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藥物合成反應-第四版-加強版

包郵 藥物合成反應-第四版-加強版

作者:聞韌主編
出版社:化學工業出版社出版時間:2017-05-01
開本: 32開 頁數: 425
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藥物合成反應-第四版-加強版 版權信息

藥物合成反應-第四版-加強版 本書特色

《藥物合成反應》是高等院校藥學、化學或生物制藥等專業的教學用書。前七章主要介紹鹵化、烴化、酰化、縮合、重排、氧化和還原等藥物合成中常用有機反應的重要理論及其應用,第八章為合成設計原理。《藥物合成反應》具有以下特色:(1)每章*節“反應機理”將該章反應機理進行分類歸納,使讀者更好地理解每章的合成反應,(2)每章按不同官能團化合物的不同反應且按“反應通式、反應機理、影響因素和應用特點”四個層次介紹,(3)每章*后一節“在化學藥物合成中應用實例”,介紹一個化學合成藥物的發現、研發到上市過程及其全合成簡況,并詳細介紹該章反應在此藥物合成中的操作實例,以了解“藥物合成反應”在化學合成藥物研發中的重要地位,(4)加強工具書特點,每章有100~130實例及其原始文獻,便于讀者查閱,(5)章末有不同類型習題,書末附各章習題的參考答案及其文獻,(6)書末附《常用化學英文縮略語及其中譯名》、《重要化學試劑和人名反應索引》,供讀者參考和檢索用。本書除作教材外,也可作為化學制藥、生物醫藥、有機化學或其他精細化工領域技術人員的參考或培訓用書。為方便教學,本書配套課件可向出版社免費索取(songlq75@126.com)。

藥物合成反應-第四版-加強版 內容簡介

《藥物合成反應》是高等院校藥學、化學或生物制藥等專業的教學用書。前七章主要介紹鹵化、烴化、酰化、縮合、重排、氧化和還原等藥物合成中常用有機反應的重要理論及其應用,第八章為合成設計原理。 《藥物合成反應》具有以下特色:(1)每章**節“反應機理”將該章反應機理進行分類歸納,使讀者更好地理解每章的合成反應;(2)每章按不同官能團化合物的不同反應且按“反應通式、反應機理、影響因素和應用特點”四個層次介紹;(3)每章*后一節“在化學藥物合成中應用實例”,介紹一個化學合成藥物的發現、研發到上市過程及其全合成簡況,并詳細介紹該章反應在此藥物合成中的操作實例,以了解“藥物合成反應”在化學合成藥物研發中的重要地位;(4)加強工具書特點,每章有100~130實例及其原始文獻,便于讀者查閱;(5)章末有不同類型習題,書末附各章習題的參考答案及其文獻;(6)書末附《常用化學英文縮略語及其中譯名》、《重要化學試劑和人名反應索引》,供讀者參考和檢索用。 本書除作教材外,也可作為化學制藥、生物醫藥、有機化學或其他精細化工領域技術人員的參考或培訓用書。為方便教學,本書配套課件可向出版社免費索取(songlq75@126.com)。

藥物合成反應-第四版-加強版 目錄

**章鹵化反應(Halogenation Reaction)1

**節鹵化反應機理1

一、電子反應機理1

1.親電反應1

2.親核反應: 親核取代3

二、自由基反應機理3

1.自由基加成3

2.自由基取代4

第二節不飽和烴的鹵加成反應4

一、不飽和烴和鹵素的加成反應4

1.鹵素對烯烴的加成反應4

2.鹵素對炔烴的加成反應7

二、不飽和羧酸的鹵內酯化反應8

三、不飽和烴和次鹵酸(酯)、N-鹵代酰胺的反應8

1.次鹵酸及次鹵酸酯對烯烴的加成反應8

2.N-鹵代酰胺對烯烴的加成反應9

四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應11

1.鹵化氫對烯烴的加成反應11

2.鹵化氫對炔烴的加成反應12

第三節烴類的鹵取代反應13

一、脂肪烴的鹵取代反應13

1.飽和脂肪烴的鹵取代反應13

2.不飽和烴的鹵取代反應13

3.烯丙位和芐位碳原子上的鹵取代反應14

二、芳烴的鹵取代反應16

第四節羰基化合物的鹵取代反應19

一、醛和酮的α-鹵取代反應19

1.酮的α-鹵取代反應19

2.醛的α-鹵取代反應23

二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應23

1.烯醇酯的鹵化反應24

2.烯醇硅烷醚的鹵化反應24

3.烯胺的鹵化反應25

三、羧酸衍生物的α-鹵取代反應26

第五節醇、酚和醚的鹵置換反應27

一、醇的鹵置換反應27

1.醇和鹵化氫或氫鹵酸的反應27

2.醇和鹵化亞砜的反應29

3.醇和鹵化磷的反應30

4.醇和有機磷鹵化物的反應32

二、酚的鹵置換反應33

三、醚的鹵置換反應34

第六節羧酸的鹵置換反應35

一、羧羥基的鹵置換反應——酰鹵的制備35

二、羧酸的脫羧鹵置換反應37

第七節其他官能團化合物的鹵置換反應38

一、鹵化物的鹵素交換反應38

二、磺酸酯的鹵置換反應39

三、芳香重氮鹽化合物的鹵置換反應39

第八節鹵化反應在化學藥物合成中應用實例40

一、化學藥物佐匹克隆簡介40

二、鹵化反應在佐匹克隆合成中應用實例41

主要參考書42

參考文獻42

習題45

第二章烴化反應(Alkylation Reaction)48

**節烴化反應機理48

一、親核取代反應48

1.雜原子的親核取代反應49

2.碳負離子的親核取代反應50

二、 親電取代反應51

第二節氧原子上的烴化反應51

一、醇的O-烴化51

1.鹵代烴為烴化劑51

2.芳基磺酸酯為烴化劑54

3.環氧乙烷為烴化劑54

4.烯烴為烴化劑55

5.其他烴化劑55

二、酚的O-烴化56

1.鹵代烴為烴化劑56

2.硫酸二甲酯為烴化劑57

3.重氮甲烷為烴化劑58

4.DCC縮合法58

5.烷氧鹽為烴化劑58

第三節氮原子上的烴化反應59

一、氨及脂肪胺的N-烴化59

二、芳香胺的N-烴化65

三、雜環胺的N-烴化67

第四節碳原子上的烴化反應69

一、芳烴的烴化:Friedel-Crafts反應69

二、炔烴的C-烴化74

三、格氏試劑的C-烴化75

四、羰基化合物α位C-烴化77

1.活性亞甲基化合物的C-烴化77

2.醛、酮、羧酸衍生物的α位C-烴化80

3.烯胺的C-烴化83

五、相轉移烴化反應84

第五節烴化反應在化學藥物合成中應用實例88

一、 化學藥物沙美特羅簡介88

二、烴化反應在沙美特羅合成中應用實例89

主要參考書89

參考文獻90

習題92

第三章酰化反應(Acylation Reaction)95

**節酰化反應機理95

一、電子反應機理96

1.親電反應機理96

2. C-親核反應機理97

二、自由基反應機理97

第二節氧原子上的酰化反應98

一、醇的O-酰化反應98

1.羧酸為酰化劑98

2.羧酸酯為酰化劑102

3.酸酐為酰化劑105

4.酰氯為酰化劑108

5.酰胺為酰化劑110

二、酚的O-酰化反應111

第三節氮原子上的酰化反應113

一、脂肪胺的N-酰化反應113

1.羧酸為酰化劑113

2.羧酸酯為酰化劑114

3.酸酐為酰化劑115

4.酰鹵為酰化劑117

5.酰胺為酰化劑118

二、芳胺的N-酰化反應118

第四節碳原子上的酰化反應120

一、芳烴C-酰化120

1. Friedel-Crafts反應120

2.Hoesch反應123

3.Gattermann反應124

4.Vilsmeier-Haack反應124

5.Reimer-Tiemann反應125

二、烯烴C-酰化126

三、羰基化合物α位的C-酰化127

1. 活性亞甲基化合物的C-酰化127

2.Claisen 反應和Dieckmann反應129

3. 酮、腈的α位的C-酰化130

四、C-親核酰化132

1.直接法132

2.屏蔽法132

第五節酰化反應在化學藥物合成中應用實例134

一、化學藥物貝諾酯簡介134

二、酰化反應在貝諾酯合成中的應用實例135

主要參考書135

參考文獻136

習題138

第四章縮合反應(Condensation Reaction)141

**節縮合反應機理141

一、電子反應機理141

1.親核反應141

2.親電反應144

二、環加成反應機理144

1.[4 2]環加成反應144

2.1,3-偶極環加成反應144

第二節α-羥烷基、鹵烷基、氨烷基化反應145

一、α-羥烷基化反應145

1.羰基α-位碳原子的α-羥烷基化反應(Aldol縮合)145

2.不飽和烴的α-羥烷基化反應(Prins反應)149

3.芳醛的α-羥烷基化反應(安息香縮合)150

4.有機金屬化合物的α-羥烷基化151

二、α-鹵烷基化反應(Blanc反應)154

三、α-氨烷基化反應155

1.Mannich反應155

2.Pictet-Spengler 反應158

3.Strecker反應159

第三節β-羥烷基、β-羰烷基化反應160

一、β-羥烷基化反應160

二、β-羰烷基化反應(Michael反應)161

第四節亞甲基化反應163

一、羰基烯化反應(Wittig反應)163

二、羰基α位亞甲基化167

1.活性亞甲基化合物的亞甲基化反應(Knoevenagel反應)167

2.Stobbe反應169

3.Perkin反應170

第五節α,β-環氧烷基化反應(Darzens反應)172

第六節環加成反應174

一、Diels-Alder反應174

二、1,3-偶極環加成反應177

三、碳烯及氮烯對不飽和鍵的環加成178

第七節縮合反應在化學藥物合成中應用實例180

一、化學藥物普瑞巴林簡介180

二、縮合反應在普瑞巴林合成中應用實例181

主要參考書182

參考文獻182

習題185

第五章重排反應(Rearrangement Reaction)188

**節重排反應機理188

一、電子反應機理188

1.親核重排188

2.親電重排189

二、自由基反應機理190

三、周環反應機理190

第二節從碳原子到碳原子的重排191

一、Wagner-Meerwein重排191

二、Pinacol重排193

三、二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸重排197

四、Favorskii重排199

五、Wolff重排和Arndt-Eistert合成202

第三節從碳原子到雜原子的重排204

一、Beckmann重排204

二、Hofmann重排208

三、Curtius重排210

四、Schmidt反應212

五、Baeyer-Villiger氧化/重排215

第四節從雜原子到碳原子的重排217

一、Stevens重排217

二、Sommelet-Hauser重排219

三、Wittig重排220

第五節σ鍵遷移重排221

一、Claisen重排221

二、Cope重排224

三、Fischer 吲哚合成226

第六節重排反應在化學藥物合成中應用實例228

一、化學藥物替格瑞洛簡介228

二、Curtius重排在替格瑞洛合成中應用實例229

主要參考書230

參考文獻230

習題233

第六章氧化反應(Oxidation Reaction)236

**節氧化反應機理236

一、電子反應機理236

1.親電反應236

2.親核反應238

二、自由基反應機理239

1.自由基加成239

2.自由基取代239

3.自由基消除240

第二節烴類的氧化反應240

一、烷烴的氧化240

1.叔丁烷氧化成叔丁基過氧醇240

2.環烷烴的氧化241

二、芐位C—H鍵的氧化241

1.氧化生成醛241

2.氧化形成酮、羧酸243

三、羰基α位活性C—H鍵的氧化244

1.形成α-羥酮244

2.形成1,2-二羰基化合物244

四、烯丙位活性C—H鍵的氧化245

1.用二氧化硒氧化245

2.用CrO3-吡啶絡合物(Collins試劑)和鉻的其他絡合物氧化246

3.用過(氧)酸酯氧化247

第三節醇類的氧化反應248

一、伯、仲醇被氧化成醛、酮248

1.用鉻化合物氧化248

2.用錳化合物氧化249

3.用二甲基亞砜氧化250

4.Oppenauer氧化251

二、醇被氧化成羧酸252

三、1,2-二醇的氧化253

第四節醛、酮的氧化反應254

一、醛的氧化254

二、酮的氧化255

第五節含烯鍵化合物的氧化256

一、烯鍵環氧化256

1.α,β-不飽和羰基化合物的環氧化256

2.不與羰基共軛的烯鍵的環氧化257

二、烯鍵氧化成1,2-二醇259

1.順式羥基化259

2.反式羥基化261

三、烯鍵的斷裂氧化263

1.用高錳酸鹽氧化263

2.臭氧分解263

第六節芳烴的氧化反應264

一、芳烴的氧化開環264

二、氧化成醌265

三、芳環的酚羥基化266

第七節脫氫反應267

一、羰基的α,β-脫氫反應268

1.二氧化硒為脫氫劑268

2.醌類作氫接受體268

3.有機硒為脫氫劑269

二、脫氫芳構化270

第八節胺的氧化反應271

一、伯胺的氧化271

二、仲胺的氧化272

三、叔胺的氧化273

第九節其他氧化反應274

一、鹵化物的氧化274

二、磺酸酯的氧化275

第十節氧化反應在化學藥物合成中應用實例276

一、化學藥物奧美拉唑簡介276

二、氧化反應在奧美拉唑合成中應用實例276

主要參考書277

參考文獻277

習題280

第七章還原反應(Reduction Reaction)284

**節還原反應機理284

一、電子反應機理284

1.親核反應284

2.親電反應:親電加成286

二、自由基反應機理286

1.電子轉移還原286

2.自由基取代還原:硅烷還原疊氮基為氨基的反應288

三、催化氫化反應機理288

1.非均相催化氫化288

2.均相催化氫化289

第二節不飽和烴的還原反應289

一、炔、烯的還原289

1.非均相催化氫化290

2.均相催化氫化293

3.二酰亞胺還原294

4.硼氫化反應296

二、芳烴的還原297

1.催化氫化法297

2.化學還原法:Birch反應297

第三節羰基(醛、酮)的還原反應298

一、還原成烴的反應298

1.Clemmensen反應298

2. Wolff-Кижер-黃鳴龍還原反應300

3.金屬復氫化物和催化氫化還原301

二、還原成醇的反應302

1.金屬復氫化合物為還原劑302

2.醇鋁為還原劑304

3.多相催化氫化還原305

4.均相催化氫化306

三、還原胺化反應307

1.羰基的還原胺化反應307

2.Leuckart-Wallach反應和Eschweiler-Clarke反應307

第四節羧酸及其衍生物的還原反應308

一、酰鹵還原為醛308

二、酯及酰胺的還原309

1.酯還原成醇309

2.酯和酰胺還原為醛311

3.酯的雙分子還原偶聯反應311

4.酰胺還原為胺312

三、腈的還原313

四、羧酸及酸酐的還原314

1.羧酸的化學還原314

2.酸酐的化學還原315

第五節含氮化合物的還原反應316

一、硝基化合物的還原316

1.活潑金屬為還原劑316

2.含硫化合物為還原劑317

3.催化氫化還原318

4.金屬復氫化物為還原劑319

二、其他含氮化合物的還原319

1.偶氮化合物的還原319

2.疊氮化合物的還原320

第六節氫解反應321

一、脫鹵氫解321

二、脫芐氫解322

三、脫硫氫解323

第七節還原反應在化學藥物合成中應用實例325

一、化學藥物拉米夫定簡介325

二、還原反應在拉米夫定合成中應用實例326

主要參考書327

參考文獻327

習題329

第八章合成設計原理(Principle of Synthesis Design)332

**節常用術語332

一、靶分子及其變換332

1.靶分子332

2.變換333

二、合成子及其等價試劑333

1.合成子333

2.合成子的“等價試劑”333

3.合成子的分類333

三、極性反轉336

1.交換雜原子 a1→d1336

2.引入雜原子336

3.添加碳原子337

四、等電性反應和半反應組合337

五、跨距339

六、逆向切斷、逆向連接和逆向重排339

1.逆向切斷339

2.逆向連接340

3.逆向重排340

七、逆向官能團變換341

1.逆向官能團互換341

2.逆向官能團添加341

3.逆向官能團除去341

第二節逆合成分析法341

一、單官能團和雙官能團化合物的變換342

1.單官能團化合物342

2. 1,2-雙官能團化合物343

3. 1,3-雙官能團化合物344

4. 1,4-雙官能團化合物345

5. 1,5-雙官能團化合物346

6. 1,6-雙官能團化合物347

二、脂環和雜環化合物的變換347

1.三元脂環347

2.四元脂環349

3.六元脂環349

4.雜環化合物350

三、簡化方法351

1.官能團變換的應用351

2.尋找特殊結構成分353

3.尋找“策略性”鍵353

4.對稱性應用354

5.重排反應的應用355

四、選擇性控制355

1.化學選擇性和區域選擇性355

2.立體選擇性357

3.實例:反-1,3-二取代四氫咔啉和天然降壓藥l-(—)-利血平357

第三節仿生合成法361

一、 次生代謝產物的生物合成361

1.初生代謝與次生代謝361

2.次生代謝產物生物合成途徑362

二、仿生合成363

1.模擬酶催化單碳片段轉移(one carbon-fragment transfer)的仿生合成363

2.模擬β-多酮代謝途徑367

3.模擬氨基酸代謝途徑368

4.模擬活性前體及其混合代謝途徑372

第四節合成設計在化學藥物合成中應用實例375

一、化學藥物加蘭他敏簡介375

二、仿生芳香偶聯反應在加蘭他敏合成中應用實例377

主要參考書378

參考文獻379

習題381

習題答案383

附錄403

常用化學英文縮略語及其中譯名403

重要化學試劑及人名反應索引411
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藥物合成反應-第四版-加強版 作者簡介

聞韌,復旦大學藥學院,教授,1941年1月生于上海。1962年畢業于上海 第 一醫學院藥學系本科畢業后,師從留法藥物化學家宋悟生教授,于1965年該校藥物化學專業研究生畢業,此后一直在上海醫科大學、現復旦大學任職,1981-1984年教育部公派赴法國作博士后進修,師從天然藥物合成化學家、法蘭西院士Potier教授和Reims大學Levy教授,1984—2001年起相繼擔任上海醫科大學和復旦大學合成藥物化學教研室副主任、主任和上海市重點學科藥物化學學科帶頭人,1986年晉升為副教授、1991年晉升為教授,1993年起獲國務院的特殊津貼。

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