親電試劑414
12-25金屬有機試劑與氧的反應414
12-26金屬有機試劑與過氧化物的反應414
12-27三烷基硼烷氧化為硼酸酯414
12-28硼酸酯和硼酸的制備414
12-29金屬有機試劑及其它底物氧化成O-酯及相關化合物415
12.3.2.3硫親電試劑415
12-30金屬有機試劑轉變為硫化合物415
12.3.2.4鹵素親電試劑415
12-31鹵素-去-金屬化415
12.3.2.5氮親電試劑416
12-32金屬有機化合物轉變為胺416
12.3.2.6碳親電試劑417
12-33金屬有機化合物轉變為酮、醛、羧酸酯或酰胺417
12-34氰基-去-金屬化417
12.3.2.7金屬親電試劑418
12-35金屬置換金屬418
12-36用金屬鹵化物進行金屬置換418
12-37用金屬有機化合物進行金屬置換418
12.3.3鹵原子作為離去基團419
12-38金屬-去-鹵化419
12-39金屬有機化合物中的金屬置換鹵原子420
12.3.4碳離去基團420
12.3.4.1碳碳鍵斷裂的同時形成羰基421
12-40脂肪酸的脫羧421
12-41醇鹽的裂解422
12-42羧基被酰基置換422
12.3.4.2酰基斷裂422
12-43β-酮酸酯和β-二酮的堿性斷裂422
12-44鹵仿反應423
12-45不能烯醇化的酮的斷裂423
12-46Haller-Bauer反應423
12.3.4.3其它斷裂424
12-47烷烴的斷裂424
12-48脫氰化或氫-去-氰基化424
12.3.5氮上的親電取代反應424
12-49肼轉化為疊氮化物424
12-50N-亞硝基化424
12-51亞硝基化合物轉化為氧化偶氮化合物425
12-52N-鹵化425
12-53胺和CO或CO2的反應425
參考文獻426
第13章芳香族化合物的取代反應（親核取代反應和金屬有機反應）444
13.1反應機理444
13.1.1SNAr機理444
13.1.2SN1機理445
13.1.3苯炔機理446
13.1.4SRN1機理447
13.1.5其它機理447
13.2反應活性448
13.2.1底物結構的影響448
13.2.2離去基團的影響449
13.2.3親核試劑的影響449
13.3反應449
13.3.1所有離去基團(不包括氫和N 2)449
13.3.1.1氧親核試劑449
13-1芳香化合物的羥基化449
13-2磺酸鹽的堿熔融450
13-3被OR或者OAr取代450
13.3.1.2硫親核試劑451
13-4被SH或SR取代451
13.3.1.3氮親核試劑451
13-5鹵原子被NH2、NHR或NR2取代451
13-6氨基取代羥基的反應453
13.3.1.4鹵素親核試劑453
13-7鹵原子的引入453
13.3.1.5碳親核試劑454
13-8芳香環氰化反應454
13-9芳基和烷基金屬有機化合物與官能團化芳基化合物的偶聯反應454
13-10烯烴的芳基化和烷基化456
13-11芳基鹵化物的自偶聯：Ullmann反應457
13-12芳基化合物與芳基硼酸衍生物的偶聯458
13-13芳基-炔基偶聯反應459
13-14含有活潑氫碳原子的芳基化460
13-15芳基轉化為羧酸、羧酸衍生物、醛和酮461
13-16硅烷的芳基化462
13.3.2氫作為離去基團462
13-17烷基化和芳基化462
13-18含氮雜環化合物的胺化463
13.3.3氮作為離去基團464
13-19重氮化464
13-20芳香重氮鹽的羥基化465
13-21被含硫基團取代465
13-22重氮基被碘原子取代465
13-23Schiemann反應465
13-24胺轉化為偶氮化合物466
13-25重氮鹽的甲基化、乙烯化和芳基化466
13-26活化烯烴被重氮鹽芳化：Meerwein芳基化466
13-27用重氮鹽芳基化芳香族化合物466
13-28重氮鹽的芳基二聚467
13-29硝基的取代反應467
13.3.4重排反應468
13-30von Richter重排468
13-31Sommelet-Hauser重排反應468
13-32芳基羥胺的重排469
13-33Smiles重排469
參考文獻470
第14章自由基取代490
14.1機理490
14.1.1自由基機理概述490
14.1.2自由基取代機理492
14.1.3芳香底物取代的機理492
14.1.4自由基反應中的鄰基促進493
14.2反應性494
14.2.1脂肪族底物的反應性494
14.2.2橋頭碳的反應性496
14.2.3芳香底物的反應性496
14.2.4自由基的反應性497
14.2.5溶劑對反應性的影響497
14.3反應497
14.3.1氫作為離去基團497
14.3.1.1被鹵原子取代497
14-1烷基碳上的鹵代497
14-2硅烷的鹵代499
14-3烯丙位和芐基位的鹵代499
14-4醛的鹵代501
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March高等有機化學 作者簡介
李艷梅，清華大學教授，多年從事有機化學教學與科研。全國高校教學名師獎獲得者。清華大學生命有機磷化學及化學生物學教育部重點實驗室主任。教育部高等學校教學指導委員會大學化學課程教學指導委員會副主任委員。
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